Оксалоацетат

Оксалоацетат, щавелевоуксусная кислота (HO₂C-C(O)-CH₂-CO₂H) — органическое соединение, четырёхуглеродная двухосновная кетокислота. Существует в виде таутомера HO₂C-C(OH)=CH-CO₂H.

Оксалоацетат
Общие
Систематическое наименование	оксобутандиовая кислота
Традиционные названия	щавелевоуксусная кислота
Хим. формула	C₄H₄O₅
Рац. формула	HO2C-C(OH)=CH-CO2H
Термические свойства
Т. плав.	161 ℃
Классификация
Номер CAS	328-42-7
PubChem	970
ChemSpider	945
Номер EINECS	206-329-8
ChEBI	30744
DrugBank	DBDB16921
SMILES
C(C(=O)C(=O)O)C(=O)O
InChI
InChI=1S/C4H4O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9)
Безопасность
R-фразы	R34
S-фразы	S20, S26, S36/37/39, S45
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

• Щавелевоуксусная кислота получается путём окисления L-яблочной кислоты.

Эфиры

Диэтилоксалоацетат (диэтиловый эфир щавелевоуксусной кислоты, щавелевоуксусный эфир) — может быть получен конденсацией этилацетата с диэтилоксалатом в присутствии металлического натрия или этилата натрия. Применяется в органическом синтезе.

Биологическая роль

Оксалоацетат является промежуточным соединением в цикле Кребса и глюконеогенезе. Оксалоацетат образуется при окислении малата, катализируемого малатдегидрогеназой. Оксалоацетат взаимодействует с ацетил-КоА, образуя цитрат, при участии фермента цитратсинтазы.

Также оксалоацетат образуется в мезофилле растений, путём конденсации углекислого газа с фосфоенолпируватом, катализируемой фосфоенолпируваткарбоксилазой. Оксалоацетат образуется из пирувата в анаплеротической реакции.

Из щавелевоуксусной кислоты и ацетил кофермента А по типу альдольной конденсации происходит биосинтез лимонной кислоты.

Литература

• Тутурин Н. Н.,. Щавелевоуксусная кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.