N-Нитрозо-N-метилмочевина: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Нет описания правки
 
(не показано 30 промежуточных версий 8 участников)
Строка 5: Строка 5:
| картинка малая = N-nitroso-N-methylurea-from-xtal-3D-vdW.png
| картинка малая = N-nitroso-N-methylurea-from-xtal-3D-vdW.png


| наименование = 1-Метил-1-нитрозомочевина<ref>{{cite web|title=Methylnitrosourea - Compound Summary|url=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=12699#x291|work=PubChem Compound|publisher=National Center for Biotechnology Information|accessdate=1 May 2012|location=USA|date=26 March 2005|at=Identification}}</ref>
| наименование = 1-Метил-1-нитрозомочевина<ref>{{cite web|title=Methylnitrosourea - Compound Summary|url=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=12699#x291|work=PubChem Compound|publisher=National Center for Biotechnology Information|accessdate=2012-05-01|location=USA|date=2005-03-26|at=Identification|archive-date=2014-02-01|archive-url=https://web.archive.org/web/20140201224740/http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=12699#x291|deadlink=no}}</ref>
| традиционные названия = Нитрозометилмочевина
| традиционные названия = Нитрозометилмочевина
| сокращения = NMU, НМУ
| сокращения = NMU, НМУ
Строка 11: Строка 11:
| рац. формула = CN(N=O)C(N)=O
| рац. формула = CN(N=O)C(N)=O


| состояние = <!-- твёрдое/жидкость/газ, аморфное или кристаллическое -->
| примеси = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
| молярная концентрация = <!-- число, в моль/л -->
| молярная масса = 103,08
| молярная масса = 103,08
| конст. диссоц. кислоты = 12,365
| плотность = <!-- число, по умолчанию в г/см³ -->
| предел прочности = <!-- число, в Н/мм² -->
| твёрдость = <!-- число (безразм.) -->
| поверхностное натяжение = <!-- число, Н/м -->
| динамическая вязкость = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
| кинематическая вязкость = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
| скорость звука = <!-- число, в м/с -->
| энергия ионизации = <!-- число, в кДж/моль -->
| проводимость = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
| уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
| коэфф. электр. сопротив. = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->

| темп. плавления = <!-- число, в °C -->
| температура размягчения = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
| темп. кипения = <!-- число (по умолчанию, в °C, можно добавлять давление,
другие условия и единицы измерения) -->
| темп. сублимации = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
| темп. разложения = <!-- число, в °C -->
| темп. вспышки = <!-- число, в °C -->
| фазовые переходы = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. -->
| темп. стеклования = <!-- число, в °C -->
| темп. воспламенения = <!-- число, в °C -->
| темп. самовоспламенения = <!-- число, в °C -->
| пределы взрываемости = <!-- число, % -->

| тройная точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая темп. = <!-- число, в °C -->
| критическое давление = <!-- число, по умолчанию в атм -->
| критическая плотность = <!-- число, в см³/моль -->
| теплоёмкость = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
| теплоёмкость2 = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
| теплопроводность = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
| энтальпия образования = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия плавления = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия кипения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия растворения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия сублимации = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| удельная теплота плавления = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| тепловое расширение = <!-- число (безразм.) -->
| интервал трансформации = <!-- число, в ° -->
| давление пара = <!-- число (с указанием ед. изм!);
можно добавить любой текст -->
| константа В. дер В. = <!-- число -->

| конст. диссоц. кислоты = <!-- число (безразм.) -->
| растворимость = <!-- число, по умолчанию в г/100 мл -->
| растворимость1 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество1 = <!-- веществе 1 -->
| растворимость2 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество2 = <!-- веществе 2 -->
| растворимость3 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество3 = <!-- веществе 3 -->
| растворимость4 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество4 = <!-- веществе 4 -->
| вращение = <!-- число, в ° -->
| изоэлектрическая точка = <!-- число (безразм.) -->
| от. диэлектр. прониц. = <!-- число -->

| диапазон прозрачности = <!-- число-число, в нм -->
| показатель преломления = <!-- число (безразм.) -->
| угол Брюстера = <!-- число, в ° -->

