Омепразол
![]() | |
![]() | |
Систематична назва (IUPAC) | |
(RS)-5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl- pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-3H-benzimidazole | |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | |
Код ATC | |
PubChem | |
DrugBank | |
Хімічні дані | |
Формула | C17H19N3O3S |
Мол. маса | 345,4 г/моль |
SMILES | & |
Фармакокінетичні дані | |
Біодоступність | 35–60% |
Метаболізм | Гепатичний (CYP2C19, CYP3A4) |
Період напіврозпаду | 1 - 1,2 години |
Виділення | 80% Нирковий 20% фекальний |
Терапевтичні застереження | |
Кат. вагітності | |
Лег. статус |
Prescription Only (S4) (AU) P (UK) OTC (US) |
Шляхи введення | перорально, внутрішньовенно |
Омепразол (лат. Omeprazolum, англ. Omeprazole) — синтетичний препарат, що є похідним бензімідазолу[1][2] та належить до групи інгібіторів протонної помпи[3][4], для перорального та парентерального застосування.[5][1] Омепразол використовується при лікуванні диспепсії, пептичної виразки, гастроезофагеальної рефлюксної хвороби і синдрому Золлінгера — Еллісона.[6] Препарат був розроблений у 1979 році[7] у Швеції компанією «AstraZeneca»[8][9] під назвою Лосек (Losec) і Прилосек (Prilosec), та зараз продається багатьма виробниками під різними назвами. Омепразол є одним з найпоширеніших ліків, що прописується у всьому світі та знаходиться у вільному продажу в деяких країнах.
Омепразол входить до переліку найнеобхідніших ліків Всесвітньої Організації Охорони Здоров'я.[10]
Фармакологічні властивості
Омепразол — синтетичний препарат, що є похідним бензімідазолу та належить до групи інгібіторів протонної помпи. Механізм дії препарату полягає в інгібуванні ферменту парієтальних клітин шлунку H+/K+ АТФази (який також називають протонною помпою), що призводить до блокування перенесення іонів водню із парієтальних клітин у порожнину шлунку та гальмування кінцевого етапу секреції соляної кислоти.[11][3] Після введення в організм омепразол накопичується в каналах обкладених клітин шлунку, саме у просвіт яких заходять частини молекул протонної помпи, де виключно і відбувається взаємодія препарату із ферментом H+/K+ АТФазою виключно парієтальних клітин шлунку.[2][12][13] Омепразол має найвищу ефективність при показнику pH шлункового соку близько 4.[12][14] Омепразол пригнічує секрецію соляної кислоти парієтальними клітинами слизової оболонки шлунку; у тому числі як спонтанну (базальну), так і стимульовану гістаміном, гастрином та ацетилхоліном.[15] Оскільки застосування омепразолу знижує рівень кислотності шлунку, то це призводить до стимуляції вироблення гастрину.[3][12] Омепразол має власну активність проти Helicobacter pylori і використовується у схемах ерадикації цього мікроорганізму.[12][14] Омепразол має середній серед усіх блокаторів протонної помпи час зв'язування із протонною помпою — 30 годин, що менше, ніж у пантопразолу (46 годин), більше, ніж у лансопразолу (становить лише 15 годин), та рівний такому показнику у рабепразола.[11][15] Омепразол у найбільшому ступені серед інгібіторів протонної помпи взаємодіє із системою цитохрому Р-450, що призводить до збільшення його взаємодії з іншими лікарськими препаратами (зокрема, клопідогрелем, циклоспорином та метотрексатом) та деяке зниження ефективності застосування препарату в порівнянні з іншими блокаторами протонної помпи.[11][2] При застосуванні омепразолу в дозі 00 мг/добу протягом 2—4 тижнів спостерігається заживлення виразки дванадцятипалої кишки у більшості хворих, при застосуванні протягом 4—8 тижнів аналогічної дози препарату при виразці шлунку також спостерігається заживлення виразки у більшості хворих.[5] Висока ефективність омепразолу спостерігається при застосуванні даного препарату і при гастроезофагеальній рефлюксній хворобі[5][13], а також при синдромі Золлінгера — Еллісона.[5][1] При тривалому застосуванні омепразолу (понад 3 роки) спостерігається збільшення кількості хромафінних клітин у слизовій оболонці шлунку, що пов'язано із підвищеним виробленням гастрину на фоні тривалого застосування препарату, а також у разі тривалого застосування омепразолу підвищується ризик виникнення карциноїду шлунку.[15] У 2010 році FDA випустило бюлетень із попередженням про підвищений ризик переломів стегна, зап'ястя та хребта при тривалому (більше ніж 1 рік) або при застосуванні у високих дозах препаратів із групи блокаторів протонної помпи (у тому числі омепразолу, а також езомепразолу, пантопразолу, лансопразолу, рабепразолу та декслансопразолу).[16][17]
Фармакокінетика
