Декстрорфан
Перейти к навигации
Перейти к поиску
| Декстрорфан | |
|---|---|
 | |
 | |
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | (+)-17-methyl- 9a,13a,14a-morphinan- 3-ol |
| Брутто-формула | C17H23NO |
| Молярная масса | 257.371 г/моль |
| CAS | 125-73-5 |
| PubChem | 5360697 |
| DrugBank | DB14682 |
| Состав | |
Декстрорфан (DXO) — психоактивное вещество, которое используется как противокашлевое средство и диссоциативный галлюциноген. Оно является правовращающим стереоизомером рацеморфана, в то время как левовращающим является леворфанол. Декстрорфан образуется при О-деметилировании декстрометорфана при действии CYP2D6. Декстрорфан является NMDA-антагонистом, что способствует злоупотреблению декстрометорфаном.[1]
Фармакология
[править | править код]- Неконкурентный антагонист N-метил-D-аспартатного рецептора (NMDAR).[2][3][4]
- Агонист рецепторов σ1 и σ2.[5][6]
- Антагонист никотиновых ацетилхолиновых рецепторов α3β4, α4β2 и α7.[7][8]
По фармакологическим свойствам декстрорфан похож на декстрометорфан. Однако декстрорфан — существенно более эффективный антагонист NMDA-рецептора и значительно более слабый ингибитор обратного захвата серотонина по сравнению с декстрометорфаном.[10]
См. также
[править | править код]Примечания
[править | править код]- ↑ Zawertailo, LA; Kaplan, HL; Busto, UE; Tyndale, RF; Sellers, E.M. Psychotropic effects of dextromethorphan are altered by the CYP2D6 polymorphism: a pilot study (англ.) // Journal of clinical psychopharmacology[англ.] : journal. — 1998. — August (vol. 18, no. 4). — P. 332—337. — PMID 9690700. Архивировано 8 сентября 2017 года.
- ↑ Wong B.Y., Coulter D.A., Choi D.W., Prince D.A. Dextrorphan and dextromethorphan, common antitussives, are antiepileptic and antagonize N-methyl-D-aspartate in brain slices (англ.) // Neuroscience Letters[англ.] : journal. — 1988. — February (vol. 85, no. 2). — P. 261—266. — doi:10.1016/0304-3940(88)90362-X. — PMID 2897648.
- ↑ Church J., Jones M.G., Davies S.N., Lodge D. Antitussive agents as N-methylaspartate antagonists: further studies (англ.) // Canadian Journal of Physiology and Pharmacology[англ.] : journal. — 1989. — June (vol. 67, no. 6). — P. 561—567. — PMID 2673498.
- ↑ 1 2 Kamel I.R., Wendling W.W., Chen D., Wendling K.S., Harakal C., Carlsson C. N-methyl-D-aspartate (NMDA) antagonists--S(+)-ketamine, dextrorphan, and dextromethorphan--act as calcium antagonists on bovine cerebral arteries (англ.) // Journal of Neurosurgical Anesthesiology[англ.] : journal. — 2008. — October (vol. 20, no. 4). — P. 241—248. — doi:10.1097/ANA.0b013e31817f523f. — PMID 18812887. Архивировано 18 июля 2011 года.
- ↑ Richter A., Löscher W. Dextrorphan, but not dextromethorphan, exerts weak antidystonic effects in mutant dystonic hamsters (англ.) // Brain Research[англ.] : journal. — 1997. — January (vol. 745, no. 1—2). — P. 336—338. — doi:10.1016/S0006-8993(96)01254-1. — PMID 9037429. Архивировано 13 октября 2019 года.
- ↑ Chou Y.C., Liao J.F., Chang W.Y., Lin M.F., Chen C.F. Binding of dimemorfan to sigma-1 receptor and its anticonvulsant and locomotor effects in mice, compared with dextromethorphan and dextrorphan (англ.) // Brain Research[англ.] : journal. — 1999. — March (vol. 821, no. 2). — P. 516—519. — doi:10.1016/S0006-8993(99)01125-7. — PMID 10064839. Архивировано 20 октября 2019 года.
- ↑ Damaj M.I., Flood P., Ho K.K., May E.L., Martin B.R. Effect of dextrometorphan and dextrorphan on nicotine and neuronal nicotinic receptors: in vitro and in vivo selectivity (англ.) // The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics[англ.] : journal. — 2005. — February (vol. 312, no. 2). — P. 780—785. — doi:10.1124/jpet.104.075093. — PMID 15356218.
- ↑ Hernandez S.C., Bertolino M., Xiao Y., Pringle K.E., Caruso F.S., Kellar K.J. Dextromethorphan and its metabolite dextrorphan block alpha3beta4 neuronal nicotinic receptors (англ.) // J. Pharmacol. Exp. Ther.[англ.] : journal. — 2000. — Vol. 293, no. 3. — P. 962—967. — PMID 10869398.
- ↑ Kim H.C., Ko K.H., Kim W.K., et al. Effects of dextromethorphan on the seizures induced by kainate and the calcium channel agonist BAY k-8644: comparison with the effects of dextrorphan (англ.) // Behavioural Brain Research[англ.] : journal. — 2001. — May (vol. 120, no. 2). — P. 169—175. — doi:10.1016/S0166-4328(00)00372-7. — PMID 11182165. Архивировано 23 июня 2018 года.
- ↑ Comparison of the Effects of Dextromethorphan, Dextrorphan, and Levorphanol on the Hypothalamo-Pituitary-Adrenal Axis -- Pechnick and Poland 309 (2): 515 -- Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics. Архивировано 11 июля 2012 года.