Amantadin (Simetrel) je lek koji je FDA odobrila za upotrebu za antivirusne i antiparkinsonianske indikacije. On je organsko jedinjenje, koje je poznato i kao 1-adamantilamin ili 1-aminoadamantan. On se se sastoji od adamantanske osnove sa jednom amino grupom na jednoj od četiri metinske pozicije. Rimantadin je blisko srodan derivat adamantana sa sličnim biološkim svojstvima.[6][7]

Amantadin
(IUPAC) ime
adamantan-1-amin
Klinički podaci
Robne marke Simetrel
AHFS/Drugs.com Monografija
MedlinePlus a682064
Identifikatori
CAS broj 768-94-5
ATC kod N04BB01
PubChem[1][2] 2130
DrugBank DB00915
ChemSpider[3] 2045
UNII BF4C9Z1J53 DaY
KEGG[4] D07441 DaY
ChEBI CHEBI:2618 DaY
ChEMBL[5] CHEMBL660 DaY
Hemijski podaci
Formula C10H17N 
Mol. masa 151,249 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Sinonimi 1-Adamantilamin
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost dobro se apsorbuje
Vezivanje za proteine plazme aproksimativno 67%
Metabolizam neznatno
Poluvreme eliminacije 10-14 sati
Izlučivanje renalno
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status -only (SAD)
Način primene oralno

Osim medicinske upotrebe, ovo jedinjenje je korisno kao gradivni blok, koji umogućava uvođenje adamantil grupe.

Na osnovu podataka Američkog Centra za kontrolu i prevenciju bolesti, 100% sezonskih uzoraka H3N2 i 2009 pandemiske gripe su pokazali rezistenciju na adamantane, te se on više ne preporučuje za lečenje influence. Osim toga, njegova efektivnost kao antiparkinsonski lek je kontroverzna. Kohranov izveštaj iz 2003. je izveo zaključak da ovaj lek nije delotvoran za tu svrhu.[8]

Reference

uredi
  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7. 
  7. Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0. 
  8. Crosby Niall J, Deane Katherine, Clarke Carl E (2003). Clarke Carl E. ur. „Amantadine in Parkinson's disease”. Cochrane Database of Systematic Reviews. DOI:10.1002/14651858.CD003468. 

Povezano

uredi