| гибридизация = <!-- ? -->
| координационная геометрия = <!-- ? -->
| кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
| дипольный момент = <!-- число, в дебаях -->


| CAS = 684-93-5
| CAS = 684-93-5
Строка 90: Строка 20:
| EINECS = 211-678-4
| EINECS = 211-678-4
| SMILES = CN(N=O)C(N)=O
| SMILES = CN(N=O)C(N)=O
| ЕС = 211-678-4
| MeSHName = Methylnitrosourea
| MeSHName = Methylnitrosourea
| RTECS =
| ChEBI = 50102
| ChEBI = 50102
| ChEMBL = 288958
| ChEMBL = 288958
| Beilstein = 1756040
| Beilstein = 1756040
}}
| StdInChI = 1S/C2H5N3O2/c1-5(4-7)2(3)6/h1H3,(H2,3,6)
| StdInChIKey = ZRKWMRDKSOPRRS-UHFFFAOYSA-N
| ООН =


'''''N''-Нитрозо-''N''-Метилмочевина''' — бесцветные кристаллы, растворимые в воде, этаноле и диэтиловом эфире. Используется как канцероген в лабораторной практике при моделировании канцерогенеза на животных.
| ПДК = <!-- число или список чисел, указать ед. измерения! -->
| ЛД50 = <!-- число, по умолчанию в мг/кг, можно с уточнениями -->
| R-фразы = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
| S-фразы = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
| H-фразы = <!-- {{H-фразы|201|202|235+410}} -->
| P-фразы = <!-- {{P-фразы|201}} -->
| сигнальное слово = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
| СГС = <!-- Пиктограммы СГС: {{СГС|Баллон|Бомба}} -->
| NFPA 704 = <!-- раскомментировать при использовании
{{NFPA 704
| опасность для здоровья = 0
| огнеопасность = 0
| реакционоспособность = 0
| прочее = }}-->
}}


'''''N''-Нитрозо-''N''-Метилмочевина''' — [[цитостатик|цитостатическое]] [[химиотерапия злокачественных опухолей|противоопухолевое]] [[химиотерапия|химиотерапевтическое]] [[лекарство|лекарственное средство]] [[алкилирующие антинеопластические препараты|алкилирующего]] типа действия. Производное [[нитрозомочевина|нитрозомочевины]].
Ранее использовалась как [[цитостатик|цитостатическое]] [[химиотерапия злокачественных опухолей|противоопухолевое]] [[химиотерапия|химиотерапевтическое]] [[лекарство|лекарственное средство]] [[алкилирующие антинеопластические препараты|алкилирующего]] типа действия. Производное [[нитрозомочевина|нитрозомочевины]].


== Фармакологическое действие ==
== Фармакологическое действие ==


''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевина — цитостатическое противоопухолевое химиотерапевтическое лекарственное средство алкилирующего типа действия из группы производных нитрозомочевины. ''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевина обладает противоопухолевой активностью в отношении ряда [[злокачественная опухоль|злокачественных опухолей]]. Как и другие алкилирующие средства, ''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевина может вызывать в дозах, близких к терапевтическим, обратимое угнетение [[кроветворение|кроветворения]] — [[лейкопения|лейкопению]] (пониженное содержание [[лейкоцит]]ов в крови) и [[тромбоцитопения|тромбоцитопению]] (уменьшение числа [[тромбоцит]]ов в крови).
''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевина — цитостатическое противоопухолевое химиотерапевтическое лекарственное средство алкилирующего типа действия из группы производных нитрозомочевины. ''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевина обладает противоопухолевой активностью в отношении ряда [[злокачественная опухоль|злокачественных опухолей]]. Как и другие алкилирующие средства, ''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевина может вызывать в дозах, близких к терапевтическим, обратимое угнетение [[кроветворение|кроветворения]] — [[лейкопения|лейкопению]] (пониженное содержание [[лейкоцит]]ов в крови) и [[тромбоцитопения|тромбоцитопению]] (уменьшение числа [[тромбоцит]]ов в крови).


