Artemizinin

Artemizinin
Klinični podatki
Način uporabe	Oralno
Oznaka ATC	P01BE01 (WHO) ;
Identifikatorji
	IUPAC ime (3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-Octahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10(3H)-one;
Številka CAS	63968-64-9;
PubChem CID	68827;
ChemSpider	62060;
UNII	9RMU91N5K2;
KEGG	D02481;
ChEBI	CHEBI:223316;
ChEMBL	ChEMBL77;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2040652 ;
ECHA InfoCard	100.110.458
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C15H22O5
Mol. masa	282.332 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image;
Gostota	1.24 ± 0.1 g/cm3
Tališče	152 do 157 °C
Vrelišče	se razgradi
	SMILES O=C3O[C@@H]4O[C@@]1(OO[C@@]42[C@@H](CC1)[C@H](C)CC[C@H]2[C@H]3C)C;
	InChI InChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14-,15-/m1/s1; Key:BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N;

Artemizinin (kitajsko: 青蒿素; pinjin: qinghaosu) in njegovi polsintetski derivati so najučinkovitejša znana snov zoper povzročitelja malarije Plasmodium falciparum,^[1] bolniki pa ga dobro prenašajo. Učinkovina je naravno prisotna v enoletnem pelinu, po katerem se tudi imenuje. Enoletni pelin v primeru vročice priporoča tradicionalna kitajska medicina. Za odkritje artemizinina je bila Kitajka Joujou Tu leta 2015 odlikovana z Nobelovo nagrado za fiziologijo ali medicino,^[2] saj je zdravilo v kombinaciji z drugimi (ACT = Artemisinin based combination therapy) močno razširjeno pri zdravljenju malarije. Danes prekurzorje zanj pridobivajo tudi z gensko spremenjenimi kvasovkami.

Po kemični zgradbi se artemizinin uvršča med seskviterpen laktone z neobičajnim peroksidnim mostičkom, ki naj bi imel ključno vlogo pri delovanju zdravila.^[3]

Čeprav so klinične raziskave na Tajvanu pokazale, da ima artemizinin kar 90-odstotno učinkovitost in tako močno presega doslej najbolj rabljen antimalarik klorokin,^[4] njegovo rabo močno zavirajo visoki stroški proizvodnje, nizka biorazpoložljivost in manj ugodna farmakokinetika.^[5] Zaradi nakazane možnosti hitrega razvoja odpornosti WHO odsvetuje rabo artemizinina ali njegovih endoperoksidnih derivatov v obliki monoterapije.^[6] Učinkovina se vse več uporablja tudi za zdravljenje malarije, ki jo povzroča Plasmodium vivax,^[7] ter v študijah zoper raka, zlasti hepatocelularnega karcinoma.

Sklici

↑ White NJ (Julij 1997). »Assessment of the pharmacodynamic properties of antimalarial drugs in vivo«. Antimicrob. Agents Chemother. 41 (7): 1413–22. PMC 163932. PMID 9210658.
↑ »The Nobel Prize in Physiology or Medicine 2015« (PDF). Nobel Foundation. Pridobljeno 7. oktobra 2015.
↑ Royal Society of Chemistry (Julij 2006). »Artemisinin and a new generation of antimalarial drugs«. Education in Chemistry.
↑ Andrew Chevallier (1998). Enciklopedija zdravilnih rastlin : Izčrpen priročnik o več kot 550 najpomembnejših zdravinih rastlinah z vsega svets. DZS. str. 64. ISBN 86-341-2202-6.
↑ http://www.malariaworld.org/blog/development-novel-antimalarials
↑ »WHO calls for an immediate halt to provision of single-drug artemisinin malaria pills«. WHO. 19. januar 2006.
↑ Douglas NM; Anstey NM; Angus BJ; Nosten F; Price RN (Junij 2010). »Artemisinin combination therapy for vivax malaria«. Lancet Infect Dis. 10 (6): 405–16. doi:10.1016/S1473-3099(10)70079-7. PMC 3350863. PMID 20510281.

[1] White NJ (Julij 1997). »Assessment of the pharmacodynamic properties of antimalarial drugs in vivo«. Antimicrob. Agents Chemother. 41 (7): 1413–22. PMC 163932. PMID 9210658.

[nobel-2015-2] »The Nobel Prize in Physiology or Medicine 2015« (PDF). Nobel Foundation. Pridobljeno 7. oktobra 2015.

[eic-3] Royal Society of Chemistry (Julij 2006). »Artemisinin and a new generation of antimalarial drugs«. Education in Chemistry.

[4] Andrew Chevallier (1998). Enciklopedija zdravilnih rastlin : Izčrpen priročnik o več kot 550 najpomembnejših zdravinih rastlinah z vsega svets. DZS. str. 64. ISBN 86-341-2202-6.

[5] ttps://www.malariaworld.org/blog/development-novel-antimalarials

[6] »WHO calls for an immediate halt to provision of single-drug artemisinin malaria pills«. WHO. 19. januar 2006.

[7] Douglas NM; Anstey NM; Angus BJ; Nosten F; Price RN (Junij 2010). »Artemisinin combination therapy for vivax malaria«. Lancet Infect Dis. 10 (6): 405–16. doi:10.1016/S1473-3099(10)70079-7. PMC 3350863. PMID 20510281.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]