Bromoacetata acido

Bromoacetata acido
Kemia strukturo de la Bromoacetata acido
3D Kemia strukturo de la Bromoacetata acido
Kemia formulo	BrH2C-COOH
CAS-numero-kodo	79-08-3
ChemSpider kodo	10301338
PubChem-kodo	6227
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Blanka aŭ flava kristala solido
Molmaso	138.95 g mol−1
Denseco	1,934 g/cm3
Refrakta indico	$n_{761}^{50}$ 1,4804
Fandopunkto	inter 49 kaj 51 °C
Bolpunkto	inter 206 kaj 208 °C
Solvebleco	Akvo:960 g/l (20 °C)
Solvebla en	polaraj organikaj solvantoj
Acideco (pKa)	2,86
Merck Index	14,1400 15,1407
Ekflama temperaturo	110 °C (230 ℉; 383 K) °C
Sekurecaj Indikoj
Risko	R23/24/25 R36
Sekureco	S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero T Toksa C Koroda N Damaĝaj substancoj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H301+311+331, H314, H317, H400
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P273, P280, P284, P303+361+353, P305+351+338
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Bromoacetata acido, acido de bromoacetato aŭ BrH₂C-COOH estas kemia organika kombinaĵo, derivaĵo el acetata acido kie unu hidrogenatomo estas anstataŭata de bromo-atomo, senkolora likvaĵo uzata kiel peraĵo en kemiaj sintezoj kaj relative forta alkiligagento. Bromoacetata acidoj kaj ĝiaj esteroj estas vaste uzataj por la manufakturo de aliaj kombinaĵoj kaj farmaciaĵoj.

Sintezo

• Bromoacetata acido estas sintezebla per bromigo de la acetata acido:

$\mathrm {CH_{3}{-}COOH\ +\ Br_{2}\rightleftharpoons }$$\mathrm {Br{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ HBr}$

• Aŭ per reakcio de kloroacetata acido kaj kalia bromido, pere de nukleofila substituado, ankaŭ konata kiel procezo de Hell-Volhard-Zelinsky:

$\mathrm {Cl{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ KBr\rightleftharpoons }$$\mathrm {Br{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ KCl}$

Proprecoj

La unubromoacetata acido prezentiĝas kiel senkoloraj kristaloj kun akra odoro, kiu fandiĝas je 50 °C kaj facile dissolviĝas en akvo, etanolo, duetila etero kaj aliaj organikaj solvaĵoj. Ĝia akva solvaĵo estas forte acida, pli acida ol acetata acido (pKa 2,69 kontraŭ 4,76 de ĉi-lasta), pro tio ke la bromoacetata anjono estas stabiligita de la bromoatomo, kiu estas elektronegativa kaj do ĝi permesas delokigon de la negativa ŝarĝo de la molekulo.

Uzoj

Bromoacetata acido uzatas kiel deirpunkto por sennombraj sintezoj, ekzemple de pesticidoj kaj medikamentoj. Ĝi uzatas senpere kiel konservanto de manĝaĵoj, tamen nuntempe ĉi-utiligo estas malpermesata en pluraj landoj.

Unubromoacetata acido estas forte alkiligagento kaj havas inhibo-efekton sur enzimoj posedantaj la grupon tiolon (-SH), alkoholon (-OH) aŭ aminon (-NH₂) sur ĝia aktiva centro. Aliflanke, ĝi jam estis uzita por dolĉigi la francan vinon. En 1980, skandalo ekiĝis en Germanio kiam oni malkovris ĝian uzon kiel biero-konservanton.

La volatilaj esteroj de unubromoacetata acido uzatas kiel larmigan gason; ili estas iritaj por la okuloj kaj spirsistemo kaj povas esti danĝeraj. En pli altaj koncentriĝoj ili estas korodaj kaj povas kaŭzi vivodaŭran damaĝoj al okuloj.

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Santa Cruz Biotechnology Arkivigite je 2015-11-24 per la retarkivo Wayback Machine
• Chemical Book
• Chemicalland21
• Cameo Chemicals
• Organic Syntheses
• PrepChem

Halogenidaj derivaĵoj de acetata acido

• 
  Unufluoroacetata acido
• 
  Dufluoroacetata acido
• 
  Trifluoroacetata acido

• 
  Unukloroacetata acido
• 
  Dukloroacetata acido
• 
  Trikloroacetata acido

• 
  Unujodoacetata acido
• 
  Dujodoacetata acido
• 
  Trijodoacetata acido

• 
  Unubromoacetata acido
• 
  Dubromoacetata acido
• 
  Tribromoacetata acido

• 
  Unuklorofenokso-acetata acido
• 
  Duklorofenokso-acetata acido
• 
  Triklorofenokso-acetata acido