== Показания к применению ==
== Показания к применению ==


''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевину применяют при [[лимфогранулематоз]]е, [[рак лёгкого|раке лёгкого]], главным образом мелкоклеточном; [[меланома|меланоме]]; [[лимфома|лимфомах]].
''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевину применяют при [[лимфогранулематоз]]е, [[рак лёгкого|раке лёгкого]], главным образом мелкоклеточном; [[меланома|меланоме]]; [[лимфома|лимфомах]].


== Способ применения ==
== Способ применения ==


Непосредственно перед введением содержимое флакона (100 мг препарата) растворяют в 5-10 мл стерильной воды для инъекций. Вводят внутривенно по 6-10 мг/кг (300—600 мг) 1 раз в 3 дня. Длительность курса — около 1 месяца (8-10 инъекций). Повторные курсы — с интервалами 3-4 недели.
Непосредственно перед введением содержимое флакона (100 мг препарата) растворяют в 5-10 мл стерильной воды для инъекций. Вводят внутривенно по 6-10 мг/кг (300—600 мг) 1 раз в 3 дня. Длительность курса — около 1 месяца (8-10 инъекций). Повторные курсы — с интервалами 3-4 недели.


При комбинированной химиотерапии ''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевину вводят в тех же дозах с интервалами, определяемыми схемой лечения. Курс лечения ''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевиной в комбинации с другими препаратами составляет 2-3 недели, перерыв между курсами — 2-3 недели. Рекомендуется проводить не менее 2 курсов.
При комбинированной химиотерапии ''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевину вводят в тех же дозах с интервалами, определяемыми схемой лечения. Курс лечения ''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевиной в комбинации с другими препаратами составляет 2-3 недели, перерыв между курсами — 2-3 недели. Рекомендуется проводить не менее 2 курсов.


При лимфогранулематозе ''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевину применяют вместе с [[винкристин]]ом или [[винбластин]]ом, прокарбазином, [[преднизолон]]ом и другими цитостатическими препаратами; при [[рак лёгкого|раке лёгкого]] — в сочетании с [[циклофосфамид]]ом; при [[меланома|меланоме]] — в сочетании с [[дактиномицин]]ом и [[винкристин]]ом или с проспидином и [[винкристин]]ом. Возможны также и другие схемы лечения.
При лимфогранулематозе ''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевину применяют вместе с [[винкристин]]ом или [[винбластин]]ом, прокарбазином, [[преднизолон]]ом и другими цитостатическими препаратами; при [[рак лёгкого|раке лёгкого]] — в сочетании с [[циклофосфамид]]ом; при [[меланома|меланоме]] — в сочетании с [[дактиномицин]]ом и [[винкристин]]ом или с проспидином и [[винкристин]]ом. Возможны также и другие схемы лечения.


== Побочные явления ==
== Побочные явления ==


Непосредственные токсические реакции на введение ''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевины у большинства больных: [[тошнота]], [[рвота]], [[диарея]] возникают через 20-40 минут после инъекции. Тошнота и рвота могут держаться несколько часов, слабее выражены при предварительном введении [[нейролептик|нейролептических]] и [[противорвотное средство|противорвотных]] средств. К концу лечения может усилиться [[анорексия]] (отсутствие [[аппетит]]а). Лечение ''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевиной проводится под регулярным контролем [[клинический анализ крови|гематологических показателей]], так как могут возникнуть лейкопения и тромбоцитопения. Угнетение гемопоэза обычно наблюдается к концу курса лечения при суммарных дозах ''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевины более 2 г на курс. При значительном угнетении кроветворения (число лейкоцитов менее 3,5 * 10^9 клеток/л, тромбоцитов менее 120 * 10^9 клеток/л) лечение ''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевиной необходимо прервать.
Непосредственные токсические реакции на введение ''N''-нитрозо-''N''-метилмочевины у большинства больных: [[тошнота]], [[рвота]], [[диарея]] возникают через 20-40 минут после инъекции. Тошнота и рвота могут держаться несколько часов, слабее выражены при предварительном введении [[нейролептик|нейролептических]] и [[противорвотное средство|противорвотных]] средств. К концу лечения может усилиться [[анорексия]] (отсутствие [[аппетит]]а). Лечение ''N''-нитрозо-''N''-метилмочевиной проводится под регулярным контролем [[клинический анализ крови|гематологических показателей]], так как могут возникнуть лейкопения и тромбоцитопения. Угнетение гемопоэза обычно наблюдается к концу курса лечения при суммарных дозах ''N''-нитрозо-''N''-метилмочевины более 2 г на курс. При значительном угнетении кроветворения (число лейкоцитов менее 3,5 * 10^9 клеток/л, тромбоцитов менее 120 * 10^9 клеток/л) лечение ''N''-нитрозо-''N''-метилмочевиной необходимо прервать.


