Ir al contenido

Hidroxiprolina

De Wikipedia, la enciclopedia libre
 
Hidroxiprolina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 51-35-4[1]
ChEBI 58375 18095, 58375
ChEMBL CHEMBL352418
ChemSpider 5605
DrugBank DB08847
PubChem 6971053 5810, 6971053
UNII RMB44WO89X
Propiedades físicas
Masa molar 131,058 g/mol

La hidroxiprolina es un aminoácido no esencial constituyente de proteínas y derivado de la prolina. Para esta hidroxilación, existe una enzima llamada prolil-hidroxilasa, que reconoce a la prolina como su sustrato. La condición es que la prolina (Pro) a hidroxilar se encuentre vecina a una glicina (Gly) en la hebra, en el sentido amino a carboxilo. Esta reacción requiere de una coenzima, el ácido ascórbico (vitamina C). La ausencia de esta vitamina (coenzima) impide la correcta síntesis de la hidroxiprolina, y es el origen de la enfermedad conocida como escorbuto.

N--------- Pro-Gly ---------C


El proceso se puede esquematizar como sigue:


Reacción de hidroxilación de la Prolina. El Hidroxilo ingresa a la molécula y se libera un protón (H+).

La hidroxiprolina se encuentra fundamentalmente en el tejido conectivo y óseo, constituyendo el 10% de la molécula del colágeno. También podemos encontrar hidroxiprolina, en la pared celular vegetal, como compuesto de glicoproteínas "Extensinas".

  1. Número CAS