கீட்டோன்

கீட்டோன் (ketone) என்பது கரிம வேதியியலில் RC(=O)R' என்னும் அமைப்பைக் கொண்ட ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். இதில் R உம், R' உம் வெவ்வேறு வகையான கார்பன் அணுக்கள் கொண்ட பதிலியாக இருக்கலாம். கீட்டோனும் ஆல்டிகைடும் சிறப்புக்கூறாக கார்பனைல் குழுவைக் (C=O) கொண்டுள்ளன. கார்பனைல் குழு என்பது கார்பன் ஆக்சிசனுடன் இரட்டைப் பினைப்பால் பிணைக்கப்பட்டிருக்கும் குழுவைக் குறிக்கிறது. −OH அல்லது −Cl போன்ற வினைத்திறன் மிக்க வேதி வினைக்குழுக்கள் கார்பனைல் குழுவிலுள்ள கார்பன் அணுவுடன் நேரடியாக இணைக்கப்படாமல் கார்பாக்சிலிக் அமிலங்களில் −COOH இணைந்திருப்பது போல இணைந்துள்ள காரணத்தால் கார்பனைல் குழு ஓர் எளியகுழுவாகக் கருதப்படுகிறது^[1]. பல கீட்டோன்கள் கண்டறியப்பட்டுள்ளன. அவை உயிரியலிலும் தொழிற்துறையிலும் முக்கியத்துவம் பெற்றவையாகவும் உள்ளன. மிகச்சிறிய கீட்டோனாகக் கருதப்படும் அசிட்டோன் என்ற கரைப்பானும் கீட்டோசுகள் என அழைக்கப்படும் பல சர்க்கரைகளும் கீட்டோன்களுக்கு உதாரணமாகும்.

பெயரிடலும் பெயர்க்காரணமும்

கீட்டோன் என்னும் சொல் அசிட்டோன் என்று பொருள்படும் பழைய இடாய்ச்சு மொழிச் சொல்லில் இருந்து பிறந்தது^[2]^[3].

ஐயுபிஏசி முறை கலைச்சொல் வழக்கு விதிகளின் படி கீட்டோன்களின் முதல் வடிவமாகிய ஆல்க்கேன்களின் பெயரில் கடைசியாக உள்ள ’ஏன்’ என்ற பின்னொட்டை நீக்கிவிட்டு அதற்குப் பதிலாக ’அனோன்’ என்ற பின்னொட்டைச் சேர்க்கவேண்டும். கார்பனைல் குழு இருக்குமிடம் பொதுவாக எண்களால் சுட்டப்படும். ஆனால் சில மிகவும் முக்கியமான கீட்டோன்களுக்கு மட்டும் மரபு வழியாக வரும் இந்த முறையைப் பின்பற்றாத பழைய பெயர்களில் இன்றும் அழைக்கப்படுகின்றன. அசிட்டோன், பென்சோபீனோன் இரண்டையும் இதற்கு எடுத்துக்காட்டாகக் கூறலாம். ஐயுபிஏசி முறை கலைச்சொல் வழக்கு விதிகள் பயன்படுத்தப்படாத பெயர்களாக இவை இருந்தாலும் இருத்திக்கொள்ளப்பட்ட பெயர்களாகக் கருதப்படுகின்றன^[4] சில அறிமுறை இரசாயனவியல் நூல்கள் அசிட்டோனை (CH3-CO-CH3) அசிட்டோன் என்பதற்குப் பதிலாக 2-புரோப்பனோன் அல்லது புரோப்பேன்-2-ஓன் எனக் குறிப்பிடுகின்றன.

