Anilin: Skillnad mellan sidversioner

	Anilin
Systematiskt namn	Fenylamin
Övriga namn	Aminobensen
Kemisk formel	C6H5NH2
Molmassa	93,1265 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	62-53-3
SMILES	Nc1ccccc1
Egenskaper
Densitet	1,0297 g/cm³
Löslighet (vatten)	35 g/l (20 °C)
Smältpunkt	-6,3 °C
Kokpunkt	184,13 °C
Faror
Huvudfara	Giftig Miljöfarlig
NFPA 704	2 3 0
LD50	871 mg/kg
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Bläddra interaktivt i historiken

← Äldre redigering Nyare redigering →

Innehåll som raderades Innehåll som lades till

VisuellWikitext

Inline

Versionen från 6 december 2021 kl. 14.36

Anilin är en kemisk förening med formeln C₆H₅NH₂. Ämnet är en färglös, mycket giftig och illaluktande olja.

Historia

Anilin framställdes första gången av den tyske kemisten Otto Unverdorben år 1826 genom destillering av naturligt indigo. År 1834 lyckades Friedlieb Ferdinand Runge utvinna "kyanol" eller "blåolja" ur stenkolstjära. Även Nikolaj Zinin lyckades 1842 framställa ämnet "benzidam" ur nitrobenzol, och Carl Julius Fritzsche gav 1841 ämnet, som han liksom Unverdorben lyckats framställa ur indigo namnet anilin efter det portugisiska namnet för indigo, "anil". 1843 kunde O.L. Erdmann och August Wilhelm von Hofmann visa att det rörde sig om samma ämne, och gav det det gemensamma namnet anilin.^[1]

Att kunna framställa större mängder till lägre kostnad var dock det stora problemet. Det var först sedan Mansfield 1847 funnit en metod att fabriksmässigt framställa benzol av stenkolstjära, som ämnet blev tillgängligt i större mängder. August Wilhelm von Hofmann hade 1849 länge studerat indigodestillaten, och från 1849 även ammoniaken och dess derivat, och därmed 1855 slutligen lyckades fastställa att det var samma ämne i samtliga fall.^[1]

Året efteråt (1856) framställde von Hofmanns student William Perkin färgämnet mauvein av anilin, och 1858 angav von Hofmann en metod för att praktiskt kunna framställa anilinrött. 1861 upptäcktes anilinblått, och därpå anilinviolett och anilingrönt, som von Hofmann visade vara derivat av anilinrött. Från 1870 kom en mängd anilinfärger.^[1]

Framställning

Anilin framställs huvudsakligen av bensen (C₆H₆) i en tvåstegsprocess där bensen först nitreras till nitrobensen (C₆H₅NO₂) av salpetersyra (HNO₃) med svavelsyra (H₂SO₄) som katalysator. Därefter hydrogeneras nitrobensen med vätgas till anilin med nickel eller tenn som katalysator.

Användning

Färgämnen

Anilin och dess derivat är vanliga färgämnen. Ren anilin är färglös, men vid kontakt med syror, baser, luft eller andra oxidationsmedel oxiderar den, varvid färgen framträder. Varianter, som kan bildas är 1,2-bensokinon (röd), azobensen (brandgul), 1,4-bensokinon (gul) och kloranil (gröngul).

Den färg som mest förknippas med anilin är den kraftigt violetta färgen av mauvein.

Läkemedel

Anilin används också för att framställa olika läkemedel, framför allt paracetamol.

Diverse egenskaper

Flampunkt 70° C
Självantändning vid 615° C
Brytningsindex 1,5863 vid 20° C
Permittivitet 6,89 vid 20° C
Ytspänning

Ytspänning (dyn/cm)	Temperatur (° C)

44,0	10
42,9	20
24,4	180

Viskositet

Viskositet (mPa·s)	Temperatur (° C)

6,023	12
4,467	20
2,92	22
1,555	60

Se även

Referenser

^ [a b c] Det nittonde århundradet i ord och bild, O. H. Dumrath

[ReferenceA-1] [a b c] Det nittonde århundradet i ord och bild, O. H. Dumrath

[1]

