Извор странице 2-Butanol

{{Chembox-lat
| Watchedfields = 
| verifiedrevid = 443313615
| ImageFile = 2-butanol Line-Structure.svg
| ImageFile_Ref = {{chemboximage|correct|}}
| ImageName = Skeletal formula of 2-butanol
| IUPACName = Butan-2-ol<ref>{{Cite web|title = 2-butanol - Compound Summary|url = http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=6568|work = PubChem Compound|publisher = National Center for Biotechnology Information|accessdate =  12. 10. 2011.|location = USA|date =  26. 3. 2005.|at = Identification and Related Records}}</ref>
| OtherNames = ''sec''-Butanol<br />
''sec''-Butil alkohol
2-Butanol 
2-Butil alkohol
| Section1 = {{Chembox Identifiers-lat
| Abbreviations = 
| CASNo = 78-92-2
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo1 = 14898-79-4
| CASNo1_Comment = -{<small>(''R'')</small>}-
| CASNo2 = 4221-99-2
| CASNo2_Comment = -{<small>(''S'')</small>}-
| PubChem = 6568
| PubChem_Ref = {{Pubchemcite|correct|Pubchem}}
| PubChem1 = 84682
| PubChem1_Ref = {{Pubchemcite|correct|Pubchem}}
| PubChem1_Comment = <small>(''R'')</small>
| PubChem2 = 444683
| PubChem2_Ref = {{Pubchemcite|correct|Pubchem}}
| PubChem2_Comment = <small>(''S'')</small>
| ChemSpiderID = 6320
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID1 = 76392
| ChemSpiderID1_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID1_Comment = -{<small>(''R'')</small>}-
| ChemSpiderID2 = 392543
| ChemSpiderID2_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID2_Comment = -{<small>(''S'')</small>}-
| EINECS = 201-158-5
| UNNumber = 1120
| DrugBank = DB02606
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| MeSHName = 2-butanol
| ChEBI = 35687
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 45462
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| RTECS = EO1750000
| Beilstein = 773649<br />
1718764 -{<small>(''R'')</small>}-<br />
1718763 -{<small>(''S'')</small>}-
| Gmelin = 1686<br />
396584 -{<small>(''R'')</small>}-<br />
25655 -{<small>(''S'')</small>}-
| SMILES = CCC(C)O
| StdInChI = 1S/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H,3H2,1-2H3
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
}}
| Section2 = {{Chembox Properties-lat
| Formula = 
| MolarMass = 
| C = 4
| H = 10
| O = 1
| ExactMass = 74.073164942 g mol<sup>−1</sup>
| Density = 0,808 -{g cm}-<sup>−3</sup>
| MeltingPtK = 158
| BoilingPtKL = 371
| BoilingPtKH = 373
| Solubility = 290 -{g dm}-<sup>−3</sup><ref name = "Journal of Chemical Education">{{Cite journal|last = Alger|first = Donald B.|title = The water solubility of 2-butanol: A widespread error|journal = Journal of Chemical Education|year = 1991 |volume = 68|issue = 11|doi = 10.1021/ed068p939.1|url = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed068p939.1|accessdate =  12. 10. 2011.|publisher = ACS Publications|location = USA|pages= 939}}</ref>
| VaporPressure = 1,67 -{kPa}- (na 20&nbsp;°-{C}-)
| LogP = 0.683
| RefractIndex = 1,3978 (na 20&nbsp;°-{C}-)
}}
| Section3 = {{Chembox Thermochemistry-lat
| DeltaHf = −343,3–−342,1 -{kJ mol<sup>-1</sup>}-
| DeltaHc = −2,6611–−2,6601 -{MJ mol<sup>−1</sup>}-
| Entropy = 213,1 -{J K<sup>-1</sup> mol<sup>−1</sup>}-
| HeatCapacity = 197,1 -{J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup>}-
}}
| Section4 = {{Chembox Hazards-lat
| ExternalSDS = [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0112.htm inchem.org]
| GHSPictograms = {{GHS flame}} {{GHS exclamation mark}}
| GHSSignalWord = '''Upozorenje'''
| HPhrases = {{H-phrases|226|319|335|336}}
| PPhrases = {{P-phrases|261|305+351+338}}
| EUClass = {{Hazchem Xi}}
| RPhrases = {{R10}}, {{R36/37}}, {{R67}}
| SPhrases = {{S2}}, {{S7/9}}, {{S13}}, {{S24/25}}, {{S26}}, {{S46}}
| NFPA-H = 1
| NFPA-F = 3
| NFPA-R = 0
| FlashPtC = 22 to 27
| AutoignitionPtC = 405
| ExploLimits = 1.7–9.8%
| PEL = TWA 150 ppm (450 mg/m<sup>3</sup>)<ref name="PGCH">{{PGCH-lat|0077}}</ref>
| REL = TWA 100 ppm (305 mg/m<sup>3</sup>) ST 150 ppm (455 mg/m<sup>3</sup>)<ref name="PGCH"/> 
| IDLH = 2000 ppm<ref name="PGCH"/>
| LCLo = 16,000 ppm (pacov, 4 hr)<br />10,670 ppm (miš, 3.75 hr)<br />16,000 ppm (miš, 2.67 hr)<ref name="PGCH"/>
}}
| Section5 = {{Chembox Related-lat
| OtherFunction_label = [[n-Butanol|butanoli]]
| OtherFunction = [[N-Butanol|''n''-Butanol]]<br />[[Izobutanol]]<br />[[terc-Butanol|''tert''-Butanol]]
| OtherCompounds = [[Butanon]]
}}
}}

