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Kathleen Margaret Edwards est née le 11 juillet 1978 à Ottawa, dans la région de l'Ontario au Canada. Son père Leonard Edwards était un diplomate, ce qui explique qu'elle ait grandi dans des pays aussi exotiques que la Corée du Sud ou la Suisse. Elle débute très jeune la musique, à l'âge de cinq ans elle apprend le violon, instrument qu'elle ne quittera plus jusqu'à sa majorité. On retrouve d'ailleurs cette passion pour le classique sur son album Failer dans lequel elle joue et arrange toutes les cordes du disque.
En 1997, sa famille est de retour au Canada, et alors que ses goûts musicaux étaient plutôt tournés vers la pop mainstrean, elle commence à s'intéresser aux disques de son frère, Bob Dylan, Neil Young et Tom Petty en tête. Peu à peu, la guitare remplace le violon et devient sa seule priorité, délaissant totalement ses études.
Deux ans plus tard, Kathleen Edwards concrétise ce travail en publiant en autoproduction un EP de six titres, Building 55, gravé à 500 exemplaires. Un premier jet dont elle reste encore aujourd'hui assez fière. C'est le début d'une tournée au Canada dans une petite camionnette, où elle s'occupe elle même des réservations de salles. Toute comme les Black Keys beaucoup plus tard sur leur album El Camino, Kathleen Edwards utilise une photo de celui-ci pour illustrer la pochette de son premier album, Failer qui sort en 2003. Ecrit juste après une rupture sentimentale, on y retrouve des titres assez mélancoliques dans la lignée folk de la chanteuse canadienne Sarah Harmer mais aussi assez novatrice, notamment dans les arrangements. L'album est très vite repéré par la critique canadienne et américaine, elle fait partie des « 10 groupes à suivre en 2003 » du magazine Rolling Stone.
Elle se marie l'année suivante au guitariste Colin Cripps, rencontré sur l'enregistrement de Failer sur lequel il est coproducteur. Il réalisera la production et les guitares de ses deux albums suivants, Back To Me publié en 2005 et Asking For Flowers en 2008. Tous deux sont défendus par la critique musicale, notamment Asking For Flowers considéré comme son album le plus fin. Elle intègre la liste des 10 meilleurs albums de l'année au Polaris Music Prize, l'équivalent des victoires de la musique canadienne.
Comme souvent dans la carrière de la canadienne, sa vie sentimentale influence profondément son travail. Son divorce douloureux avec son mari-producteur-arrangeur Colin Cripps donne le ton des textes mélancoliques de son quatrième album Voyageur (janvier 2012). La rencontre musicale et amoureuse avec Justin Vernon, le leader du nouveau groupe phare de la nouvelle scène folk américaine, Bon Iver est encore plus déterminante. Il coproduit l'album et emmène ainsi Kathleen Edwards vers une sorte de renouveau sonore où le folk roots des débuts laisse place à une production plus pop, atmosphérique et très travaillée.