İçeriğe atla

2,4-Dinitrotoluen

Vikipedi, özgür ansiklopedi
2,4-Dinitrotoluen
Adlandırmalar
1-Metil-2,4-dinitrobenzen
Dinitrotoluol, Metildinitrobenzen
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.046 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
UNII
UN numarası Erimiş: 1600
Katı veya sıvı: 2038
  • InChI=1S/C7H6N2O4/c1-5-2-3-6(8(10)11)4-7(5)9(12)13/h2-4H,1H3 
    Key: RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C7H6N2O4/c1-5-2-3-6(8(10)11)4-7(5)9(12)13/h2-4H,1H3
    Key: RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYAC
  • Cc1ccc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Özellikler
Kimyasal formül C7H6N2O4
Molekül kütlesi 182,13 g mol−1
Görünüm Uçuk sarı- turuncu renge sahip kristal katı
Yoğunluk 1.52 g/cm3[1]
Erime noktası 70 °C[1]
Kaynama noktası 250–300 °C’de bozunur[1]
Buhar basıncı 1.47X10-4 mm Hg @ 22 C

[2]

Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler kanserojen, yanıcı (tutuşması zor olsa da)[3]
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS06: ZehirliGHS08: Sağlığa zararlıGHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğü Tehlike
Tehlike ifadeleri H301+H311+H331, H341, H350, H361f, H373, H410
Önlem ifadeleri P201, P261, P280, P301+P310+P330, P308+P313, P403+P233
Parlama noktası 404 °C
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
1,954 mg/kg (oral, fare)[4]
27 mg/kg (kedi, oral)[4]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 1.5 mg/m3 [deri][3]
REL (tavsiye edilen) Ca TWA 1.5 mg/m3 [deri][3]
IDLH (anında tehlike) Ca [50 mg/m3][3]
Patlayıcı verileri
Şok duyarlılığı Duyarsız
Sürtünme duyarlılığı Çok düşük
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

2,4-Dinitrotoluen (DNT) veya dinitro, C7H6N2O4 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Bu uçuk sarı kristal katı, trinitrotoluenin (TNT) bir öncü maddesi olarak bilinse de, esas olarak toluen diizosiyanatın bir öncü maddesi olarak üretilir.

Dinitrotoluen izomerleri

[değiştir | kaynağı değiştir]

Dinitrotoluen için altı konumsal izomer mümkündür. En yaygın olanı 2,4-dinitrotoluen’dir. Toluenin nitrolaması sırayla mononitrotoluen, DNT ve son olarak TNT’yi verir. 2,4-DNT, dinitrolamadan elde edilen ana ürün olup, diğer ana ürün yaklaşaık %30 1,3-DNT’dir. 4-nitrotoluenin nitrolanması 2,4-DNT verir.[5]

Kullanım alanları

[değiştir | kaynağı değiştir]

DNT çoğunlukla, esnek poliüretan köpükler üretmek için kullanılan toluen diizosiyanat üretiminde kullanılır. DNT, hidrojene edilerek 2,4-toluendiamin üretilir. Elde edilen 2,4-toluendiamin fosgen ile işleme sokularak toluen diizosiyanat üretilir. Bu şekilde, 1999–2000 yılları arasında yaklaşık 1,4 milyar kilogram üretilmiştir.[6] Diğer kullanım alanı patlayıcı maddeler endüstrisidir. Tek başına patlayıcı madde olarak kullanılmaz. Ancak üretiminin bir kısmı TNT'ye dönüştürülür.

Dinitrotoluen, itici yakıtlarda (örn., dumansız barutlar) sıklıkla plastikleştirici, önleyici kaplaması ve yanma oranı değiştiricisi olarak kullanılır. Kanserojen[3] ve zehirli olduğu için, modern formülasyonlar kullanımından kaçınma eğilimindedir. Bu uygulamada genellikle dibütil ftalat ile birlikte kullanılır.

Dinitrotoluenler, 1.5 mg/m3 eşik sınır değeri (TLV) ile oldukça zehirlidir.[7] Hemoglobini methemoglobine dönüştürür.

2,4-Dinitrotoluen ayrıca 40 CFR 261.24 kapsamında listelenmiş bir tehlikeli atıktır. Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı (EPA) Tehlikeli Atık Numarası D030’dur. Toksik özelliklere sahip olmamak için içerilebilecek maksimum konsantrasyon 0.13 mg/L’dir.

Yararlanılan kaynaklar

[değiştir | kaynağı değiştir]
  1. ^ a b c Alman İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü'nün GESTIS Madde Veritabanındaki 2,4-Dinitrotoluene kaydı, accessed on 9. October 2007.
  2. ^ Pella, PA. J. Chem. Thermodyn. 9: 301-305, 1977
  3. ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0235". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ a b "Dinitrotoluene (mixed isomers)". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 Aralık 2014. 10 Şubat 1999 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Temmuz 2023. 
  5. ^ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732. 
  6. ^ Six, C.; Richter, F. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a14_611. 
  7. ^ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Dinitroluene". 10 Mayıs 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Temmuz 2023. 

Dış bağlantılar

[değiştir | kaynağı değiştir]