Bước tới nội dung

Flumequine

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Flumequine
Dữ liệu lâm sàng
Đồng nghĩa9-Fluoro-6,7-dihydro-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]-quinolizine-2-carboxylic acid
AHFS/Drugs.comTên thuốc quốc tế
Mã ATC
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • bị loại bỏ khỏi sử dụng lâm sàng
Dữ liệu dược động học
Bài tiếtnước tiểu và phân
Các định danh
Tên IUPAC
  • 7-fluoro-12-methyl-4-oxo-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-2,5,7,9(13)-tetraene-3-carboxylic acid
Số đăng ký CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEBI
ECHA InfoCard100.050.857
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC14H12FNO3
Khối lượng phân tử261.25 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
Điểm nóng chảy253 đến 255 °C (487 đến 491 °F)
SMILES
  • Fc2cc1C(=O)/C(C(=O)O)=C\N3c1c(c2)CCC3C
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C14H12FNO3/c1-7-2-3-8-4-9(15)5-10-12(8)16(7)6-11(13(10)17)14(18)19/h4-7H,2-3H2,1H3,(H,18,19) KhôngN
  • Key:DPSPPJIUMHPXMA-UHFFFAOYSA-N KhôngN
  (kiểm chứng)

Flumequine [1] là một loại kháng sinh tổng hợp fluoroquinolone [2][3] được sử dụng để điều trị nhiễm khuẩn. Đây là một chất kháng khuẩn fluoroquinolone thế hệ đầu tiên đã được loại bỏ khỏi sử dụng lâm sàng và không còn được bán trên thị trường.[4] Thuốc giết chết vi khuẩn bằng cách can thiệp vào các enzym khiến DNA bị giãn và nhân đôi. Flumequine đã được sử dụng trong thú y để điều trị nhiễm trùng đường ruột (tất cả các bệnh nhiễm trùng đường ruột),[5] cũng như để điều trị gia súc, lợn, gà và cá, nhưng chỉ hạn chế ở một số nước.[4][6][7] Thuốc đôi khi được sử dụng ở Pháp (và một số quốc gia châu Âu khác) để điều trị nhiễm trùng đường tiết niệu dưới tên biệt dược Apurone.[4][8] Tuy nhiên, đây là một chỉ định hạn chế [9] vì chỉ đạt được mức huyết thanh tối thiểu.[10]

Lịch sử

[sửa | sửa mã nguồn]

Quinolone đầu tiên được sử dụng là axit nalidixic (được bán trên thị trường ở nhiều quốc gia dưới tên Negram), sau đó là fluoroquinolone flumequine.[4] Các tác nhân fluoroquinolone thế hệ đầu tiên, như flumequine, có sự phân phối kém vào các mô cơ thể và hoạt động hạn chế. Vì vậy, chúng được sử dụng chủ yếu để điều trị nhiễm trùng đường tiết niệu. Flumequine (benzo quinolizine) được cấp bằng sáng chế đầu tiên vào năm 1973, (Bằng sáng chế của Đức) bởi Rikker Labs.[11] Flumequine là một hợp chất chống vi khuẩn đã biết được mô tả và tuyên bố tại US Pat. No 3.896.131 (Ví dụ 3), ngày 22 tháng 7 năm 1975.[12] Flumequine là hợp chất quinolone đầu tiên có nguyên tử flo ở vị trí C6 của cấu trúc phân tử cơ bản quinolone có liên quan.[13] Mặc dù đây là fluoroquinolone đầu tiên, nhưng nó thường bị bỏ qua khi phân loại các loại thuốc trong nhóm này theo các thế hệ và loại ra khỏi danh sách.

Mặc dù được sử dụng thường xuyên để điều trị động vật trang trại và vật nuôi trong gia đình, flumequine cũng được sử dụng để điều trị nhiễm trùng đường tiết niệu ở người. Flumequine, được sử dụng tạm thời điều trị nhiễm trùng tiết niệu [8] cho đến khi có báo cáo độc tính ở mắt,[14][15][16] cũng như tổn thương gan [17] và sốc phản vệ.[18][19]

Năm 2008, Cơ quan Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ (FDA) đã yêu cầu tất cả các gói thuốc quinolone/fluoroquinolone đi kèm Cảnh báo Hộp đen liên quan đến nguy cơ vỡ gân tự phát, trong đó có bao gồm flumequine. FDA cũng yêu cầu các nhà sản xuất gửi Thư Bác sĩ về cảnh báo mới này. Các vấn đề gân như vậy cũng đã được liên kết với flumequine.[20]