Омепразол швидко та повністю всмоктується при прийманні всередину, біодоступність препарату при пероральному застосуванні складає 35 % при першому прийомі, та до 60—65 % при повторному застосуванні.[13][17] Максимальна концентрація омепразолу в крові досягається протягом 0,5—3,5 години.[13][17] Омепразол майже повністю (на 90—95 %) зв'язується з білками плазми крові.[1][4] Омепразол всмоктується у слизовій оболонці тонкої кишки, та накопичується у парієтальних клітинах шлунку.[3][15] Після всмоктування омепразол перетворюється в активну форму — сульфенамід, та незворотно зв'язується із молекулою цистеїну протонної помпи.[3][12][17] У інших тканинах омепразол не створює високих концентрацій, погано проходить через гематоенцефалічний бар'єр[1], може проходити через плацентарний бар'єр та виділятися у грудне молоко.[5] Метаболізується омепразол у печінці з утворенням трьох неактивних та малоактивних метаболітів.[1] Виводиться препарат із організму переважно із сечею (у середньому 77 %), частково із калом (20 %).[1][17][4] Період напіввиведення препарату становить 0,5—1,5 години[1][17][4], при печінковій недостатності та нирковій недостатності цей час може зростати.[1][4]
Показання до застосування
![]() | Зауважте, Вікіпедія не дає медичних порад! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
Езомепразол застосовується при виразковій хворобі шлунку та дванадцятипалої кишки, синдромі Золлінгера-Еллісона, гастроезофагеальній рефлюксній хворобі та рефлюкс-езофагіті, хронічному гастриті, шлунково-кишкових кровотечах, у схемах ерадикації Helicobacter pylori, для профілактики та лікування медикаментозних уражень шлунку та дванадцятипалої кишки, спричинених нестероїдними протизапальними препаратами.[1][4]
Побічна дія
При проведенні спостережень виявлено, що при застосуванні омепразолу побічні ефекти спостерігаються нечасто, та не мають серйозних клінічних наслідків.[13] При застосуванні препарату можуть спостерігатися наступні побічні ефекти[1][4]:
- Алергічні реакції та з боку шкірних покривів — нечасто висипання на шкірі, свербіж шкіри, кропив'янка, гіпергідроз; рідко (0,01—0,1 %) фотодерматоз, алопеція, бронхоспазм, набряк Квінке, гарячка, анафілактичний шок; дуже рідко (менш як 0,01 %) синдром Стівенса-Джонсона, синдром Лаєлла.
- З боку травної системи — нечасто (0,1—1 %) сухість у роті; рідко стоматит, кандидоз кишківника, гепатит, жовтяниця; дуже рідко печінкова недостатність.
- З боку нервової системи — нечасто безсоння або сонливість, запаморочення, парестезії; рідко збудження, депресія, сплутаність свідомості, порушення смаку; дуже рідко галюцинації, агресія.
- З боку сечостатевої системи — дуже рідко інтерстиційний нефрит, гінекомастія.
- Зміни в лабораторних аналізах — рідко спостерігаються лейкопенія, тромбоцитопенія, агранулоцитоз, панцитопенія, підвищення активності амінотрансфераз в крові, гіпонатріємія, гіпомагніємія.
Протипоказання
Омепразол протипоказаний при підвищеній чутливості до препарату, порушеннях функції печінки, вагітності та годуванні грудьми.[1]
Форми випуску
Омепразол випускається у вигляді таблеток та капсул по 0,01; 0,02 та 0,04 г і ліофілізату для ін'єкцій у флаконах по 0,04 г.[18] Сучасною формою випуску препарату є желатинові капсули із мікрогранулами омепразолу (пелетами), які випускаються також по 10 та 20 мг препарату в капсулі.[19] Омепразол випускається у вигляді нефіксованої комбінації з кларитроміцином та тинідазолом під торговою назвою «Пілобакт»[20], з кларитроміцином та амоксициліном під торговими назвами «Пілобакт АМ»[21] та «Пілобакт Нео».[22] Омепразол випускається також у комбінації з домперидоном.[23]
Примітки
- ↑ а б в г д е ж и к л м н Омепразол (OMEPRAZOLUM). Архів оригіналу за 17 січня 2021. Процитовано 22 січня 2021.
- ↑ а б в (рос.)Ингибиторы протонной помпы: от фармакологический свойств к клинической практике Архівована копія. Архів оригіналу за 1 червня 2017. Процитовано 5 червня 2017.
{{cite web}}
: Обслуговування CS1: bot: Сторінки з посиланнями на джерела, де статус оригінального URL невідомий (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання) - ↑ а б в г д (рос.) Фармакотерапевтические аспекты применения ингибиторов протонной помпы Архівована копія. Архів оригіналу за 24 вересня 2015. Процитовано 5 червня 2017.
{{cite web}}
: Обслуговування CS1: bot: Сторінки з посиланнями на джерела, де статус оригінального URL невідомий (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання) - ↑ а б в г д е ж OMEPRAZOLE (ОМЕПРАЗОЛ) Архівована копія. Архів оригіналу за 7 січня 2017. Процитовано 21 березня 2022.
