Индѝгокарми́н — динатриевая соль индиго-5,5'-дисульфокислоты. Индигокармин одобрен для использования в качестве пищевого красителя в США и Европейском союзе. Он имеет номер E132. Помимо этого, индигокармин используется как индикатор pH.

Индигокармин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
динатриевая соль индиго-​5,5'-​дисульфокислоты, E132
Хим. формула C16H8N2Na2O8S2
Физические свойства
Молярная масса 466,36 г/моль
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 1 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 860-22-0
PubChem
Рег. номер EINECS 212-728-8
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E132
ChEBI 31695
ChemSpider
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H302
Сигнальное слово осторожно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
0
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Получение

править

Индигокармин получают путём сульфирования индиго. Представляет собой динатриевую соль индиго-5,5'-дисульфокислоты, химическая формула —  .

Свойства

править

Индигокармин легко растворим в воде. Обладает свойствами кислотно-основного индикатора, интервал pH области перехода от синей формы к жёлтой — 11,6-14,0.

Применение

править

Пищевая промышленность

править

В 1966 году были приняты поправки Совета Европы о гармонизации законодательства государств-членов в отношении красящих веществ, которые могут использоваться в пищевых продуктах в «Постановлении о красителях 1966 года». Индигокармину был присвоен номер Е132[1].

С тех пор индигокармин используется в качестве синего пищевого красителя или в сочетании с жёлтыми красителями, такими как хинолиновый жёлтый (Е104), для придания зелёной окраски[2].

Индигокармин классифицируется вместе с другими красителями, такими как куркумин (Е100), тартразин (Е102) или кармазин (Е122), в группу III (пищевые красители с комбинированным ограничением максимального количества), которые используются для кисломолочных продуктов, сыра, мороженого, кондитерских изделий, цукатов, жевательных резинок, соусов, теста и выпечки, сурими и рыбной икры, приправ, горчицы, супов, вегетарианского питания, газированных напитков вина, сидра, различных закусок, десертных блюд и т. д. В зависимости от страны, максимально разрешённые дозировки красителя колеблются от 50 до 500 мг/кг[2].

Медицинское использование

править

Индигокармин хорошо известен в медицине как диагностическое средство, в том числе в гистологических исследованиях. В 2022 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) официально одобрило индигокармин для медицинского применения в различных областях в США[3].

  • Урология. В урологии внутривенная инъекция индигокармина часто используется для выделения участков мочевыводящих путей. Краситель быстро фильтруется почками из крови и окрашивает мочу в синий цвет. Это позволяет увидеть структуры мочевыводящих путей в операционном поле и продемонстрировать, есть ли утечка. Однако в некоторых случаях краситель может вызвать потенциально опасное повышение артериального давления[4]. Для исследования выделительной функции почек и динамической деятельности почечных лоханок и мочеточников применяется хромоцистоскопия (индигокарминовая проба). При нормальной функции почек краска начинает выделяться из мочеточников через 2—3 мин, максимальное выведение отмечается через 6—8 мин, заканчивается через 1—1,5 ч. У больных с нарушенной функцией почек выведение менее интенсивно и более замедленно.
  • Хирургия. В плодоразрушающих операциях растворы индигокармина иногда используются для обнаружения утечек амниотической жидкости.
  • Гинекология. Диагностика мочеточниково-влагалищных свищей.
  • Гастроэнтерология. Хромоскопия. Расширения возможностей выявления мелких поражений слизистой оболочки ЖКТ, их границ и структурных особенностей.
  • Онкология. Хромоскопия. Применение прижизненных методов окраски слизистой оболочки. Часть эндоскопического исследования. Существенно расширяет возможности в диагностике функциональных и морфологических изменений органов пищеварительного тракта.
  • Сосудистая хирургия. Лимфостаз. Методика лимфографии.