Dư lượng thuốc

[sửa | sửa mã nguồn]

Việc sử dụng flumequine trong động vật thực phẩm đã gây ra cuộc tranh luận đáng kể. Dư lượng đáng kể và có hại của quinolone đã được tìm thấy ở động vật được điều trị bằng quinolone và sau đó được giết mổ và bán làm thực phẩm. Đã có mối quan tâm đáng kể về lượng dư lượng flumequine được tìm thấy trong động vật thực phẩm như cá, gia cầm và gia súc.[21] Năm 2003, Ủy ban FAO/WHO về Phụ gia thực phẩm (JECFA) đã rút các giới hạn dư lượng tối đa (MRL) đối với flumequine và carbadox dựa trên bằng chứng cho thấy cả hai đều là chất gây ung thư di truyền trực tiếp, do đó Ủy ban không thể thiết lập một lượng hàng ngày chấp nhận được (ADI) cho con người tiếp xúc với dư lượng này.[22] Sau đó, vào năm 2006, JEFCA, đã thiết lập lại ADI sau khi nhận được bằng chứng thích hợp và MRL được chỉ định lại. Vai trò của JECFA là đánh giá độc tính, hóa học dư lượng và thông tin liên quan và đưa ra khuyến nghị về mức độ chấp nhận hàng ngày (ADI) và giới hạn dư lượng tối đa (MRL). Tại phiên họp thứ 16, được tổ chức vào tháng 5 năm 2006, Ủy ban về Dư lượng Thuốc Thú y trong Thực phẩm (CCRVDF) đã yêu cầu thông tin về việc sử dụng flumequine đã đăng ký. Vì CCRVDF không nhận được bất kỳ thông tin nào liên quan đến việc sử dụng flumequine đã đăng ký mà họ đã yêu cầu, các thành viên ủy ban đã đồng ý ngừng cho flumequine trong tôm.[23][24]

Sử dụng được cấp phép

[sửa | sửa mã nguồn]

Khả dụng

[sửa | sửa mã nguồn]

Sử dụng thú y:

  • Dung dịch; Uống; 20% (chỉ theo toa)
  • Dung dịch; Uống; 10% (chỉ theo toa)

Sử dụng ở người:

  • Viên nén; Uống; Flumequine 400 mg (ngưng)

Phương thức tác động

[sửa | sửa mã nguồn]

Ciprofloxacin là một loại kháng sinh phổ rộng có hoạt tính chống cả vi khuẩn Gram dương và Gram âm. Nó hoạt động bằng cách ức chế DNA gyrase, một loại topoisomerase loại II và enzyme topoisomerase IV,[25] cần thiết để tách DNA của vi khuẩn, do đó ức chế sự phân chia tế bào.

Cơ chế này cũng có thể ảnh hưởng đến sự nhân lên của tế bào động vật có vú. Đặc biệt, một số đồng loại thuộc họ thuốc này (ví dụ như những chất có chứa C-8 flo),[26] thấy hoạt động cao không chỉ chống lại các topoisomera của vi khuẩn, mà còn chống lại các topoisomera của eukaryote và gây độc cho tế bào động vật có vú và trong khối u vivo mô hình.[27]

Mặc dù quinolone rất độc đối với các tế bào động vật có vú trong nuôi cấy, cơ chế hoạt động gây độc tế bào của nó không được biết đến. Quinolone gây ra thiệt hại DNA được báo cáo lần đầu tiên vào năm 1986 (Hussy et al.).[28]

Các nghiên cứu gần đây đã chứng minh mối tương quan giữa độc tế bào tế bào động vật có vú của quinolone và sự khởi phát của micronuclei.[29][30][31][32]

Như vậy, một số fluoroquinolone có thể gây tổn thương cho nhiễm sắc thể của các tế bào nhân thực.[33][34][35][36][37][38]

Vẫn còn nhiều tranh cãi về việc liệu tổn thương DNA này có được coi là một trong những cơ chế hoạt động liên quan đến các phản ứng bất lợi nghiêm trọng của một số bệnh nhân sau khi điều trị bằng fluoroquinolone hay không.[27][39]

Phản ứng phụ

[sửa | sửa mã nguồn]