கார்பனைல் குழுவுடன் இணைக்கப்பட்டுள்ள இரண்டு ஆல்க்கைல் குழுக்களின் பெயரை தனித்தனியாக எழுதி அவற்றை அடுத்து கீட்டோன் என்ற சொல் சேர்க்கப்பட்டு கீட்டோன்களின் பொதுப் பெயர்கள் உருவாக்கப்படுகின்றன. ஆல்க்கைல் குழுக்களின் பெயர்கள் அகரவரிசைப்படி எழுதப்படுகின்றன. இரண்டு குழுக்களும் ஒன்றாகவே அமையும் நிகழ்வில் டை என்ற முன்னொட்டு சேர்த்துக் கொள்ளப்படுகிறது. பிற குழுக்களின் இருப்பிடத்தைக் குறிப்பிட கிரேக்க எழுத்துக்கள் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. கார்பனைல் குழுவுக்கு அடுத்துள்ள கார்பன் அணு α-கார்பன் எனப்படுகிறது. கீட்டோனிலுள்ள இரண்டு ஆல்கைல் குழுக்களும் சமமாக இருப்பின் அக்கீட்டோன் சமச்சீர் கீட்டோன் என்றும் அவ்வாறு சமமாக இல்லையெனில் அக்கீட்டோன் சமச்சீரற்ற கீட்டோன் எனப்படுகிறது. அதிகமாகப் பயன்படுத்தப்படாவிட்டாலும் ஆக்சோ என்பது ஐயுபிஏசி முறையில் கீட்டோன் என்ற வேதி வினைக்குழுவிற்காக வழங்கப்படும் ஒரு முன்னொட்டாகும். இருப்பினும் மற்ற முன்னொட்டுகளும் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. உயிர்வேதியியல் சூழலில் "கீட்டோ" அல்லது "ஆக்சோ" ஆகியவை கீட்டோன் வேதிவினைக்குழுவைக் குறிக்கப் பயன்படுத்தப்படுகின்றது. ஆக்சோ என்பது வேதியியலில் பரவலாகப் பயன்படுகின்றது. எடுத்துக்காட்டாக ஓர் ஆக்சிசன் அணு இடைநிலைத் தனிமத்துடன் பிணைந்திருப்பதை உலோக ஆக்சோ என்று குறிக்கிறார்கள்.

கட்டமைப்பும் பண்புகளும்

கீட்டோனுக்கு எடுத்துக்காட்டுகள், இடமிருந்து: அசிட்டோன், ஒரு பொது கரைப்பான்; ஆக்சலோ அசிட்டேட்டு, சர்க்கரைகளின் வளர்சிதை மாற்றத்தில் இடைநிலைப் பொருள், அசிட்டைலசிட்டோன் அதன் (மோனோ) ஈனால் (enol) வடிவில்- நீல நிறத்தில் ஈனால் வெளிச்சமிட்டுக் காட்டப்பட்டுளது; நைலான் தயாரிக்க உதவும் முன்னோடி வளைய எக்சனோன் முசுக்கோன் (muscone), விலங்கில் இருந்து பெறப்படும் ஒரு மணந்தரும்பொருள்; நுண்ணுயிர் எதிர்ப்பியாகிய டெட்ராசைக்ளின்

கீட்டோன் கார்பன் பெரும்பாலும் "sp2 கலப்பினமாக்கல் வகையாக விவரிக்கப்படுகிறது. இவ்வகை கலப்பினமாதல் மின்னணு மற்றும் மூலக்கூற்று கட்டமைப்பு இரண்ட்டையும் உள்லடக்கியுள்ளது. கீட்டோன்கள் சமதள முக்கோண வடிவில் கீட்டோனிக் கார்பனைச் சூழ்ந்து காணப்படுகின்றன. C−C−O மற்றும் C−C−C பிணைப்புகளும் தோராயமாக 120° பிணைப்புக் கோணமும் கொண்டுள்ளன. கார்பனைல் குழு கார்பன் கூடுக்குள்ளேயே இரண்டு கார்பன் அணுக்களுடன் இணைந்திருப்பதில் கீட்டோன்கள் ஆல்டிகைடுகளில் இருந்து வேறுபடுகின்றன. ஆல்டிகைடுகளில் கார்பனைல் குழு ஒரு கார்பன் மற்றும் ஒரு ஐதரசன் அணுக்களுடன் பிணைந்து சங்கிலியின் இறுதியில் அமைந்துள்ளன. கார்பனைல் குழுவைக் கொண்டுள்ள கார்பாக்சிலிக் அமிலங்கள், எசுத்தர்கள், அமைடுகள் போன்ற வேறு வேதி வினைக்குழுக்களில் இருந்தும் கீட்டோன்கள் மாறுபடுகின்றன.

கார்பனைல் குழு முனைவுத் தன்மை கொண்டதாக உள்ளது. ஏனெனில் ஆக்சிசனின் எலக்ட்ரான் ஏற்புத்தன்மை கார்பனின் எலக்ட்ரான் ஏற்புத் தன்மையைக் காட்டிலும் அதிகமாகும். எனவே கீட்டோன்கள் ஆக்சிசனில் உட்கருகவரிகளாகவும் கார்பனில் எலக்ட்ரான் கவரிகளாகவும் செயல்படுகின்றன. ஏனெனில் கார்போனைல் குழு ஐதரசன் பிணைப்பு மூலம் தண்ணீருடன் இடைவினை புரிகிறது. தொடர்புடைய மெத்திலீன் சேர்மங்களைக் காட்டிலும் கீட்டோன்கள் தண்ணீரில் நன்கு கரைகின்றன. அவை ஐதரசன் பிணைப்பு ஏற்பிகளாகும். மேலும் இவை ஐதரசன் பிணைப்பு கொடையாளிகளும் இல்லை தங்களுக்குள் சேர்ந்து ஐதரசன் பிணைப்பாக உருவாவதுமில்லை.

