Hoppa till innehållet

Adipinsyra

Från Wikipedia
Adipinsyra
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namnhexandisyra eller butan-1,4-dikarboxylsyra
Kemisk formelC6H10O4 eller C4H8(COOH)2
Molmassa146,14 g/mol
UtseendeVita eller färglösa kristaller
CAS-nummer124-04-9
SMILESOC(=O)CCCCC(=O)O
Egenskaper
Densitet1,36 g/cm³
Löslighet (vatten)24 g/l (20 °C)
1600 g/l (100 °C)
Smältpunkt152 °C
Kokpunkt337 °C
Faror
Huvudfara
Irriterande Irriterande
NFPA 704

1
2
0
LD501900 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Adipinsyra eller hexandisyra är en tvåvärd alifatisk karboxylsyra.

Framställning

[redigera | redigera wikitext]

Adipinsyra tillverkas industriellt genom att bryta upp ringarna av cyklohexanol och cyklohexanon (som inte separerats efter tillverkningen). Cyklohexanol (C6H11OH) oxideras till cyklohexanon (C6H10O) av salpetersyra (HNO3) som reduceras till salpetersyrlighet (HNO2).

Ytterligare oxidation får ringarna att spricka varvid en karboxylgrupp kan bildas i varje ända.

Adipinsyra har traditionellt också framställts genom att vissa fetter upphettas med salpetersyra.[1] Denna behandling oxiderar och klyver dubbelbindningar i omättade fettsyror, och ger en mängd olika reaktionsprodukter, varav adipinsyra är en. Det är denna framställningsmetod som gett upphov till trivialnamnet adipinsyra, eftersom fett på latin heter adeps.

Adipinsyra används bland annat vid framställning av nylon och andra polymera material. Årligen tillverkas i storleksordningen en miljon ton adipinsyra.

Det kan också användas som surhetsreglerande medel och antioxidationsmedel i livsmedel, och har då E-nummer 355.

  1. ^ Adipin-syra i Nordisk familjebok (andra upplagan, 1904)