Перегляд вихідного коду сторінки Глутаральдегід

{{chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 450655655
| Name = 
| ImageFile = glutaraldehyde structure.png
| ImageSize = 200px
| ImageAlt = Skeletal formula of glutaraldehyde
| ImageFile1 = Glutaraldehyde 3D ball.png
| ImageSize1 = 200px
| ImageAlt1 = Ball-and-stick model of the glutaraldehyde molecule
| PIN = Pentanedial<ref name=iupac2013>{{cite book | title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 907 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref>
| SystematicName =
| OtherNames = Glutaraldehyde<br/>Glutardialdehyde<br/>Glutaric acid dialdehyde<br/>Glutaric aldehyde<br/>Glutaric dialdehyde<br/>1,5-Pentanedial
| IUPACName =
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = T3C89M417N
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D01120
| InChI = 1/C5H8O2/c6-4-2-1-3-5-7/h4-5H,1-3H2
| InChIKey = SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYAO
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C5H8O2/c6-4-2-1-3-5-7/h4-5H,1-3H2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 111-30-8
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 3365
| PubChem = 3485
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB03266
| SMILES = O=CCCCC=O
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=5 | H=8 | O=2
| MolarMass = 100.117
| Appearance = Clear liquid
| Odor = pungent
| Density = 1.06 g/mL
| MeltingPtC = -14
| BoilingPtC = 187
| Solubility = Miscible, reacts
| VaporPressure = 17 mmHg (20°C)
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [https://www.chemsupply.com.au/documents/GL0191CHJP.pdf CAS 111-30-8]
| GHSPictograms = {{GHS05}}{{GHS06}}{{GHS08}}{{GHS09}}
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases = {{H-phrases|302|314|317|331|334|400}}
| PPhrases = {{small|{{P-phrases|260|264|270|271|272|273|280|284|301+312|330|302+352|332+313|304+340|305+351+338|311|403+233|405|501}}}}
| NFPA-F = 2
| NFPA-H = 2
| NFPA-R = 0
| NFPA-S =
| LD50 = 134 mg/kg (rat, oral); 2,560 mg/kg (rabbit, dermal)
| FlashPt =
| FlashPt_notes = noncombustible<ref>{{cite web|title=CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards -Glutaraldehyde|url=https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0301.html|website=www.cdc.gov|access-date=11 січня 2017|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170113090414/https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0301.html|archive-date=13 січня 2017}}</ref>
| AutoignitionPt =
| REL = 0.2 ppm (0.8 mg/m<sup>3</sup>)
| TLV-STEL = 0.05 ppm
| TLV-TWA = 0.2 ppm (0.82 mg/m<sup>3</sup>)
  }}
| Section4 =
| Section5 =
| Section6 =
}}
'''Глутаровий альдегід''', що продається під торговими марками '''Cidex''' і '''Glutaral''' серед інших, є [[Дезінфекційні засоби|дезінфікуючим засобом]], ліками, консервантом і [[Фіксація (гістологія)|фіксатором]].<ref name="BNF69"/><ref>{{Cite book
|url=https://books.google.com/books?id=pTwcBgAAQBAJ&pg=PA96
|title=Clinical Procedures for Medical Assistants
|last=Bonewit-West
|first=Kathy
|date=2015
|publisher=Elsevier Health Sciences
|page=96
|language=en
|isbn=9781455776610
}}</ref><ref>{{Cite book
|url=https://books.google.com/books?id=PyUSgdZUGr4C&pg=PA601
|title=Clinical Environmental Health and Toxic Exposures
|last=Sullivan
|first=John Burke
|last2=Krieger
|first2=Gary R.
|date=2001
|publisher=Lippincott Williams & Wilkins
|page=601
|language=en
|isbn=9780683080278
}}</ref> Як дезінфікуючий засіб його використовують для стерилізації [[Хірургічний інструмент|хірургічних інструментів]] та приміщень лікарень.<ref name="WHO2008" /> Як лікарський засіб використовується для лікування [[Підошовні бородавки|бородавок на стопах]].<ref name="BNF69" /> Глутаральдегід застосовують у вигляді рідини.<ref name="WHO2008" />

