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Né Charles Hardin Holley le 7 septembre 1936 à Lubbock (Texas), le quatrième enfant de la famille que ses parents Lawrence et Ella surnomment déjà « Buddy » apprend à jouer des instruments - notamment à cordes - dès son plus jeune âge (violon et piano à quatre ans, puis mandoline et guitare à sept).
En 1949, après une première maquette-maison (« My Two-Timin' Woman » de Hank Snow), le jeune Holley forme un duo bluegrass avec Bob Montgomery à la Hutchinson Junior High School de Lubbock, et participe à la chorale baptiste locale. Quatre ans plus tard, Buddy and Bob, accompagnés du contrebassiste Larry Welborn, ont leur propre émission de radio. Ils se produisent occasionnellement dans l'ouest du Texas avec Don Guess, un joueur de guitare pedal steel, et enregistrent une poignée de titres pour la station KDAV. Début 1955, c'est la découverte d'Elvis Presley, dont il parvient à faire la première partie lors d'un concert à Lubbock.C'est lors d'une autre prestation avant Bill Haley and the Comets que Buddy Holly est remarqué par l'agent Eddie Crandall (manager de Marty Robbins), qui lui obtient un contrat avec la marque Decca. Moins chanceux, Montgomery et Welborn sont remplacés par Sonny Curtis (guitare), Don Guess (contrebasse) et le compositeur Jerry Allison (batterie), qui accompagnent Holly sous le nom de Three Tunes. Une erreur de nom sur le contrat du 8 février 1956 change à jamais le patronyme de « Buddy » Holley en Holly. Le groupe enregistre une première version de « That'll Be the Day » (intitulé d'après une réplique de John Wayne dans La Prisonnière du désert, de John Ford), au titre prémonitoire. Déçu par la persistance du label qui cherche à en faire un artiste spécifiquement country & western, Holly retourne à Lubbock.
A la fin de l'année, Holly et son groupe remanié, comprenant le bassiste Joe Mauldin et le guitariste Niki Sullivan, se rendent à Clovis (Nouveau-Mexique), où est basé le studio du producteur Norman Petty. Le numéro un du Billboard « That'll Be the Day » est ré-enregistré et publié en mai 1957 par la marque Brunswick sous le nom de Buddy Holly & the Crickets (ayant envisagés s'appeler the Beetles - sic). Le guitariste et chanteur chaussé d'épaisses lunettes apparaît comme « l'intellectuel du rock », mais ses mélodies lumineuses et son jeu de guitare incisif (« Rave On ») en font une figure de première importance dans l'éclosion du rock'n'roll.
Avec son groupe, il participe aux tournées menées par le disc-jockey Alan Freed. Il est même programmé dans le temple du rhythm 'n' blues, le fameux Apollo Theater de Harlem (New York), alors que les organisateurs s'attendaient à voir débarquer un chanteur noir ! Le public, premièrement dubitatif, finit par adopter ce rocker tiré à quatre épingles, à la voix claire et hoquettante. Buddy Holly connaît le succès en passant dans l'émission American Bandstand (qui constitue l'une de ses rares archives visuelles). Toujours signé en tant qu'artiste solo chez Coral (filiale de Decca), il publie « Peggy Sue » (n°3 en janvier 1958), initialement intitulé « Cindy Lou » mais rebaptisé à la demande de Jerry Allison pour en faire une dédicace à sa fiancée.
L'année 1958 est marquée par une succession de tournées (dans tous les Etats-Unis et du Royaume-Uni jusqu'à l'Australie) et de séances d'enregistrements durant lesquelles Buddy Holly signe une nouvelle fournée de classiques, « Oh! Boy », « It Doesn't Matter Anymore », « Maybe Baby », « Listen to Me », « Everyday », « It's So Easy »..., qui seront repris à foison par les générations suivantes. En août, son mariage avec la Portoricaine Maria Elena Santiago se fait dans le plus grand secret pour ne pas créer de scandale (le mariage mixte est un tabou tenace en ce temps).
Peu à peu, Holly se détache du producteur Norman Petty, trop prompt à se créditer sur les titres que l'artiste enregistre sur son magnétophone chez lui à New York. Buddy Holly souhaite d'ailleurs y établir son groupe, mais ses musiciens préfèrent rester au Texas. De leur côté, Mauldin et Allison n'hésitent pas à se produire sous l'appellation The Crickets, empruntant au passage les compositions de leur employeur. Dès l'été, Holly a entamé une collaboration avec Dick Jacobs sur de nouvelles idées musicales incluant un orchestre, qui font l'objet d'une unique et ultime séance dans les studios new-yorkais de Pythian Temple.
Le 2 février 1959, après un concert à Clear Lake (Iowa), Buddy Holly loue un avion à moteur pour se rendre à Fargo (Dakota du nord) ; le Beechcraft qui emmène les autres artistes de la tournée - Ritchie Valens (« La Bamba ») et The Big Bopper (« Chantilly Lace ») - ne parcourt que huit miles avant de s'écraser sous une tempête de neige, tuant tous ses occupants. Le chanteur country Waylon Jennings (alors guitariste du groupe de tournée) venait d'échanger sa place à Big Bopper.
La mort tragique et prématurée de Buddy Holly, âgé de seulement vingt-deux ans, laisse un grand vide tant sa musique était parmi la plus riche du genre et annonçait de nouvelles évolutions. Preuve en est de son héritage perpétué par les groupes des années soixante, des Beatles (qui choisissent leur nom en hommage aux Crickets) à The Hollies et autres Rolling Stones (« Not Fade Away » est leur premier hit), et de Paul Simon à Elvis Costello. Deux films (The Buddy Holly Story en 1978 et The Real Buddy Holly Story de Paul McCartney en 1987) et une pièce de théâtre (That'll Be The Day, jouée douze années à Londres) ont contribué à sa mémoire, ainsi que de multiples compilations et albums tribute. En 1976, son plus grand fan McCartney rachète les droits d'édition d'un court mais fabuleux catalogue. La légende Buddy Holly est loin de s'éteindre.
