Anomer
U hemiji ugljenih hidrata anomer je specijalni tip epimera. On je jedan od dva stereoizomera cikličnih saharida koji se razlikuju samo u njihovoj konfiguraciji na hemiacetalnom ili hemiketalnom ugljeniku, koji se naziva anomerni ugljenik.[1] Anomerizacija je proces konverzije jednog anomera u drugi. Anomerizacija je anomerni analog epimerizacije.
Nomenklatura
[уреди | уреди извор]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/31/Alpha_glucose_views.svg/440px-Alpha_glucose_views.svg.png)
Anomeri se obeležavaju sa alfa (α) ili beta (β), na osnovu konfiguracionog odnosa između anomernog centra i anomernog referentnog atoma. Te onake su relativni stereodeskriptori.[2] Anomerni centar u hemiacetalima je anomerni ugljenik C-1, koji je vezan za hemiacetalni kiseonik (u prstenu), a u hemiketalima on je ugljenik C-2, vezan za hemiketalni kiseonik. U aldoheksozama i manjim ugljenim hidratima anomerni referentni atom je stereocenter koji je najdalje od anomernog ugljenika u prstenu (konfiguracioni atom koji definiše šećer kao D ili L). U α-D-glukopiranozi referentni atom je C-5.
Ako u cikličnoj Fišerovoj projekciji[3] eksociklični atom kiseonika na anomernom centru je cis (na istoj strani) sa eksocikličnim kiseonikom vezanim za anomerni referentni atom (u OH grupi) onda je anomer: α. Ako su dva kiseonika trans (na različitim stranama), anomer je β.[3]
Ako se apsolutne konfiguracije anomernog ugljenika i referentnog atom uporede, one su različite (S,R ili R,S) u α anomeru i iste (R,R ili S,S) u β anomeru.
Primeri
[уреди | уреди извор]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/Alpha-D-glucose-from-xtal-1979-3D-balls.png/180px-Alpha-D-glucose-from-xtal-1979-3D-balls.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/61/Beta-D-glucose-from-xtal-3D-balls.png/180px-Beta-D-glucose-from-xtal-3D-balls.png)
α-D-Glukopiranoza ima suprotnu stereohemiju na C-1 i C-5 (respektivno S i R), dok su u β-D-glukopiranozi oni isti (ova su R).
U α-L-arabinopiranozi, apsolutne konfiguracije na C-1 i C-4 su respektivno R i S. One su takođe različite ali su suprotne u odnosu na α-D-glukopiranozu. Oba šećera su α, mada su pozicije anomernih kiseonika različite.
![]() |
![]() |
| |
![]() |
![]() |
|
Vidi još
[уреди | уреди извор]Reference
[уреди | уреди извор]- ^ Francis Carey (2000). Organic Chemistry, McGraw-Hill Higher Education press (4th изд.).
- ^ IUPAC Gold Book α (alpha), β (beta) Архивирано на сајту Wayback Machine (22. новембар 2016)
- ^ а б „Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996)”.