'''2-Butanol''' (''sec''-butanol) je [[organsko jedinjenje]] sa [[hemijska formula|formulom]] -{[[ugljenik|C]][[vodonik|H<sub>3</sub>]]CH([[kiseonik|O]]H)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>}-. Ovaj [[Alkohol|sekundarni alkohol]] je zapaljiva, bezbojna tečnost, koja je rastvorna u 12 delova vode i kompletno se meša sa polarnim organskim rastvaračima, kao što su [[etar|etri]] i drugi [[alkohol]]i. On se proizvodi u velikim razmerama, prvenstveno kao prekurzor industrijskog rastvarača [[butanon|metil etil ketona]]. 2-Butanol je [[Хиралност молекула|hiralan]], te postoje dva [[Стереоизомерија|stereoizomera]], koji se označavaju kao -{''(R)''}--(−)-2-butanol i -{''(S)''}--(+)-2-butanol. On se normalno nalazi kao smeša dva stereoizomera – racemska smeša.

<center>
{|align="center"  class="wikitable"
|<center>[[Датотека:R-butan-2-ol 2D skeletal.svg|160px]]</center>||<center>[[Датотека:S-butan-2-ol 2D skeletal.svg|160px]]
|-
|<center>[[Датотека:R-Butan-2-ol-3D-balls.png|160px]]</center>||<center>[[Датотека:S-Butan-2-ol-3D-balls.png|160px]]
|-
|<center>''(R)''-(−)-2-butanol</center>||<center>''(S)''-(+)-2-butanol</center>
|}
</center>

== Proizvodnja i primene ==
2-Butanol se industrijski proizvodi [[хидратација (реакција)|hidratacijom]] [[Buten (jedinjenje)|1-butena]] ili [[Buten (jedinjenje)|2-butena]]:
:[[Датотека:But-2-ene-hydration-2D-skeletal.svg|300px]]
[[Sumporna kiselina]] se koristi kao [[katalizator]] over konverzije.<ref name="Ullmann">{{Ullmann}}</ref>

Mada se deo proizvedenog 2-butanola koristi kao rastvarač, on se uglavnom konvertuje do [[butanon]]a ("MEK"), koji je važan industrijski rastvarač i prisutan je u sredstvima za čišćenje i uklanjanje farbe. Isparljivi [[estar|estri]] 2-butanola imaju prijatne arome, te se u malim količinama koriste u parfemima i veštačkim začinima.

== Reference ==
{{reflist|2}}

== Spoljašnje veze ==
{{Portal-lat|Hemija}}
* {{ICSC-lat|0112|01}}
* {{PGCH-lat|0077}}
* {{EHC-lat|65|name=Butanols: four isomers}}
{{-}}
{{Alkoholi-lat}}

{{normativna kontrola}}

[[Категорија:Секундарни алкохоли]]
[[Категорија:Алкохолни растварачи]]