Побічні ефекти включають подразнення шкіри.<ref name="BNF69">{{Cite book
|title=British national formulary : BNF 69
|url=https://archive.org/details/bnf69britishnati0000unse
|date=2015
|publisher=British Medical Association
|edition=69
|page=[https://archive.org/details/bnf69britishnati0000unse/page/825 825]
|isbn=9780857111562
}}</ref> При впливі великих кількостей можуть виникнути нудота, головний біль і задишка.<ref name="WHO2008">{{Cite book
|title=WHO Model Formulary 2008
|url=https://archive.org/details/whomodelformular00unse
|authorlink1=World Health Organization
|year=2009
|publisher=World Health Organization
|pages=[https://archive.org/details/whomodelformular00unse/page/323 323], 325
|isbn=9789241547659
}}</ref> При використанні, особливо у високих концентраціях, рекомендується використовувати [[Засоби індивідуального захисту|засоби захисту]].<ref name="WHO2008" /> Глутаральдегід ефективний проти ряду [[мікроорганізм]]ів, включаючи ті, що утворють [[Спора|спори]].<ref name="WHO2008" /><ref name="Fr2012">{{Cite book
|url=https://books.google.com/books?id=b6Pz6kMw3akC&pg=PT50
|title=Russell, Hugo and Ayliffe's Principles and Practice of Disinfection, Preservation and Sterilization
|last=Fraise
|first=Adam P.
|last2=Maillard
|first2=Jean-Yves
|last3=Sattar
|first3=Syed
|date=2012
|publisher=John Wiley & Sons
|page=Chapter 2
|language=en
|isbn=9781118425862
|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170923210311/https://books.google.com/books?id=b6Pz6kMw3akC&pg=PT50
|archivedate=2017-09-23
}}</ref> Глутаровий альдегід є [[Альдегіди|діальдегідом]].<ref>{{Cite book
|url=https://books.google.com/books?id=ylktfmkJQZwC&pg=PA235
|title=Encyclopedia of Environmental Science and Engineering: A-L
|last=Pfafflin
|first=James R.
|last2=Ziegler
|first2=Edward N.
|date=2006
|publisher=CRC Press
|page=235
|language=en
|isbn=9780849398438
}}</ref>

Глутаральдегід увійшов у медичне застосування в 1960-х роках.<ref name="Sterilization of Medical Devices">{{Cite book
|url=https://books.google.com/books?id=a-HfyG5XuM8C&pg=PA8
|title=Sterilization of Medical Devices
|last=Booth
|first=Anne
|date=1998
|publisher=CRC Press
|page=8
|language=en
|isbn=9781574910872
|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170923210311/https://books.google.com/books?id=a-HfyG5XuM8C&pg=PA8
|archivedate=2017-09-23
}}</ref> Він входить [[Орієнтовний перелік основних лікарських засобів, розроблений ВООЗ|до списку основних лікарських засобів Всесвітньої організації охорони здоров'я]].<ref name="WHO21st">{{Cite book
|title=World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019
|authorlink1=World Health Organization
|year=2019
|publisher=World Health Organization
|location=Geneva
|id=WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO
}}</ref> Існує ряд інших комерційних способів його використання, зокрема [[Дублення|дублення шкіри]].<ref name="Fisher's Contact Dermatitis">{{Cite book
|url=https://books.google.com/books?id=dQBAzfyCeQ8C&pg=PA359
|title=Fisher's Contact Dermatitis
|last=Rietschel
|first=Robert L.
|last2=Fowler
|first2=Joseph F.
|last3=Fisher
|first3=Alexander A.
|date=2008
|publisher=PMPH-USA
|page=359
|language=en
|isbn=9781550093780
|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170923210311/https://books.google.com/books?id=dQBAzfyCeQ8C&pg=PA359
|archivedate=2017-09-23
}}</ref>

== Використання ==

=== Дезінфекція ===
Глутаровий альдегід використовується як [[Дезінфекційні засоби|дезінфікуючий]] і лікарський засіб.<ref name="BNF69"/><ref name="WHO2008"/><ref>{{Cite book
|url=https://books.google.com/books?id=pTwcBgAAQBAJ&pg=PA96
|title=Clinical Procedures for Medical Assistants
|last=Bonewit-West
|first=Kathy
|date=2015
|publisher=Elsevier Health Sciences
|page=96
|language=en
|isbn=9781455776610
|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170923210311/https://books.google.com/books?id=pTwcBgAAQBAJ&pg=PA96
|archivedate=2017-09-23
}}</ref>