@@ Rad 14: / Rad 14: @@
 |SMILES = Nc1ccccc1
 |Molmassa = 93,1265
-|Densitet = 1,02
+|Densitet = 1,0297
 |Löslighet = 35
-|LöslighetTemp =
+|LöslighetTemp = 20
 |Smältpunkt = -6,3
 |Smältextra =
-|Kokpunkt = 184
+|Kokpunkt = 184,13
 |Kokextra =
 |Huvudfara = {{Farosymbol|T}}{{Farosymbol|N}}
@@ Rad 29: / Rad 29: @@
 ==Historia==
-Anilin framställdes första gången av den tyske kemisten [[Otto Unverdorben]] år [[1826]] genom [[destillering]] av naturligt [[indigo (färgämne)|indigo]]. År 1834 lyckades [[Friedlieb Ferdinand Runge]] utvinna samma ämne ur [[stenkolstjära]]. Även [[Nikolaj Nikolajevitj Zinin|Nikolaj Zinin]] och [[Carl Julius Fritzsche]] lyckades framställa ämnet, men det var först år 1855 som [[August Wilhelm von Hofmann]] analyserade deras resultat och lyckades fastställa det var samma ämne i samtliga fall.
+Anilin framställdes första gången av den tyske kemisten [[Otto Unverdorben]] år [[1826]] genom [[destillering]] av naturligt [[indigo (färgämne)|indigo]]. År 1834 lyckades [[Friedlieb Ferdinand Runge]] utvinna "kyanol" eller "blåolja" ur [[stenkolstjära]]. Även [[Nikolaj Nikolajevitj Zinin|Nikolaj Zinin]] lyckades 1842 framställa ämnet "benzidam" ur nitrobenzol, och [[Carl Julius Fritzsche]] gav 1841 ämnet, som han liksom Unverdorben lyckats framställa ur [[Indigo (färgämne)|indigo]] namnet ''anilin'' efter det [[portugisiska]] namnet för indigo, "anil". 1843 kunde [[O.L. Erdmann]] och [[August Wilhelm von Hofmann]] visa att det rörde sig om samma ämne, och gav det det gemensamma namnet ''anilin.''<ref name="ReferenceA">''Det nittonde århundradet i ord och bild'', O. H. Dumrath</ref>
+Att kunna framställa större mängder till lägre kostnad var dock det stora problemet. Det var först sedan [[Mansfield (kemist)|Mansfield]] 1847 funnit en metod att fabriksmässigt framställa [[benzol]] av stenkolstjära, som ämnet blev tillgängligt i större mängder. [[August Wilhelm von Hofmann]] hade 1849 länge studerat indigodestillaten, och från 1849 även [[ammoniak]]en och dess [[derivat]], och därmed 1855 slutligen lyckades fastställa att det var samma ämne i samtliga fall.<ref name="ReferenceA"/>
-Året efteråt (1856) framställde Hofmanns student [[William Perkin]] färgämnet [[mauvein]] av anilin, vilket gjorde att det hittills ovanliga ämnet började framställas och användas i stor skala.
+Året efteråt (1856) framställde von Hofmanns student [[William Perkin]] färgämnet [[mauvein]] av anilin, och 1858 angav von Hofmann en metod för att praktiskt kunna framställa anilinrött. 1861 upptäcktes anilinblått, och därpå anilinviolett och anilingrönt, som von Hofmann visade vara [[derivat]] av anilinrött. Från 1870 kom en mängd [[Anilinfärgämnen|anilinfärger]].<ref name="ReferenceA"/>
 ==Framställning==
-Anilin framställs huvudsakligen av [[bensen]] (C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>) i en tvåstegsprocess där bensen först [[Nitroföreningar|nitreras]] till [[nitrobensen]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub>) av [[salpetersyra]] (HNO<sub>3</sub>) med [[svavelsyra]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) som [[katalysator]]. Därefter [[Hydrogenering|hydrogeneras]] nitrobensen med [[vätgas]] till anilin med [[nickel]] eller [[tenn]] som katalysator.