Flumequine có liên quan đến độc tính mắt nghiêm trọng, loại trừ sử dụng ở bệnh nhân người.[14][15][16] toán do thuốc (sỏi thận) cũng có liên quan đến liệu pháp này.[40][41][42] Sốc phản vệ gây ra bởi liệu pháp flumequine cũng có liên quan đến việc sử dụng thuốc.[18][19][43] Phản ứng phản vệ như sốc, nổi mề đay và phù Quincke đã được báo cáo thường xuất hiện trong vòng hai giờ sau khi uống viên thuốc đầu tiên. Có 18 báo cáo được liệt kê trong hồ sơ của WHO vào năm 1996.[44] Như với tất cả các loại thuốc trong nhóm này, liệu pháp flumequine có thể dẫn đến các phản ứng nghiêm trọng của hệ thần kinh trung ương (CNS),[45][46][47] nhiễm độc quang dẫn đến da phản ứng như ban đỏ, ngứa, nổi mề đay và phát ban nghiêm trọng,[48][49] rối loạn tiêu hóa và thần kinh.[8]

Tương tác thuốc

[sửa | sửa mã nguồn]

Flumequine đã được tìm thấy không có tác dụng trên dược động học theophylline.[50]

Hóa học

[sửa | sửa mã nguồn]

Flumequine là một axit 9-fluoro-6,7-dihydro-5-methyl-1-oxo-1H, 5H-benzo [ij] quinolizine-2-carboxylic. Công thức phân tử là C14H12FNO3. Nó là một loại bột trắng, không mùi, không hương vị, không hòa tan trong nước nhưng hòa tan trong dung môi hữu cơ.[51]

Dược động học

[sửa | sửa mã nguồn]

Flumequine được coi là hấp thu tốt và được bài tiết qua nước tiểu và phân dưới dạng liên hợp glucuronide của thuốc mẹ và 7-hydroxyflumequine. Nó được loại bỏ trong vòng 168 giờ sau khi dùng thuốc. Tuy nhiên, các nghiên cứu liên quan đến gan bê cho thấy dư lượng không xác định bổ sung, trong đó một chất chuyển hóa mới, ml, đại diện cho chất chuyển hóa duy nhất chính 24 giờ sau liều cuối cùng và tại tất cả các thời điểm tiếp theo. Các chất chuyển hóa ml, không có hoạt tính kháng khuẩn, đã có mặt trong cả hai phần tự do và protein. Dư lượng chính được tìm thấy trong các mô ăn được của cừu, lợn và gà là thuốc mẹ cùng với một lượng nhỏ chất chuyển hóa 7-hydroxy. Dư lượng phát hiện duy nhất trong cá hồi là thuốc mẹ.[52]

