Izocijanid
Izocijanid (izonitril, karbilamin) je organsko jedinjenje sa funkcionalnom grupom -N≡C. On je izomer cijanida (-C≡N).[1] Organski fragment je vezan za izocijanidnu grupu preko atoma azota (a ne ugljenika).[2][3][4]
Dok se u IUPAC nomenklaturi u većini slučajeva sufiks „nitril“ ili „karbonitril“ koristi za organske cijanide (R-C≡N),[5] imena izocijanidi imaju prefiks „isocijano“. Primeri IUPAC imena su izocijanometan, izocijanoetan, i izocijanopropan.
Upotreba prefiksa „izonitril“ može da bude kontradiktorna. Na primer, etil nitril (CH3CN) i etil izonitril (C2H5NC) nisu izomeri, kao što prefiks „izo“ sugeriše. Nasuprot tome, etil cijanid (C2H5CN) i etil izocijanid (C2H5NC) su izomeri.
Ponekad korišteni termin „karbilamin“ je u konfliktu sa sistematskom nomenklaturom. Amin uvek ima tri jednostruke veze[5], dok izocijanid ima samo jednu jednostruku i jednu višestruku vezu.
Izocijanidi se opisuju sa dve rezonantne strukture, jedna sa trostrukom vezom između azota i ugljenika, i druga sa dvostrukom vezom između njih. Prva, sa pozitivno naelektrisanim azotom i negativno naelektrisanim ugljenikom je važnija, i najbliže opisuje rezonantni hibrid. Izocijanidi imaju isti broj elektrona kao CO, tako da je C=N-CR3 (R = vodonik ili organska grupa) linearna. Oni su podložni polimerizaciji.
- ↑ IUPAC Goldbook isocyanides
- ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ↑ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.
- ↑ Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.
- ↑ 5,0 5,1 IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993)
