Efedrin

Efedrin
(IUPAC) ime
	(R,S)-2-(metilamino)-1-fenilpropan-1-ol
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com	Monografija
Identifikatori
CAS broj	299-42-3
ATC kod	C01CA26 R01AA03 R01AB05 R03CA02 S01FB02 QG04BX90
PubChem	5032
DrugBank	DB01364
ChemSpider	8935
UNII	GN83C131XS
KEGG	D00124
ChEBI	CHEBI:15407
ChEMBL	CHEMBL211456
Hemijski podaci
Formula	C10H15NO
Mol. masa	165,23
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1 ; Key: KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	85%
Metabolizam	minimalan hepatički
Poluvreme eliminacije	3–6 sata
Izlučivanje	22-99% renalno
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	A(AU) A(US)
Pravni status	Samo na recept (S4) (AU) Schedule VI (CA) P (UK) OTC (SAD)
Način primene	oralno, IV, IM, SC

Efedrin je simpatomimetički amin koji se koristi kao stimulant, supresant apetita, sredstvo za poboljšanje koncentracije, dekongestiv,ξ i za tretiranje hipotenzije uzrokovane anestezijom.

Efedrin ima sličnu strukturu sa (polusintetičkim) derivatima amfetaminom i metamfetaminom. Hemijski, on je alkaloid izveden iz različitih biljki roda Ephedra (familija Ephedraceae). On deluje prvenstveno putem povećanja aktivnosti noradrenalina na adrenergičke receptore.^[6] On je obično u prodaju u obliku hidrohlorida i sulfata.

U tradicionalnoj kineskoj medicini, biljka Ephedra sinica koja sadrži efedrin i pseudoefedrin je jedan od glavnih aktivnih sastojaka. Isto važi za druge biljne proizvode koji sadrže ekstrakte iz drugih biljki Ephedra vrste.

Hemija

Četiri stereoizomera efedrina.

Efedrin ispoljava optički izomerizam i ima dva hiralna centra, te postoje četiri stereoizomera. Po konvenciji par enantiomera sa stereohemijom (1R,2S i 1S,2R) se naziva efedrin, dok se par enantiomera sa stereohemijom (1R,2R i 1S,2S) naziva pseudoefedrin.

Efedrin je supstituisani amfetamin i strukturni analog metamfetamina. On se razlikuje od metamFetamina samo po prisustvu hidroksilne grupe (OH). Amfetamini, su potentniji i imaju dodatne biološke efekte.

Izomer koji je u prodaji kao (–)-(1R,2S)-efedrin.^[7]

Efedrin hidrohlorid ima tačku topljenja od 187−188 °C.^[8]

Sinteza

Efedrin se može sintetisati iz benzaldehida na nekoliko različitih načina. U prvom se benzaldehid kondenzuje sa nitroetanom, dajući 2-metil-2-nitro-1-feniletanol, koji se redukuje do 2-metil-2-amino-1-feniletanola.^[9]^[10] Neophodni L-izomer se iuoluje iz smeše izomera putem kristalizacije. Njegova metilacija daje efedrin.

Drugi metod se sastoji of fermentacije glukoze kvaščanom karboligazom u prisustvu benzaldehida, koji se tokom procesa pretvara u fenilacetilkarbinol. On se zatim redukuje vodonikom u presustvu metilamina čime se formira efedrin.^[11]^[12]

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Merck Manuals > EPHEDrine Last full review/revision January 2010
↑ Martindale (1989). Edited by Reynolds JEF. ur. Martindale: The complete drug reference (29th izd.). London: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-210-2.
↑ Budavari S, editor. The Merck Index: An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, 12th edition. Whitehouse Station: Merck
↑ Spath, K. Gohring, Monatsh. Chem., 41, 319 (1920)
↑ Manske, R. H. F.; Johnson, T. B. (1929). „Synthesis of ephedrine and structurally similar compounds. I. A new synthesis of ephedrine”. Journal of the American Chemical Society 51 (2): 580. DOI:10.1021/ja01377a032.
↑ W. Klawehn, G. Hilderbrandt, U.S. Patent 1.956.950 (1934)
↑ Merck Chem. Fab. E, DE 469782 (1926)

Povezano

Vanjske veze

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[merck-6] Merck Manuals > EPHEDrine Last full review/revision January 2010

[Reynolds-7] Martindale (1989). Edited by Reynolds JEF. ur. Martindale: The complete drug reference (29th izd.). London: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-210-2.

[Budavari-8] Budavari S, editor. The Merck Index: An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, 12th edition. Whitehouse Station: Merck

[9] Spath, K. Gohring, Monatsh. Chem., 41, 319 (1920)

[10] Manske, R. H. F.; Johnson, T. B. (1929). „Synthesis of ephedrine and structurally similar compounds. I. A new synthesis of ephedrine”. Journal of the American Chemical Society 51 (2): 580. DOI:10.1021/ja01377a032.

[11] W. Klawehn, G. Hilderbrandt, U.S. Patent 1.956.950 (1934)

[12] Merck Chem. Fab. E, DE 469782 (1926)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]