கீட்டோனின் வகைப்பாடுகள்

கீட்டோன்கள் அவைகளின் மாற்றீட்டின் அடிப்படையில் வகைப்படுத்தப்படுகின்றன. கார்போனைல் மையத்துடன் இணைக்கப்பட்ட இரண்டு கரிமப் பொருள்களின் சமன் அடிப்படையில் கீட்டோன்கள் சமச்சீர் மற்றும் சமச்சீரற்ற கீட்டோன்கள் எனவும் வகைப்படுத்தப்படுகின்றன. அசிட்டோன் மற்றும் பென்சோபீனோன் இரண்டும் சமச்சீர் கொண்ட கீட்டோன்கள் ஆகும். அசிட்டோபீனோன் என்பது சமச்சீரற்ற கீட்டோன் ஆகும்.

டைகீட்டோன்கள்

வழக்கத்திற்கு மாறான பண்புகளுடன் பலவகையான டைகீட்டோன்கள் அறியப்படுகின்றன. டை அசிட்டைல் என்பது எளீய டைகீட்டோன் ஆகும். அசிட்டைல் அசிட்டோன் என்பது கிட்டத்தட்ட தவறான சொல் வழக்கில் பயன்படுத்தப்படுகிறது.

மேற்கோள்கள்

↑ an introduction to aldehydes and ketones. Chemguide.co.uk. Retrieved on 2016-10-28.
↑ Harper, Douglas. "ketone". Online Etymology Dictionary.
↑ The word "ketone" was coined in 1848 by the German chemist Leopold Gmelin. See: Leopold Gmelin, ed., Handbuch der organischen Chemie: Organische Chemie im Allgemeinen … (Handbook of organic chemistry: Organic chemistry in general … ), 4th ed., (Heidelberg, (Germany): Karl Winter, 1848), volume 1, p. 40. From page 40: "Zu diesen Syndesmiden scheinen auch diejenigen Verbindungen zu gehören, die als Acetone im Allegemeinen (Ketone?) bezeichnet werden." (To these syndesmides*, those compounds also seem to belong, which are designated as acetones in general (ketones?).") [*Note: In 1844, the French chemist Auguste Laurent suggested a new nomenclature for organic compounds. One of his new classes of compounds was "syndesmides", which were compounds formed by the combination of two or more simpler organic molecules (from the Greek σύνδεσμος (syndesmos, union) + -ide (indicating a group of related compounds)). For example, acetone could be formed by the dry distillation of metal acetates, so acetone was the syndesmide of two acetate ions. See: Laurent, Auguste (1844) "Classification chimique," Comptes rendus, 19 : 1089–1100 ; see especially p. 1097.
↑ List of retained IUPAC names retained IUPAC names Link

வெளி இணைப்புகள்

பொதுவகத்தில் கீட்டோன்கள் தொடர்பாக ஊடகக் கோப்புகள் உள்ளன.

[1] troduction to aldehydes and ketones. Chemguide.co.uk. Retrieved on 2016-10-28.

[2] Harper, Douglas. "ketone". Online Etymology Dictionary.

[3] The word "ketone" was coined in 1848 by the German chemist Leopold Gmelin. See: Leopold Gmelin, ed., Handbuch der organischen Chemie: Organische Chemie im Allgemeinen … (Handbook of organic chemistry: Organic chemistry in general … ), 4th ed., (Heidelberg, (Germany): Karl Winter, 1848), volume 1, p. 40. From page 40: "Zu diesen Syndesmiden scheinen auch diejenigen Verbindungen zu gehören, die als Acetone im Allegemeinen (Ketone?) bezeichnet werden." (To these syndesmides*, those compounds also seem to belong, which are designated as acetones in general (ketones?).") [*Note: In 1844, the French chemist Auguste Laurent suggested a new nomenclature for organic compounds. One of his new classes of compounds was "syndesmides", which were compounds formed by the combination of two or more simpler organic molecules (from the Greek σύνδεσμος (syndesmos, union) + -ide (indicating a group of related compounds)). For example, acetone could be formed by the dry distillation of metal acetates, so acetone was the syndesmide of two acetate ions. See: Laurent, Auguste (1844) "Classification chimique," Comptes rendus, 19 : 1089–1100 ; see especially p. 1097.

[4] List of retained IUPAC names retained IUPAC names Link

[1]

[2]

[3]

[4]