При многократном введении ''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевины в одну и ту же вену возможна индурация её стенок, могут развиться [[флебит]] (воспаление вен), пигментация кожи по ходу вен и их облитерация.
При многократном введении ''N''-нитрозо-''N''-метилмочевины в одну и ту же вену возможна индурация её стенок, могут развиться [[флебит]] (воспаление вен), пигментация кожи по ходу вен и их облитерация.


''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевину следует вводить строго внутривенно: при попадании её под [[кожа|кожу]] возможен [[некроз]]. Следует остерегаться попадания раствора ''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевины на кожу, так как при этом может возникнуть преходящая пигментация или изъязвление кожи.
''N''-нитрозо-''N''-метилмочевину следует вводить строго внутривенно: при попадании её под [[кожа|кожу]] возможен [[некроз]]. Следует остерегаться попадания раствора ''N''-нитрозо-''N''-метилмочевины на кожу, так как при этом может возникнуть преходящая пигментация или изъязвление кожи.


== Противопоказания ==
== Противопоказания ==


Назначение ''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевины противопоказано при исходно выраженной лейкопении (число лейкоцитов менее 3.5 * 10^9 клеток/л), тромбоцитопении (менее 120 * 10^9 клеток/л), при тяжёлых нарушениях функций [[печень|печени]] и [[почки (анатомия)|почек]], при выраженной кахексии (крайней степени истощения) и в терминальных стадиях [[онкология|онкологического]] [[заболевание|заболевания]].
Назначение ''N''-Нитрозо-''N''-метилмочевины противопоказано при исходно выраженной лейкопении (число лейкоцитов менее 3.5 * 10^9 клеток/л), тромбоцитопении (менее 120 * 10^9 клеток/л), при тяжёлых нарушениях функций [[печень|печени]] и [[почки (анатомия)|почек]], при выраженной кахексии (крайней степени истощения) и в терминальных стадиях [[онкология|онкологического]] [[заболевание|заболевания]].


== Ссылки ==
== Ссылки ==


{{примечания}}
{{reflist}}

{{Алкилирующие антинеопластические препараты}}

{{chemotherapy-drug-stub}}


[[Категория:Алкилирующие средства]]
[[Категория:Производные нитрозомочевины]]
[[Категория:Производные нитрозомочевины]]
[[Категория:Мутагены]]
[[Категория:Тератогены]]

Текущая версия от 18:35, 21 сентября 2023

N-​Нитрозо-​N-​метилмочевина
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 1-Метил-1-нитрозомочевина[1]
Сокращения NMU, НМУ
Традиционные названия Нитрозометилмочевина
Хим. формула C2H5N3O2
Рац. формула CN(N=O)C(N)=O
Физические свойства
Молярная масса 103,08 г/моль
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 12,365
Классификация
Рег. номер CAS 684-93-5
PubChem 12699
Рег. номер EINECS 211-678-4
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 50102
ChemSpider 12177
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

N-Нитрозо-N-Метилмочевина — бесцветные кристаллы, растворимые в воде, этаноле и диэтиловом эфире. Используется как канцероген в лабораторной практике при моделировании канцерогенеза на животных.

Ранее использовалась как цитостатическое противоопухолевое химиотерапевтическое лекарственное средство алкилирующего типа действия. Производное нитрозомочевины.

