sec-Butyllithi
| sec-Butyllithium | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Danh pháp IUPAC | sec-Butyllithium | ||
| Tên hệ thống | Butan-2-yllithium | ||
| Nhận dạng | |||
| Số CAS | |||
| PubChem | |||
| Số EINECS | |||
| Ảnh Jmol-3D | ảnh | ||
| SMILES | đầy đủ
| ||
| InChI | đầy đủ
| ||
| ChemSpider | |||
| Tham chiếu Beilstein | 3587206 | ||
| Thuộc tính | |||
| Công thức phân tử | C4H9Li | ||
| Khối lượng mol | 64.06 g·mol−1 | ||
| Điểm nóng chảy | |||
| Điểm sôi | |||
| Độ axit (pKa) | 51 | ||
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
sec-Butyllithi là một hợp chất cơ kim có công thức hóa học là CH3CHLiCH2CH3, viết tắt là s-BuLi. Đây là một loại thuốc thử hữu cơ lithi được sử dụng như một nguồn sản xuất s-Butyl carbanion trong tổng hợp hữu cơ[1].
Tổng hợp
[sửa | sửa mã nguồn]s-BuLi có thể được điều chế bằng phản ứng của sec-butyl halogenua với kim loại lithi[2]:
Liên kết carbon-lithi có độ phân cực cao, tạo ra carbon base giống như trong các thuốc thử hữu cơ lithi khác. s-butyllithi có tính base mạnh hơn n-butyllithi. Nó cũng bị cản trở nhiều hơn, mặc dù nó vẫn hữu ích cho việc tổng hợp.
Ứng dụng
[sửa | sửa mã nguồn]s-BuLi được sử dụng để khử các acid carboxylic mà thuốc thử thông thường n-BuLi không làm được. Tuy nhiên, nó có tính base mạnh nên việc sử dụng nó đòi hỏi sự cẩn thận hơn so với n-BuLi. Ví dụ diethyl ether bị phân hủy bởi s-BuLi ở nhiệt độ phòng trong vài phút, trong khi các dung dịch ether của n-BuLi ổn định[3]. Nhiều biến đổi liên quan đến s-BuLi tương tự như những biến đổi liên quan đến thuốc thử hữu cơ lithi khác. Ví dụ, s-BuLi phản ứng với các hợp chất cacbonyl và este để tạo thành ancol. Với đồng (I) iodide, s-BuLi tạo thành lithium di-sec-butylcuprates. Hai phản ứng đầu tiên cũng có thể được thực hiện bằng cách sử dụng sec-butylmagnesium bromide, thuốc thử Grignard, trên thực tế, thuốc thử sau là thuốc thử điển hình cho mục đích này.
Xem thêm
[sửa | sửa mã nguồn]Tham khảo
[sửa | sửa mã nguồn]- ^ Ovaska, T. V. "s-Butyllithium" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/047084289X.rb397.
- ^ Hay, D. R. “Complex-induced proximity effects and dipole-stabilized carbanions: kinetic evidence for the role of complexes in the α-lithiations of carboxamides”. J. Am. Chem. Soc. 110: 8145–8153.
- ^ Ovaska, T. V. "s-Butyllithium" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/047084289X.rb397.
 |
Bài viết liên quan đến hóa hữu cơ này vẫn còn sơ khai. Bạn có thể giúp Wikipedia mở rộng nội dung để bài được hoàn chỉnh hơn. |
| Acid và base |
|---|
| Các dạng acid |
| Các dạng base |