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Né le jour de Noël 1907 à Rochester, dans l'État de New York, CabellCalloway est entraîné durant sa jeunesse par une grande soeur chanteuse; Blanche Calloway (1902-1978) enregistrera quelques 78-tours dans lesannées 1920.
Elevé à Baltimore, dans le Maryland, «Cab » Calloway délaisse peu à peu ses études de droit (son père estavocat) pour l'amour du jazz (sa mère enseignante est accessoirementorganiste à l'église). Le jeune admirateur de Louis Armstrong et de KidOry qui rêve d'un destin dans la chanson et dans la danse va êtrecomblé au-delà de ses espérances. Pris en main par le batteur ChickWebb et le pianiste Johnny Jones, il suit sa soeur dans la revue Plantation Days et termine ses études à l'Université de Lincoln (Pennsylvanie).
Installé à Chicago avec sa soeur, Cab Calloway fréquente le DreamlandBallroom et autres clubs réputés. Sa voix étendue et puissante, sescapacités à la batterie et ses dispositions à l'animation recueillentles faveurs du public. De passage au Sunset Club, Louis Armstrong luienseigne le chant scat dont il fera sa marque de fabrique. Leader deThe Alabamians puis de The Missourians, Cab Calloway chante dans larevue Hot Chocolates en 1929 et fait ses premiers pas dans un studio d'enregistrement l'année suivante (il grave trois titres dont « St. Louis Blues »).
En 1931, il obtient son premier hit avec « Minnie the Moocher » (popularisé par le dessin animé Betty Boop)et trouve une engagement au célèbre Cotton Club où défilent les starsdu jazz, en remplçant au pied-levé Duke Ellington. Rapidement,l'orchestre de Calloway établit sa réputation et trouve des tournées àtravers le pays et joue dans les émissions radiophoniques de WalterWinchell et de Bing Crosby au Paramount Theatre de New York.
Les prestations de l'orchestre de Cab Calloway trouvent leurprolongement dans les séries animées, les films et les enregistrements.Surnommé « The Hi-De-Ho Man », Calloway engrange les hits : « You Rascal, You » (1931), « Kicking the Gong Around », « Reefer Man » (1933), « Minnie the Moocher's Wedding Day », « You Gotta Hi-De-Ho », « The Hi-De-Ho Miracle Man » (1936), « Mister Paganini, Swing for Minnie »,etc. Durant cette période dorée, le leader bénéficie des services delieutenants affûtés tel l'arrangeur Walter « Foot » Thomas et desolides musiciens nommés Bennie Payne, Doc Cheatham, Cozy Cole, DannyBarker, Milt Hinton, Chu Berry, Eddie Barefield, Tyree Glen, PanamaFrancis, Ike Quebec et Dizzy Gillespie. Sa routine scénique,parfaitement au point, comprend l'ancêtre du moonwalk repris par Michael Jackson, qu'il baptise The Buzz.
En 1936, Cab Calloway apparaît dans le film The Singing Kidet chante quelques duos avec Al Jolson, marquant un tournant dans lerapprochement des communautés noire et blanche. Chanteur prolifique, ilenregistre pour plusieurs labels (Victor, Brunswick, ARC, Variety,Vocalion, OKeh) et cumule les hits, tels « Jumpin' Jive » (1939), « Pickin' the Cabbage » (1940) ou « Blues in the Night »(1942). Son style vocal hérité du blues primitif épouse un swing jazzfortement cuivré. En 1941, Gillespie est accusé à tort d'avoir montéune bataille de boulettes de papier après un concert : viré del'orchestre, il blesse son chef avec un couteau.
En 1943, Calloway joue dans le film Stormy Weather. Initiateur d'un langage de la rue, son jivefait l'objet d'un dictionnaire décryptant ses textes à double sens.Quand à l'après-guerre sonne le glas des big bands, le musicien seretire à Greenburgh (État de New York). Il délaisse les scènes auprofit des plateaux de tournage et dissout son orchestre en 1948. LesCab Jivers continuent encore pendant quelque temps. En 1952, lecompositeur Gershwin lui façonne le personnage de Sportin' Life dansson opéra Porgy and Bess. En 1965, Calloway joue dans The Cincinnati Kid aux côtés de Steve McQueen et Ann-Margret. En 1967, il se produit à l'Ed Sullivan Show avec son fils Chris Calloway.
Cab Calloway termine sa carrière par les comédies musicales Hello, Dolly! à Broadway en 1967 et The Pajama Game en 1973, puis édite son autobiographie. Dans le film Blues Brothers (1980), il interprète son classique « Minnie the Moocher » ; la comédie musicale Forbidden Zonelui rend hommage en 1982. La décennie voit s'ériger un Cab CallowayMuseum à Baltimore, et des écoles portent son nom. Victime d'uneattaque cardiaque en mai 1994, Cab Calloway s'éteint le 18 novembre dela même année. Ses cendres reposent au cimetière de Ferncliffe, àHartsdale (État de New York).