{{cite web}}
: Обслуговування CS1: bot: Сторінки з посиланнями на джерела, де статус оригінального URL невідомий (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання) (рос.) - ↑ а б в г д (рос.)Омепразол — химическое соединение Архівована копія. Архів оригіналу за 10 червня 2017. Процитовано 5 червня 2017.
{{cite web}}
: Обслуговування CS1: bot: Сторінки з посиланнями на джерела, де статус оригінального URL невідомий (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання) - ↑ Omeprazole. The American Society of Health-System Pharmacists. Архів оригіналу за 24 вересня 2015. Процитовано 1 грудня 2015. (англ.)
- ↑ Fischer, edited by János; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based drug discovery. Weinheim: Wiley-VCH. с. 88. ISBN 9783527607495. Архів оригіналу за 5 березня 2016. Процитовано 5 червня 2017. (англ.)
- ↑ (рос.)Нексиум (эзомепразол) — новое слово в лечении кислотозависимых заболеваний желудочно-кишечного тракта
- ↑ (рос.)Эволюция лечения кислотозависимых заболеваний: от первых антацидов до эзомепразола [Архівовано 4 березня 2016 у Wayback Machine.]
- ↑ WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013. Архів оригіналу (PDF) за 23 квітня 2014. Процитовано 22 квітня 2014.
- ↑ а б в (рос.)Эффективность и безопасность пантопразола в лечении кислотозависимых заболеванийАрхівована копія. Архів оригіналу за 16 грудня 2016. Процитовано 21 березня 2022.
{{cite web}}
: Обслуговування CS1: bot: Сторінки з посиланнями на джерела, де статус оригінального URL невідомий (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання) - ↑ а б в г д Омепразол в терапии гастроэзофагеальной рефлюксной болезни и язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки Архівована копія. Архів оригіналу за 5 травня 2017. Процитовано 5 червня 2017.
{{cite web}}
: Обслуговування CS1: bot: Сторінки з посиланнями на джерела, де статус оригінального URL невідомий (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання) (рос.) - ↑ а б в г д Омепразол или пантопразол: острые моменты дискуссии (рос.)
- ↑ а б Ингибиторы протонной помпы. Архів оригіналу за 1 червня 2017. Процитовано 5 червня 2017.
- ↑ а б в г Пантопразол — інгібітор протонної помпи з доведеною переносимістю, безпечністю та ефективністю (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 4 листопада 2021. Процитовано 21 березня 2022.
- ↑ FDA предупреждает: ингибиторы протонной помпы повышают риск переломовАрхівована копія. Архів оригіналу за 15 серпня 2015. Процитовано 21 березня 2022.
{{cite web}}
: Обслуговування CS1: bot: Сторінки з посиланнями на джерела, де статус оригінального URL невідомий (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання) (рос.) - ↑ а б в г д е Ингибиторы протонной помпы: свойства и применение Архівована копія. Архів оригіналу за 14 квітня 2015. Процитовано 21 березня 2022.
{{cite web}}
: Обслуговування CS1: bot: Сторінки з посиланнями на джерела, де статус оригінального URL невідомий (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання) (рос.) - ↑ OMEPRAZOLE (ОМЕПРАЗОЛ) Архівована копія. Архів оригіналу за 15 вересня 2016. Процитовано 21 березня 2022.
{{cite web}}
: Обслуговування CS1: bot: Сторінки з посиланнями на джерела, де статус оригінального URL невідомий (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання) (рос.) - ↑ Лосек МАПС [Архівовано 4 червня 2017 у Wayback Machine.] (рос.)
- ↑ ПИЛОБАКТ (PYLOBACT) Архівована копія. Архів оригіналу за 27 серпня 2016. Процитовано 21 березня 2022.
{{cite web}}
: Обслуговування CS1: bot: Сторінки з посиланнями на джерела, де статус оригінального URL невідомий (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання) (рос.) - ↑ ПИЛОБАКТ АМ (PYLOBACT AM) Архівована копія. Архів оригіналу за 26 вересня 2016. Процитовано 21 березня 2022.
{{cite web}}
: Обслуговування CS1: bot: Сторінки з посиланнями на джерела, де статус оригінального URL невідомий (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання) (рос.) - ↑ Пілобакт Нео (Pylobact Neo) [Архівовано 11 червня 2017 у Wayback Machine.]
- ↑ ОМЕЗ Д (OMEZ D) Архівована копія. Архів оригіналу за 18 серпня 2016. Процитовано 21 березня 2022.
{{cite web}}
: Обслуговування CS1: bot: Сторінки з посиланнями на джерела, де статус оригінального URL невідомий (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання) (рос.)
Посилання
- Омепразол [Архівовано 9 червня 2016 у Wayback Machine.] // ФЕ
- Омепразол: р-н | таб. mozdocs.kiev.ua
- (рос.) Омепразол (Omeprazole)[Архівовано 30 жовтня 2017 у Wayback Machine.]
![]() |
Це незавершена стаття з фармакології. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |