Benzojeva kiselina
Benzojeva kiselina, C7H6O2 (ili C6H5COOH), je bezbojna kristalna materija. Ona je najjednostavnija aromatična karboksilna kiselina. Ime je izvedeno od benzoinske smole, koja je dugo vremena bila jedini izvor benzojeve kiseline. Njene soli se koriste kao prehrambeni prezervativi. Benzojeva kiselina je važan prekursor za sintezu mnogih drugih organskih supstanci. Soli i estri benzojeve kiseline su poznati kao benzoati.
| Benzojeva kiselina | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Benzenkarboksilna kiselina, Karboksibenzen, E210 | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 65-85-0 
| ||
| PubChem[1][2] | 243 | ||
| ChemSpider[3] | 238
| ||
| UNII | 8SKN0B0MIM
| ||
| EINECS broj | |||
| KEGG[4] | |||
| MeSH | |||
| ChEBI | 30746 | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL541
| ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | DG0875000 | ||
| Bajlštajn | 636131 | ||
| Gmelin Referenca | 2946 | ||
| 3DMet | B00053 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 Slika 2 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C7H6O2 | ||
| Molarna masa | 122.12 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | bezbojna kristalna materija | ||
| Gustina | 1.27 g/cm3[6] | ||
| Tačka topljenja |
122.38 °C, 396 K, 252 °F (izvor[7]) | ||
| Tačka ključanja |
250 °C, 523 K, 482 °F ([6]) | ||
| Rastvorljivost u vodi | 2.9 g/L[6] | ||
| pKa | 4.21 | ||
| Indeks prelamanja (nD) | 1.5397 | ||
| Struktura | |||
| Kristalna rešetka/struktura | Monoklinična | ||
| Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) | planaran | ||
| Dipolni moment | 1.72 D u dioksanu | ||
| Opasnost | |||
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | JT Baker | ||
| EU-indeks | nije na listi | ||
| Opasnost u toku rada | Iritacija | ||
| NFPA 704 |
 1
2
0
| ||
| Tačka paljenja | 121 °C (250 °F)[6] | ||
| Tačka spontanog paljenja | 570 °C (1,058 °F)[6] | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna karboksilna kiselina | Fenolne kiseline Aminobenzojeve kiseline, Nitrobenzojeve kiseline | ||
| Srodna jedinjenja | Benzaldehid, Benzil alkohol, Benzoil hlorid, Benzilamin, Benzamid | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Istorija
urediBenzojeva kiselina je otkrivena u šesnaestom veku. Suva destilacija benzoinske smole je prvo opisana od strane Nostradamusa (1556), i naknadno u radovima Aleksius Pedemontanusa (1560) i Blaiz de Vigenera (1596).[8]
Proizvodnja
urediIndustrijska priprema
urediBenzojeva kiselina se komercijalno proizvodi parcijalnom oksidacijom toluena kiseonikom. Proces se katalizuje kobalt ili mangan naftenatima. Proces koristi jeftine sirovine i proizvodi visok prinos.
Laboratorijska sinteza
urediBenzojeva kiselina je jeftina i široko dostupna, tako da laboratorijska sinteza benzojeve kiseline prvenstveno ima pedagošku vrednost.
U svim sintezama, benzojeva kiselina se može prečistiti rekristalizacijom iz vode usled njene visoke rastvorljivosti u toploj i male rastvorljivosti u hladnoj vodi. Odsustvo organskih rastvarača u rekristalizaciji čini ovaj eksperiment posebno bezbednim. Drugi mogući rekristalizacioni rastvarači su sirćetna kiselina, benzen, aceton, petroleum etar, i mešavina etanola i vode.[9]
Putem hidrolize
urediKao i svaki drugi nitril ili amid, benzonitril i benzamid se mogu hidrolizovati do benzojeve kiseline ili njenih konjugovanih baza u kiselim ili baznim uslovima.
Iz benzaldehida
urediBazom indukovana disproportionacija benzaldehida, Kanizarova reakcija, proizvodi jednake količine benzoata i benzil alkohola. Alkohol može biti odstranjen destilacijom.
Literatura
uredi- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ↑ Melting point of benzoic acid
- ↑ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (6 izd.). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1. OCLC 50969944.
- ↑ D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (3rd izd.). Pergamon Press. str. 94. ISBN 0-08-034715-0.
Dodatna literatura
uredi- Cosmetic Ingredient Review Expert Panel Bindu Nair (2001). „Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate”. Int J Tox 20 (Suppl. 3): 23–50. DOI:10.1080/10915810152630729. PMID 11766131.
