Kapecitabin

Kapecitabin

Klinični podatki
Nosečnostna kategorija	AU: D ZDA: D (dokazana škodljivost za plod)
Način uporabe	peroralno
Oznaka ATC	L01BC06 (WHO)
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (le na recept) UK: Rp (Le na recept) ZDA: le na recept
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	obsežna
Vezava na beljakovine	< 60 %
Presnova	jetrna: do 5'-DFCR, 5'-DFUR (neaktivna presnovka); v rakavem tkivu: 5'-DFUR do aktivnega fluorouracila
Razpolovni čas	38–45 min
Izločanje	preko ledvic 95,5 %, z blatom 2,6 %
Identifikatorji
IUPAC ime pentil[1-(3,4-dihidroksi-5-metil-tetrahidrofuran-2-il)- 5-fluoro-2-okso-1H-pirimidin- 4-il]aminometanoat
Številka CAS	154361-50-9
PubChem CID	60953
DrugBank	APRD00203
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3046451
ECHA InfoCard	100.112.980
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C15H22FN3O6
Mol. masa	359,35 g/mol

Kapecitabin je peroralno uporaben citostatik, ki se rabi v terapiji raka na dojki in raka na debelem črevesu, ki že razsevata. Gre za predzdravilo; kapecitabin se v organizmu na mestu delovanja (v tumorju) encimsko presnovi do fluorouracila. Aktivna oblika, torej fluorouracil, zavira sintezo DNK in upočasni rast tumorja ter tudi ubija rakave celice. Aktivacija poteka v treh encimskih stopnjah; najprej nastane 5'-deoksi-5-fluorocitidin (5'-DFCR), nato 5'-deoksi-5-fluorouridin (5'-DFUR) in na koncu aktivni 5-fluorouracil. Na tržišču je pod zaščitenim imenom Xeloda podjetja Roche.

Namen oblikovanja predzdravila v primeru fluorouracila je ustrezna absorpcija iz prebavil in zatorej možnost peroralne uporabe. Sam fluorouracil se namreč daje intravensko.

Indikacije

• pomožna terapija pri raku debelega črevesa v tretjem stadiju
• metastaziran rak debelega črevesa
• metastaziran rak na dojki

Zdravilo ima dovoljenje za promet v ZDA in v VB.

Neželeni učinki

Poglavitni potencialni neželeni učinki vključujejo:

• srčnožilni sistem: spremembe v EKG-ju, miokardni infarkt, angina pektoris (zlasti pri bolnikih z že prisotno koronarno arterijsko boleznijo)
• koža: »sindrom dlani in podplatov« (odrevenelost, srbež, bolečina, pordelost, nastajanje mehurjev na dlaneh in podplatih)
• prebavila: driska (tudi huda), slabost, stomatitis (vnetje želodca)
• kri: nevtropenija, slabokrvnost, trombocitopenija
• jetra: hiperbilirubinemija