Preskočiť na obsah

Protoanemonín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Protoanemonín
Protoanemonín
Protoanemonín
Protoanemonín
Protoanemonín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C5H4O2
Vzhľad žltá olejovitá tekutina
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 96,08 g/mol
Teplota topenia 73 °C
Ďalšie informácie
Číslo CAS 108-28-1
SMILES C=C1C=CC(=O)O1
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Protoanemoním je jedovatá látka, ktorá vzniká enzymatickým štiepením ranunkulínu, ktorý sa prirodzene vyskytuje v rastlinách z čeľade iskerníkovité (Ranunculaceae). Takéto štiepenie nastáva, keď je rastlina mechanicky poškodená (napríklad odtrhnutím, rozomletím, atď...), pričom ranunkulín sa štiepi na glukózu a samotný toxický protoanemonín.

Kontakt kože alebo slizníc s touto látkou môže spôsobiť na mieste styku svrbenie a tvorbu vyrážok a pľuzgierov. Pri požití spôsobuje nevoľnosť, zvracanie, paralýzu a akútny zápal pečene, z ktorého môže následne vzniknúť žltačka.[1][2] LD50 pre myši sa udáva na 190 mg/kg.[3]

Na vzduchu dimerizuje na anemoním, ten sa následne hydrolýzou mení na neškodnú kyselinu 4,7-dioxodek-2-éndiovú.

Z chemického hľadiska ide o laktón kyseliny 4-hydroxypentán-2,4-diovej.[4] Jeho systematický názov podľa názvoslovia IUPAC pre organické zlúčeniny je 5-metylidénfuran-2-ón.

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. Lesser celandine (pilewort) induced acute toxic liver injury: The first case report worldwide
  2. List of Substances of the Competent Federal Government and Federal State Authorities
  3. In Vitro Activity of Protoanemonin, an Antifungal Agent[nefunkčný odkaz]
  4. Handbuch der organischen Chemie: Organische Verbindungen mit 24, 26, 28, 30, 32, 34, 36, 38, 40, 42, 44 und 46 Atomen Kohlenstoff