На сегодняшний день, как и в прошлом, в урологической, гинекологической, хирургической практике существуют ситуации, когда альтернативы индигокармину, как диагностическому препарату, не существует:

  1. В экстренной хирургии — дифференциальная диагностика между камнем нижней трети правого мочеточника и острым аппендицитом. В этом случае с целью дифференциальной диагностики проводится хромоцистоскопия.
  2. Интраоперационное повреждение мочеточника, мочевого пузыря, почечных лоханок в урологии, гинекологии, хирургии.
  3. Диагностика нарушения целостности полых органов при различных травмах и пр. в урологии, гинекологии, хирургии.
  4. Прокрашивание свищевых ходов в хирургии, эпителиальных копчиковых ходов в проктологии, нефростом и т. д.
  5. Эндоскопическая диагностика проходимости маточных труб в гинекологии.

Другое применение

править

Индиго использовался с древних времён для окрашивания тканей в синие цвета и добывался из некоторых растений рода Индигофера. В конце XIX века индиго был впервые синтезирован, после чего началось стремительное вытеснение натурального индиго синтетическим. В настоящее время основная часть индиго и его производных получается путём синтеза.

Индигокармин применяется для изготовления чернил[5], а также в химии как окислительно-восстановительный и кислотно-основный индикатор и реагент для фотометрического определения O2 и O3. Не используется для крашения тканей из-за нестойкости окраски[5], в отличие от индиго (роль которого в кубовом крашении также снизилась с появлением более стойких красителей).

Безопасность

править

В качестве пищевой добавки

править

В 1974 году Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) установил допустимое суточное потребление (ДСП) красителя в количестве 5 мг/кг массы тела человека[6]. В 2014 году Европейское агентство по безопасности продуктов питания (EFSA), проведя переоценку безопасности индигокармина в качестве пищевой добавки, сочла ДСП в количестве 5 мг/кг массы тела безопасным[7], что согласуется с давней позицией учёных из JECFA[7][6].

При дозах, меньших или равных 500 мг/кг массы тела/день в исследованиях не было выявлено никаких побочных эффектов в исследованиях острой и хронической токсичности, токсичности для репродуктивной системы и развития, а также изменений гематологических и биологических параметров.

Литература

править
  • Чернышева Т. В. Индигокармин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред.: И. Л. Кнунянц (Т. 1—3), Н. С. Зефиров (Т. 4—5). — М.: Советская энциклопедия (Т. 1—2); Большая Российская энциклопедия (Т. 3—5), 1988—1998. — ISBN 5-85270-008-8.

Примечания

править
  1. Bundesgesetzblatt Архивная копия от 7 марта 2023 на Wayback Machine, 1966. T. I, S. 74, vom 20. Januar 1966.
  2. 1 2 Шаблон:EU-Verordnung.
  3. NDA APPROVAL: Bludigo (indigotindisulfonate sodium) injection. U.S. Food and Drug Administration. Дата обращения: 12 октября 2022. Архивировано 12 июля 2022 года.   Эта статья включает текст из этого источника, который находится в общественном достоянии.
  4. Craik JD, Khan D, Afifi R (January-February 2009). "The Safety of Intravenous Indigo Carmine to Assess Ureteric Patency During Transvaginal Uterosacral Suspension of the Vaginal Vault". Journal of Pelvic Medicine & Surgery. 15 (1): 11—15. doi:10.1097/SPV.0b013e3181986ace.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (формат даты) (ссылка)
  5. 1 2 Индигокармин // Ива — Италики. — М. : Советская энциклопедия, 1972. — (Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров ; 1969—1978, т. 10).
  6. 1 2 World Health Organization. INDIGOTINE // Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Архивировано 6 августа 2022 года.
  7. 1 2 Re-evaluation of Indigo Carmine (E 132) as a food additive (англ.). European Food Safety Authority (25 июля 2014). Дата обращения: 12 октября 2022. Архивировано 12 октября 2022 года.

См. также

править