+Anilin framställs huvudsakligen av [[bensen]] (C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>) i en tvåstegsprocess där bensen först [[Nitrering|nitreras]] till [[nitrobensen]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub>) av [[salpetersyra]] (HNO<sub>3</sub>) med [[svavelsyra]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) som [[katalysator]]. Därefter [[Hydrogenering|hydrogeneras]] nitrobensen med [[vätgas]] till anilin med [[nickel]] eller [[tenn]] som katalysator.
 [[Fil:Aniline production.svg|500px]]
 ==Användning==
 ===Färgämnen===
+[[Fil:Indigo cake.jpg|miniatyr|Kakor av syntetiskt [[Indigo (färgämne)|indigo]], som tillverkats av anilin.]]
-Anilin och dess [[derivat]] är vanliga [[färgämne]]n. Ren anilin är färglös, men vid kontakt med [[syra|syror]], [[bas (kemi)|baser]], luft eller andra [[oxidationsmedel]] oxiderar den varvid färgen framträder. Varianter som kan bildas är [[1,2-bensokinon]] (röd), [[azobensen]] (brandgul), [[1,4-bensokinon]] (gul) och [[kloranil]] (gröngul).
+Anilin och dess [[derivat]] är vanliga [[färgämne]]n. Ren anilin är färglös, men vid kontakt med [[syra|syror]], [[bas (kemi)|baser]], [[luft]] eller andra [[oxidationsmedel]] oxiderar den, varvid färgen framträder. Varianter, som kan bildas är [[1,2-bensokinon]] (röd), [[azobensen]] (brandgul), [[1,4-bensokinon]] (gul) och [[kloranil]] (gröngul).
 Den färg som mest förknippas med anilin är den kraftigt violetta färgen av [[mauvein]].
@@ Rad 45: / Rad 48: @@
 ===Läkemedel===
 Anilin används också för att framställa olika [[läkemedel]], framför allt [[paracetamol]].
+==Diverse egenskaper==
+* [[Flampunkt]] 70° C
+* [[Självantändning]] vid 615° C
+* [[Brytningsindex]] 1,5863 vid 20° C
+* [[Permittivitet]] 6,89 vid 20° C
+* [[Ytspänning]]
+<table frame=box>
+<th bgcolor=silver>&nbsp;Ytspänning&nbsp;<br>(dyn/cm) <th bgcolor=silver>&nbsp;Temperatur&nbsp;<br> (° C)&nbsp;
+<tr>
+   <td colspan=2><hr>
+<tr>
+   <td align=center |>44,0 <td align=center |>10
+<tr>
+   <td align=center |>42,9 <td align=center |>20
+<tr>
+   <td align=center |>24,4 <td align=center |>180
+</table>
+*[[Viskositet]]
+<table frame=box>
+<th bgcolor=silver>&nbsp;Viskositet&nbsp;<br>(mPa·s) <th bgcolor=silver>&nbsp;Temperatur &nbsp;<br>(° C)
+<tr>
+   <td colspan=2><hr>
+<tr>
+   <td align=center |>6,023 <td align=center [>12
+<tr>
+   <td align= center |>4,467 <td align=center |>20
+<tr>
+   <td align=center |>2,92 <td align=center |>22
+<tr>
+   <td align=center |>1,555 <td align=center |>60
+</table>
 ==Se även==
@@ Rad 51: / Rad 87: @@
 *[[Anilinfärgämnen]]
 *[[Anilinpenna]]
+*[[Parafenylendiamin]]
+==Referenser==
-[[Kategori:Aromatiska aminer]]
+<references/>
-[[Kategori:Färgämnen]]
-[[Kategori:Enaminer]]
-[[Kategori:Hälsovådliga luftföroreningar]]
+[[Kategori:Aniliner| ]]
-[[ar:أنيلين]]
+[[Kategori:Hälsovådliga luftföroreningar]]
-[[bg:Анилин]]
-[[ca:Anilina]]
-[[cs:Anilin]]
-[[da:Anilin]]
-[[de:Anilin]]
-[[el:Ανιλίνη]]
-[[en:Aniline]]
-[[es:Anilina]]
-[[et:Aniliin]]
-[[fi:Aniliini]]
-[[fr:Aniline]]
-[[he:אנילין]]
-[[hu:Anilin]]
-[[io:Anilino]]
-[[it:Anilina]]
-[[ja:アニリン]]
-[[ko:아닐린]]
-[[lv:Anilīns]]
-[[mk:Анилин]]
-[[nl:Aniline]]
-[[no:Anilin]]
-[[pl:Anilina]]
-[[pt:Anilina]]
-[[ro:Anilină]]
-[[ru:Анилин]]
-[[sk:Anilín]]
-[[sl:Anilin]]
-[[tr:Anilin]]
-[[uk:Анілін]]
-[[vi:Anilin]]
-[[zh:苯胺]]