Фармакологическое действие

[править | править код]

N-Нитрозо-N-метилмочевина — цитостатическое противоопухолевое химиотерапевтическое лекарственное средство алкилирующего типа действия из группы производных нитрозомочевины. N-Нитрозо-N-метилмочевина обладает противоопухолевой активностью в отношении ряда злокачественных опухолей. Как и другие алкилирующие средства, N-Нитрозо-N-метилмочевина может вызывать в дозах, близких к терапевтическим, обратимое угнетение кроветворения — лейкопению (пониженное содержание лейкоцитов в крови) и тромбоцитопению (уменьшение числа тромбоцитов в крови).

Показания к применению

[править | править код]

N-Нитрозо-N-метилмочевину применяют при лимфогранулематозе, раке лёгкого, главным образом мелкоклеточном; меланоме; лимфомах.

Способ применения

[править | править код]

Непосредственно перед введением содержимое флакона (100 мг препарата) растворяют в 5-10 мл стерильной воды для инъекций. Вводят внутривенно по 6-10 мг/кг (300—600 мг) 1 раз в 3 дня. Длительность курса — около 1 месяца (8-10 инъекций). Повторные курсы — с интервалами 3-4 недели.

При комбинированной химиотерапии N-Нитрозо-N-метилмочевину вводят в тех же дозах с интервалами, определяемыми схемой лечения. Курс лечения N-Нитрозо-N-метилмочевиной в комбинации с другими препаратами составляет 2-3 недели, перерыв между курсами — 2-3 недели. Рекомендуется проводить не менее 2 курсов.

При лимфогранулематозе N-Нитрозо-N-метилмочевину применяют вместе с винкристином или винбластином, прокарбазином, преднизолоном и другими цитостатическими препаратами; при раке лёгкого — в сочетании с циклофосфамидом; при меланоме — в сочетании с дактиномицином и винкристином или с проспидином и винкристином. Возможны также и другие схемы лечения.

Побочные явления

[править | править код]

Непосредственные токсические реакции на введение N-нитрозо-N-метилмочевины у большинства больных: тошнота, рвота, диарея возникают через 20-40 минут после инъекции. Тошнота и рвота могут держаться несколько часов, слабее выражены при предварительном введении нейролептических и противорвотных средств. К концу лечения может усилиться анорексия (отсутствие аппетита). Лечение N-нитрозо-N-метилмочевиной проводится под регулярным контролем гематологических показателей, так как могут возникнуть лейкопения и тромбоцитопения. Угнетение гемопоэза обычно наблюдается к концу курса лечения при суммарных дозах N-нитрозо-N-метилмочевины более 2 г на курс. При значительном угнетении кроветворения (число лейкоцитов менее 3,5 * 10^9 клеток/л, тромбоцитов менее 120 * 10^9 клеток/л) лечение N-нитрозо-N-метилмочевиной необходимо прервать.

При многократном введении N-нитрозо-N-метилмочевины в одну и ту же вену возможна индурация её стенок, могут развиться флебит (воспаление вен), пигментация кожи по ходу вен и их облитерация.

N-нитрозо-N-метилмочевину следует вводить строго внутривенно: при попадании её под кожу возможен некроз. Следует остерегаться попадания раствора N-нитрозо-N-метилмочевины на кожу, так как при этом может возникнуть преходящая пигментация или изъязвление кожи.

Противопоказания

[править | править код]

Назначение N-Нитрозо-N-метилмочевины противопоказано при исходно выраженной лейкопении (число лейкоцитов менее 3.5 * 10^9 клеток/л), тромбоцитопении (менее 120 * 10^9 клеток/л), при тяжёлых нарушениях функций печени и почек, при выраженной кахексии (крайней степени истощения) и в терминальных стадиях онкологического заболевания.

Ссылки

[править | править код]
  1. ↑ Methylnitrosourea - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (26 марта 2005). Дата обращения: 1 мая 2012. Архивировано 1 февраля 2014 года.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=N-Нитрозо-N-метилмочевина&oldid=133177073