Зазвичай застосовується у вигляді розчину для стерилізації [[Хірургічний інструмент|хірургічних інструментів]] та приміщень.<ref name="WHO2008"/>

=== Закріплювач ===
Глутаровий альдегід використовується в біохімії як амін-реактивний гомобіфункціональний зшивач і фіксатор перед SDS-PAGE, фарбуванням або [[Електронний мікроскоп|електронною мікроскопією]]. Він швидко вбиває клітини, зшиваючи їх [[білки]]. Зазвичай він використовується окремо або в суміші з [[формальдегід]]ом <ref name="Karnovsky">Karnovsky, M.J. (1965).</ref> як перший із двох процесів [[Фіксація (гістологія)|фіксації]] для стабілізації зразків, таких як бактерії, рослинний матеріал і клітини людини.. Фіксація зазвичай супроводжується зневодненням тканини в [[етанол]]і або [[ацетон]]і з подальшим заливанням в [[Епоксидні смоли|епоксидну]] або [[Акрилові смоли|акрилову смолу]]. 

Іншим застосуванням для обробки білків глутаровим альдегідом є інактивація бактеріальних токсинів для отримання [[анатоксин]]ів, наприклад, [[кашлюк]]ового (коклюшного) анатоксину у вакцині [[Адсорбована коклюшно-дифтерійно-правцева вакцина|Boostrix Tdap]], виробленої [[GlaxoSmithKline]].

У схожому застосуванні глутаровий альдегід іноді використовується для [[Дублення|дублення шкіри]] та бальзамування. 

=== Лікування бородавок ===
Як лікарський засіб використовується для лікування [[Підошовні бородавки|підошовних бородавок]]. <ref>{{Cite book
|title=British national formulary : BNF 69
|url=https://archive.org/details/bnf69britishnati0000unse
|date=2015|publisher=British Medical Association
|edition=69
|page=[https://archive.org/details/bnf69britishnati0000unse/page/825 825]
|isbn=9780857111562
}}</ref>
Для цього використовують 10% мас./об. розчин. Він підсушує шкіру, полегшуючи фізичне видалення бородавки.

== Безпека ==
Побічні ефекти включають подразнення шкіри.<ref name="BNF69"/> При впливі великих кількостей можуть виникнути нудота, головний біль і задишка.<ref name="WHO2008"/> При використанні, особливо у високих концентраціях, рекомендується використовувати [[Засоби індивідуального захисту|засоби захисту]].<ref name="WHO2008" />

Як сильний стерилізатор, глутаральдегід є [[Токсичність|токсичним]] і сильним подразником.  Переконливих доказів [[Канцерогени|канцерогенної]] активності немає.

== Виробництво та реакції ==
[[Файл:Glutaraldehyde_synthesis.svg|міні|381x381пкс| Синтез глутарового альдегіду за допомогою реакції Дільса-Альдера.]]
Глутаровий альдегід отримують промисловим шляхом окисленням циклопентену. Як альтернативу його можна отримати за допомогою [[Реакція Дільса — Альдера|реакції Дільса-Альдера]] [[акролеїн]]у та вінілових ефірів з наступним гідролізом.

Як і багато інших діальдегідів (наприклад, [[гліоксаль]]) і простих альдегідів (наприклад, [[формальдегід]]), глутаровий альдегід перетворюється у водному розчині на різні гідрати, які, у свою чергу, перетворюються на інші врівноважуючі речовини. <ref>{{Cite journal|last=Whipple Earl B.|last2=Ruta Michael|year=1974|title=Structure of Aqueous Glutaraldehyde|journal=J. Org. Chem.|volume=39|issue=12|pages=1666–1668|doi=10.1021/jo00925a015}}</ref>

: [[Файл:GlutaldehydeHydrateEquilibria.png|420x420пкс]]

== Примітки ==
{{reflist}}

[[Категорія:Альдегіди]]
[[Категорія:Основні ліки ВООЗ]]
[[Категорія:Лікарські засоби]]