Xem thêm

[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ INN: Lomefloxacin Hydrochloride
  2. ^ Nelson JM, Chiller TM, Powers JH, Angulo FJ (tháng 4 năm 2007). “Fluoroquinolone-resistant Campylobacter species and the withdrawal of fluoroquinolones from use in poultry: a public health success story”. Clinical Infectious Diseases. 44 (7): 977–80. doi:10.1086/512369. PMID 17342653.
  3. ^ Kawahara S (tháng 12 năm 1998). “[Chemotherapeutic agents under study]”. Nippon Rinsho (bằng tiếng Nhật). 56 (12): 3096–9. PMID 9883617.
  4. ^ a b c d “Quinolones and fluoroquinolones”. Pharmacorama. Bản gốc lưu trữ ngày 12 tháng 5 năm 2019. Truy cập ngày 4 tháng 4 năm 2010.
  5. ^ Francis, Philip G.; Robert J. Wells (1998). "Flumequine". in Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Residues of some veterinary drugs in animals and foods. Rome: Food and Agriculture Organization. ISBN 92-5-104128-8. OCLC 39798999.
  6. ^ Cattle only in Europe and Latin America. (Limited use in Latin America), Poultry only in Europe, Asia and Latin America, Fish only in Asia http://www.fda.gov/ohrms/dockets/dailys/03/Aug03/081403/03n-0324-bkg0001-10-tab7-vol2.pdf
  7. ^ Quinalones are often used to treat severe cases of human infection with Campylobacter spp., and they are also used in veterinary medicine, especially for treating poultry. http://www.fda.gov/ohrms/dockets/dailys/02/Jan02/011102/00n-1571_c000191_06_Exhibit_05_vol25.pdf
  8. ^ a b c Schena FP, Gesualdo L, Caracciolo G (tháng 1 năm 1988). “A multicentre study of flumequine in the treatment of urinary tract infections”. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 21 (1): 101–6. doi:10.1093/jac/21.1.101. PMID 3356617.
  9. ^ The quinolones (Third Edition 2000) By Vincent T. Andriole Chapter I History and overview By Dr. Peter Ball (page 5)
  10. ^ King DE, Malone R, Lilley SH (tháng 5 năm 2000). “New classification and update on the quinolone antibiotics”. American Family Physician. 61 (9): 2741–8. PMID 10821154.
  11. ^ “Generics (UK) Ltd v Daiichi Pharmaceutical Co Ltd”. Reports of Patent, Design and Trade Mark Cases. 126 (2): 102. 2009. doi:10.1093/rpc/rcn037.
  12. ^ “Substituted benzo(ij)quinolizine-2-carboxylic acids and derivatives thereof - Patent 3896131”. Freepatentsonline.com. Truy cập ngày 4 tháng 4 năm 2010.
  13. ^ Takahashi H, Hayakawa I, Akimoto T (2003). “[The history of the development and changes of quinolone antibacterial agents]”. Yakushigaku Zasshi (bằng tiếng Nhật). 38 (2): 161–79. PMID 15143768.
  14. ^ a b Sirbat D, Saudax E, Hurault de Ligny B, Hachet E, Abellan P, George JL (1983). “[Serous macular detachment and treatment with flumequine (Apurone = urinary antibacterial). Apropos of 2 cases]”. Bulletin des Sociétés d'Ophtalmologie de France (bằng tiếng Pháp). 83 (8–9): 1019–21. PMID 6378414.
  15. ^ a b Hurault de Ligny B, Sirbat D, Kessler M, Trechot P, Chanliau J (1984). “[Ocular side effects of flumequine. 3 cases of macular involvement]”. Thérapie (bằng tiếng Pháp). 39 (5): 595–600. PMID 6506018.
  16. ^ a b Ball P (tháng 7 năm 2000). “Quinolone generations: natural history or natural selection?”. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 46 (Suppl T1): 17–24. doi:10.1093/oxfordjournals.jac.a020889. PMID 10997595.
  17. ^ Dubois A, Janbon C, Pignodel C, Marty-Double C (tháng 2 năm 1983). “[Immunoallergic hepatitis induced by flumequine]”. Gastroentérologie Clinique et Biologique (bằng tiếng Pháp). 7 (2): 217–8. PMID 6840466.
  18. ^ a b Pinzani V, Gennaro G, Petit P, Blayac JP (1992). “[Anaphylactic shock induced by flumequine]”. Thérapie (bằng tiếng Pháp). 47 (5): 440. PMID 1299991.
  19. ^ a b Marsepoil T, Blin F, Lo JM, Horel D'Ancona F, Sebbah JL (tháng 9 năm 1985). “[A case of anaphylactic shock induced by flumequine]”. Presse Médicale (bằng tiếng Pháp). 14 (32): 1712. PMID 2932732.
  20. ^ “Fluoroquinolones- A Review– Dr.T R RAMANUJAM.M.D”. Medindia.net. Truy cập ngày 4 tháng 4 năm 2010.
  21. ^ Residue found in Catfish/Basa, Shrimp, salmon, trout http://www.fda.gov/downloads/Food/GuidanceComplianceRegulatoryInformation/ComplianceEnforcement/ucm073192.pdf
