Mitraginin

Mitraginin
Nazivi
	IUPAC naziv (E)-2-[(2S,3S)-3-ethyl-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b- octahydroindolo[3,2-h]quinolizin-2-yl]-3- methoxyprop-2-enoic acid methyl ester
Identifikacija
CAS broj	6202-22-8;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	2298865 ;
PubChem C ID	3034396;
	SMILES O=C(OC)\C(=C\OC)[C@H]4C[C@H]3c2nc1cccc(OC)c1c2CCN3C[C@H]4CC; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C23H30N2O4
Molarna masa	398,4953
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Mitraginin, je indolni alkaloid. On je najzastupljeniji alkaloid biljke Mitragyna speciosa.^[3]

Farmakologija

U malim dozama deluje kao stimulant, dok je u višim dozama sličan opijatima. Na nižim dozama aktivira adrenergičke receptore, dok na višim dozama deluje i na mu- i delta-opioidne receptore. Mu-opioidni receptori su odgovorni za ugodne efekte opijata, analgezija, i fizičke zavisnosti.

Mitraginin deluje primarno putem μ-opioidnih receptora, mada njegov oksidacioni produkt mitraginin-pseudoindoksil, koji može da bude dominantna komponenta biljnog materijala nakon dužeg skladištenja, deluje kao selektivni δ-opioidni agonist sa neznatnim afinitetom za μ ili κ receptore.^[4] Još jedan alkaloid sa znatnim doprinosom μ-opioidnoj aktivnosti iz istog biljnog izvora je srodno jedinjenje 7-hidroksimitraginin. On je prisutan u biljci u daleko manjim količinama od mitraginina, ali je mnogo potentniji μ-opioidni agonist.^[5]

Doze

Suvi listovi sadrže oko 0.25% mitraginina. Tipična doza je od 15 mg do 65 mg.

Literatura

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Jansen KL, Prast CJ (1988). „Ethnopharmacology of kratom and the Mitragyna alkaloids”. J Ethnopharmacol. 23 (1): 115—9. PMID 3419199. doi:10.1016/0378-8741(88)90121-3.
^ Takayama H, Ishikawa H, Kurihara M, Kitajima M, Aimi N, Ponglux D, Koyama F, Matsumoto K, Moriyama T, Yamamoto LT, Watanabe K, Murayama T, Horie S (2002). „Studies on the synthesis and opioid agonistic activities of mitragynine-related indole alkaloids: discovery of opioid agonists structurally different from other opioid ligands”. J. Med. Chem. 45 (9): 1949—56. PMID 11960505. doi:10.1021/jm010576e. Непознати параметар |month= игнорисан (помоћ)
^ Takayama H (2004). „Chemistry and pharmacology of analgesic indole alkaloids from the rubiaceous plant, Mitragyna speciosa”. Chem. Pharm. Bull. 52 (8): 916—28. PMID 15304982. doi:10.1248/cpb.52.916. Непознати параметар |month= игнорисан (помоћ)

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[pmid3419199-3] Jansen KL, Prast CJ (1988). „Ethnopharmacology of kratom and the Mitragyna alkaloids”. J Ethnopharmacol. 23 (1): 115—9. PMID 3419199. doi:10.1016/0378-8741(88)90121-3.

[pmid11960505-4] Takayama H, Ishikawa H, Kurihara M, Kitajima M, Aimi N, Ponglux D, Koyama F, Matsumoto K, Moriyama T, Yamamoto LT, Watanabe K, Murayama T, Horie S (2002). „Studies on the synthesis and opioid agonistic activities of mitragynine-related indole alkaloids: discovery of opioid agonists structurally different from other opioid ligands”. J. Med. Chem. 45 (9): 1949—56. PMID 11960505. doi:10.1021/jm010576e. Непознати параметар |month= игнорисан (помоћ)

[pmid15304982-5] Takayama H (2004). „Chemistry and pharmacology of analgesic indole alkaloids from the rubiaceous plant, Mitragyna speciosa”. Chem. Pharm. Bull. 52 (8): 916—28. PMID 15304982. doi:10.1248/cpb.52.916. Непознати параметар |month= игнорисан (помоћ)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]