Анилин
- Не бива да се бърка с аланин.
| Анилин | |
| Свойства | |
|---|---|
| Формула | C₆H₇N |
| Моларна маса | 93,058 u[1] |
| Плътност | 1,02 g/cm³ (20 °C) |
| Точка на топене | −6 °C |
| Точка на кипене | 184 °C |
| Парно налягане | 80 Pa (20 °C) |
| Диполен момент | 1,13 D |
| Опасности | |
| NFPA 704 |  2
3
0
|
| Точка на запалване | 70 °C |
| Точка на самозапалване | 615 °C |
| LD50 | 250 mg/kg (плъхове) |
| Идентификатори | |
| CAS номер | 62-53-3 |
| PubChem | 6115 |
| ChemSpider | 5889 |
| Номер на ООН | 1547 |
| DrugBank | DB06728 |
| KEGG | C00292 |
| MeSH | C023650 |
| ChEBI | 17296 |
| ChEMBL | CHEMBL538 |
| RTECS | BW6650000 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)N |
| InChI | InChI=1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2 |
| InChI ключ | PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N |
| UNII | SIR7XX2F1K |
| Gmelin | 2796 |
| Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
| Анилин в Общомедия | |
Анилинът, фениламинът или аминобензенът е силно отровно органично вещество с формула C6H5NH2, първичен амин и родоначалник на класа ароматни амини. Отравянията са възможни при вдишвания на анилинови пари, при попадане на течен анилин върху кожата на човека и при работа с анилинови бои. Много опасно е, ако се консумират храни, за оцветяването на които са използвани анилинови бои. Симптомите на различните степени на отравяния са различни: от преумора, главоболие, гадене до нарушаване на съзнанието, а при най-тежките случаи – кома, парализа и смърт.
Името „анилин“ идва от името на едно от растенията, съдържащи индиго – Indigofera anil (съвременното международно наименование на растението е Indigofera suffruticosa).
Физични свойства
[редактиране | редактиране на кода]Анилинът е безцветна или жълтеникава маслена течност. На въздух, поради лесното си окисление той бързо променя цвета си до червено-кафяв. Парите на анилина имат специфична миризма. Във вода е малко разтворим. Разтваря се добре в органични разтворители: бензен, спирт, етер и други. Температурата му на кипене е 184 °C, а температурата му на топене е –6 °C.
Химични свойства
[редактиране | редактиране на кода]Свойствата на анилина се определят от аминогрупата и ароматното ядро. Парите на анилина са отровни.
Получаване
[редактиране | редактиране на кода]Анилинът се получава от нитробензен при редукцията му с атомен водород:
С6Н5NO2 + 3H2 → C6H5NH2 + 2H2O
Анилинът се окислява много лесно. Под влияние на силни окислители анилинът променя цвета си. Например крайният продукт при окисляване с калиев бихромат е анилиново черно.
Подобно на амоняка, анилинът е слаба основа и взаимодейства с киселини:
С6Н5NH2 + HCl→ C6H5NH3+Cl—
Анилинът може да взаимодейства с бром (Br), като реакцията се извършва много по-лесно, отколкото при чистия бензен:
C6H5NH2 + 3Br2→ C6H2Br3NH2 + 3HBr
История
[редактиране | редактиране на кода]Анилинът е добит за пръв път през 1826 г. при обработка на вар с индиго от немския химик Ото Унфердорбен (1806 – 1873), който го нарича „кристалин“. През 1840 г. Юлиус Фрицше приготвя анилин чрез нагряване на индиго с разтвор на калиев хидроксид и го нарича „анилин“. По това време други откриватели са го наричали „кианол“ и „бензидам“.
Промишленото производство на анилиновата лилава боя мовеин започва през 1856 г. Това е първото синтетично багрило, получено от 18-годишния английски химик Уилям Перкин.[2]
Източници
[редактиране | редактиране на кода]- ↑ ANILINE // PubChem. Посетен на 18 ноември 2016 г. (на английски)
- ↑ Попов С. И. – Мовеин : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — С. 100. — 639 с. — ISBN 5-85270-039-8.