  22. ^ “FAO/WHO Expert Committee on Food Additives, Geneva, Switzerland”. Fda.gov. ngày 28 tháng 10 năm 2009. Truy cập ngày 4 tháng 4 năm 2010.
  23. ^ “FDA Veterinarian Newsletter, Volume XXII, No. V, 2007” (PDF). Truy cập ngày 4 tháng 4 năm 2010.
  24. ^ “Codex Committee on Veterinary Drug Residues Acts on Several Documents at 17th Session”. Fda.gov. ngày 28 tháng 10 năm 2009. Truy cập ngày 4 tháng 4 năm 2010.
  25. ^ Drlica K, Zhao X (tháng 9 năm 1997). “DNA gyrase, topoisomerase IV, and the 4-quinolones”. Microbiology and Molecular Biology Reviews. 61 (3): 377–92. PMC 232616. PMID 9293187.
  26. ^ Robinson MJ, Martin BA, Gootz TD, McGuirk PR, Osheroff N (tháng 4 năm 1992). “Effects of novel fluoroquinolones on the catalytic activities of eukaryotic topoisomerase II: Influence of the C-8 fluorine group”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 36 (4): 751–6. doi:10.1128/aac.36.4.751. PMC 189387. PMID 1323952.
  27. ^ a b Sissi C, Palumbo M (tháng 11 năm 2003). “The quinolone family: from antibacterial to anticancer agents”. Current Medicinal Chemistry. 3 (6): 439–50. doi:10.2174/1568011033482279. PMID 14529452. The present review focuses on the structural modifications responsible for the transformation of an antibacterial into an anticancer agent. Indeed, a distinctive feature of drugs based on the quinolone structure is their remarkable ability to target different type II topoisomerase enzymes. In particular, some congeners of this drug family display high activity not only against bacterial topoisomerases but also against eukaryotic topoisomerases and are toxic to cultured mammalian cells and in vivo tumor models
  28. ^ Hussy P, Maass G, Tümmler B, Grosse F, Schomburg U (tháng 6 năm 1986). “Effect of 4-quinolones and novobiocin on calf thymus DNA polymerase alpha primase complex, topoisomerases I and II, and growth of mammalian lymphoblasts”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 29 (6): 1073–8. doi:10.1128/AAC.29.6.1073. PMC 180502. PMID 3015015.
  29. ^ Hosomi J, Maeda A, Oomori Y, Irikura T, Yokota T (1988). “Mutagenicity of Norfloxacin and AM-833 in Bacteria and Mammalian Cells”. Reviews of Infectious Diseases. 10 (Supplement 1): S148–9. JSTOR 4454399.
  30. ^ Forsgren A, Bredberg A, Pardee AB, Schlossman SF, Tedder TF (tháng 5 năm 1987). “Effects of ciprofloxacin on eucaryotic pyrimidine nucleotide biosynthesis and cell growth”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 31 (5): 774–9. doi:10.1128/AAC.31.5.774. PMC 174831. PMID 3606077.
  31. ^ Gootz TD, Barrett JF, Sutcliffe JA (tháng 1 năm 1990). “Inhibitory effects of quinolone antibacterial agents on eucaryotic topoisomerases and related test systems”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 34 (1): 8–12. doi:10.1128/AAC.34.1.8. PMC 171510. PMID 2158274.
  32. ^ Lawrence JW, Darkin-Rattray S, Xie F, Neims AH, Rowe TC (tháng 2 năm 1993). “4-Quinolones cause a selective loss of mitochondrial DNA from mouse L1210 leukemia cells”. Journal of Cellular Biochemistry. 51 (2): 165–74. doi:10.1002/jcb.240510208. PMID 8440750.
  33. ^ Elsea SH, Osheroff N, Nitiss JL (tháng 7 năm 1992). “Cytotoxicity of quinolones toward eukaryotic cells. Identification of topoisomerase II as the primary cellular target for the quinolone CP-115,953 in yeast”. The Journal of Biological Chemistry. 267 (19): 13150–3. PMID 1320012.[liên kết hỏng]
  34. ^ Suto MJ, Domagala JM, Roland GE, Mailloux GB, Cohen MA (tháng 12 năm 1992). “Fluoroquinolones: relationships between structural variations, mammalian cell cytotoxicity, and antimicrobial activity”. Journal of Medicinal Chemistry. 35 (25): 4745–50. doi:10.1021/jm00103a013. PMID 1469702.
  35. ^ Enzmann H, Wiemann C, Ahr HJ, Schlüter G (tháng 4 năm 1999). “Damage to mitochondrial DNA induced by the quinolone Bay y 3118 in embryonic turkey liver”. Mutation Research. 425 (2): 213–24. doi:10.1016/S0027-5107(99)00044-5. PMID 10216214.
