Aziridin
| Aziridin | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Aziridin |
| Druga imena | Azirana Etilen-imin Aminoetilen Dimetileneimin Dimetilenimin Etilimin Sistemsko ime:Azaciklopropan |
| Molekularna formula | C2H5N |
| CAS registarski broj | 151-56-4 |
| SMILES | C1CN1 |
| InChI | 1/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2 PubChem: 9033 |
| Kratki opis | Bezboljna uljasta tečnost, miris liči na amonijačni[1] |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 43,07 g·mol–1 |
| Agregatno stanje | Tečno |
| Gustoća | 0,8321 g/mL 20 °C[2] |
| Tačka ključanja | 56 |
| Pritisak pare | 160 mmHg (20°) |
| Rastvorljivost | Mješovita |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Aziridin je organski spoj koje se sastoji od tročlanog henerociklusa (CH2)2NH.[3][4] To je bezbojna, toksična, isparljiva tečnost koja je od značajnog praktičnog interesa.[5] Aziridin je otkrio hemičar Siegmund Gabriel 1888.[6] Njegovi derivati, takođe poznati kao aziridini, su od šireg interesa u medicinskoj hemiji.
Struktura
[uredi | uredi izvor]Ugao veze u aziridinu je približno 60°, znatno manji od normalnog ugljikovodičnog veznog ugla od 109,5°, što rezultira deformacijom ugla kao u uporedivom ciklopropanu i molekuli etilen-oksida. U takvim spojevima vezu objašnjava model banana-veza. Aziridin je manji bazan od acikličnih alifatskih amina, sa pKa od 7,9 za konjugirtanu kiselinu, zbog povećanja orbitalne hibridizacije slobodnog elektronskog para dušika. Ugaona deformacija u aziridinu takođe povećava barijeru za inverziju dušika. Ova visina barijere dozvoljava izolaciju odvojenih invertomera, naprimjer cis i trans invertomera N-hloro-2-metilaziridina.
Sinteza i upotreba
[uredi | uredi izvor]
Aziridin se industrijski proizvodi iz aminoetanola na dva srodna načina. Nippon Shokubai proces zahtijeva oksidni katalizator i visoke temperature da bi se izvršila dehidracija. U Wenkerovoj sintezi, aminoetanol se pretvara u sulfat-ester, koji se podvrgava eliminaciji sulfata izazvanoj bazom. Stariji metodi su detaljno opisali aminaciju 1,2-dihloretana i ciklizaciju 2-hloretilamina.[5]
Aziridin formira širok spektar polimernih derivata, poznatih kao polietilenimini. Ove i srodne vrste su korisna sredstva za umrežavanje i prekursori za premaze.[5]
Sigurnost
[uredi | uredi izvor]Aziridin je veoma toksičan sa LD50 od 14 mg (oralno, pacovi). Nadražuje kožu. Kao sredstvo za alkilaciju, također je mutagen.[5] Reaktivan je prema DNK, potencijalno relevantan za njegovu mutagenost. Čini se da su spojevi koja sadrže aziridin također opasni.[7][8][9]
Također pogledajte
[uredi | uredi izvor]- Binarni etilenimin, dimerni oblik aziridina
- Etilamin
Reference
[uredi | uredi izvor]- ^ "Aziridine". Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide. IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. 71. 1999. Arhivirano s originala (PDF), 22. 6. 2018. Pristupljeno 19. 3. 2022.
- ^ Weast, Robert C.; et al. (1978). CRC Handbook of Chemistry and Physics (59th izd.). West Palm Beach, FL: CRC Press. Šablon:Listed Invalid ISBN.
- ^ Gilchrist, T.L. (1987). Heterocyclic chemistry. ISBN 978-0-582-01421-3.
- ^ Epoxides and aziridines – A mini review Albert Padwa, S. Shaun Murphree Arkivoc (JC-1522R) pp. 6–33 Online article
- ^ a b c d Steuerle, Ulrich; Feuerhake, Robert (2005), "Aziridines", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a03_239.pub2 CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
- ^ Gabriel, S. (1888). "Ueber Vinylamin und Bromäthylamin. (II.)". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (jezik: engleski). 21 (2): 2664–2669. doi:10.1002/cber.18880210287. ISSN 1099-0682.
- ^ Kanerva L, Keskinen H, Autio P, Estlander T, Tuppurainen M, Jolanki R (maj 1995). "Occupational respiratory and skin sensitization caused by polyfunctional aziridine hardener". Clin Exp Allergy. 25 (5): 432–9. doi:10.1111/j.1365-2222.1995.tb01074.x. PMID 7553246. S2CID 28101810.
- ^ Sartorelli P, Pistolesi P, Cioni F, Napoli R, Sisinni AG, Bellussi L, Passali GC, Cherubini Di Simplicio E, Flori L (2003). "Skin and respiratory allergic disease caused by polyfunctional aziridine". Med Lav. 94 (3): 285–95. PMID 12918320.
- ^ Mapp CE (2001). "Agents, old and new, causing occupational asthma". Occup. Environ. Med. 58 (5): 354–60. doi:10.1136/oem.58.5.354. PMC 1740131. PMID 11303086.