  36. ^ Kashida Y, Sasaki YF, Ohsawa K, và đồng nghiệp (tháng 10 năm 2002). “Mechanistic study on flumequine hepatocarcinogenicity focusing on DNA damage in mice”. Toxicological Sciences. 69 (2): 317–21. doi:10.1093/toxsci/69.2.317. PMID 12377980.
  37. ^ Thomas A, Tocher J, Edwards DI (tháng 5 năm 1990). “Electrochemical characteristics of five quinolone drugs and their effect on DNA damage and repair in Escherichia coli”. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 25 (5): 733–44. doi:10.1093/jac/25.5.733. PMID 2165050.
  38. ^ “Fluoroquinolones and Quinolones”. The American Academy of Optometry (British Chapter). Truy cập ngày 29 tháng 1 năm 2009.
  39. ^ Al-Soud, Yaseen A.; Al-Masoudi, Najim A. (2003). “A new class of dihaloquinolones bearing N'-aldehydoglycosylhydrazides, mercapto-1,2,4-triazole, oxadiazoline and a-amino ester precursors: synthesis and antimicrobial activity”. Journal of the Brazilian Chemical Society. 14 (5): 790. doi:10.1590/S0103-50532003000500014.
  40. ^ Daudon M, Protat MF, Réveillaud RJ (1983). “[Detection and diagnosis of drug induced lithiasis]”. Annales de Biologie Clinique (bằng tiếng Pháp). 41 (4): 239–49. PMID 6139048.
  41. ^ Rincé C, Daudon M, Moesch C, Rincé M, Leroux-Robert C (tháng 5 năm 1987). “Identification of flumequine in a urinary calculus”. Journal of Clinical Chemistry and Clinical Biochemistry. 25 (5): 313–4. PMID 3612030.
  42. ^ Reveillaud RJ, Daudon M (tháng 10 năm 1983). “[Drug-induced urinary lithiasis]”. Presse Médicale (bằng tiếng Pháp). 12 (38): 2389–92. PMID 6138768.
  43. ^ Allergy to quinolones Eight cases of quinolone allergy F. F. Arboit 1, JC Bessot 2, F. Arboit 1, JC Bessot 2, F. De Blay 2, A. De Blay 2, A. Dietemann 2, C. Dietemann 2, C. Charpentier 2 and G. Carpenter 2 and G. Pauli 2, Pauli 2, 1 Hôpital Belle-Ile, Service de Pneumologie, 57045 METZ Cedex, France 1 Belle-Isle Hospital, Department of Pneumology, 57045 METZ Cedex, France 2 Service de Pneumologie, Pavillon Laennec, Hôpitaux Universitaires de Strasbourg, BP 426, 67091 STRASBOURG Cedex, France 2 Service de Pneumologie, Pavillon Laennec, Hôpitaux Universitaires de Strasbourg, BP 426, 67091 Strasbourg Cedex, France[cần kiểm chứng]
  44. ^ Adverse Reaction Newsletter 1996:1 Lưu trữ 2012-02-19 tại Wayback Machine WHO collaborating centre for international drug monitoring
  45. ^ Christ W (tháng 10 năm 1990). “Central nervous system toxicity of quinolones: human and animal findings”. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 26 (Suppl B): 219–25. doi:10.1093/jac/26.suppl_b.219. PMID 2124211.
  46. ^ Defoin JF, Debonne T, Rambourg MO, và đồng nghiệp (1990). “[Acute psychiatric syndrome and quinolones]”. Journal de Toxicologie Clinique et Expérimentale (bằng tiếng Pháp). 10 (7–8): 469–72. PMID 2135062.
  47. ^ Rampa S, Caroli F (1991). “[Neuropsychiatric manifestations and quinolones. Apropos of a case]”. L'Encéphale (bằng tiếng Pháp). 17 (6): 511–4. PMID 1666873.
  48. ^ Vermeersch G, Filali A, Marko J, Catteau JP, Couture A (1990). “[Photophysical evaluation of photosensitization by various quinolones]”. Journal de Pharmacie de Belgique (bằng tiếng Pháp). 45 (5): 299–305. PMID 1964964.
  49. ^ Revuz J, Pouget F (1983). “[Photo-onycholysis caused by Apurone]”. Annales de dermatologie et de vénéréologie (bằng tiếng Pháp). 110 (9): 765. PMID 6660786.
  50. ^ Lacarelle B, Blin O, Audebert C, và đồng nghiệp (1994). “The quinolone, flumequine, has no effect on theophylline pharmacokinetics”. European Journal of Clinical Pharmacology. 46 (5): 477–8. doi:10.1007/bf00191915. PMID 7957547.
  51. ^ “Flumequine(antiniotic antimicrobial agents) Manufacturers & Suppliers”. 88chem.com. Bản gốc lưu trữ ngày 27 tháng 2 năm 2012. Truy cập ngày 4 tháng 4 năm 2010.
  52. ^ Flumequine First draft prepared by Philip G. Francis Russet House, Shere Road West Horsley, Surrey, England and Dr. Robert J. Wells Australian Government Analytical Laboratories Pymble, Australia http://www.fao.org/docrep/W8338E/w8338e0a.htm
Lấy từ “https://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Flumequine&oldid=70476568”