Аллиловый спирт

Аллиловый спирт
Аллиловый спирт
Общие
Хим. формула	C3H6O
Физические свойства
Молярная масса	58.08 г/моль
Плотность	0.854 г/см³
Поверхностное натяжение	26,63 мН/м, 25,3 мН/м, 23,06 мН/м и 20,79 мН/м
Динамическая вязкость	1,218 мПа·с, 0,759 мПа·с и 0,505 мПа·с
Энергия ионизации	9,63 эВ и 9,67 эВ
Термические свойства
	Температура
• плавления	−129 °C
• кипения	97 °C
• вспышки	21 °C
• самовоспламенения	378 °C и 375 °C
Пределы взрываемости	2,5 об.%[…]
Давление пара	2266,48 Па, 23,9 гПа, 3,14 кПа, 44,1 гПа, 77,7 гПа и 132 гПа
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	15,5
	Растворимость
• в воде	смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления	1.4133
Структура
Дипольный момент	1,6 ± 0,08 Д
Классификация
Рег. номер CAS	107-18-6
PubChem	7858
Рег. номер EINECS	203-470-7
SMILES	OCC=C
InChI	InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2 XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N
RTECS	BA5075000
ChEBI	16605
Номер ООН	1098
ChemSpider	13872989
Безопасность
NFPA 704	3 3 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Аллиловый спирт (проп-2-ен-1-ол) — кислородосодержащее органическое вещество, относящееся к классу непредельных (ненасыщенных) спиртов.

Физические свойства

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом. Растворим во многих органических растворителях, с водой смешивается во всех соотношениях, образует с ней азеотропную смесь (28,3% Н₂О; т. кип. 89,0 °C)

Химические свойства

Аллиловый спирт вступает в реакции, характерные для аллильных соединений и спиртов. Присоединяет галогены, галогеноводороды, HClO. При взаимодействии с органическими гидропероксидами около 100°С (катализаторы — соединения Мо или W) превращается в глицидол. Обработкой концентрированной НСl при 100°С в присутствии ZnCl₂ или при 20°С в присутствии CuCl₂ образуется аллилхлорид, при пропускании над Аl₂О₃ при 200—300 °С — диаллиловый эфир. Легко образует простые и сложные эфиры.^[10]

Получение

Гидролизом аллилхлорида.

${\ce {CH2 = CHCH2Cl + NaOH -> CH2 = CHCH2OH + NaCl}}$

Изомеризацией оксида пропилена.
Дегидрированием 1-пропанола.

{\ce {CH3CH2CH2OH -> CH2 = CHCH2OH + H2}}

Реакцией глицерина с муравьиной кислотой^[11].
«Оксоацилированием» пропилена до аллилацетата с последующим гидролизом.

{\ce {CH2 = CHCH3 + 1/2 O2 + CH3CO2H -> CH2CHCH2O2CCH3 + H2O}}

{\ce {CH2CHCH2O2CCH3+NaOH->CH2=CHCH2OH+CH3COONa}}

Применение

Применяют для синтеза глицерина, акролеина, глицидола и простых и полимеризуемых сложных аллиловых эфиров, в частности, диаллилфталата.

Токсикология и безопасность

Весьма ядовит, сильный лакриматор, действует на центральную нервную систему, поражает печень (гепатотоксичен), ПДК 2 мг/м³ в рабочей зоне.

Примечания

↑ http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0095.html
↑ ¹ ² ³ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—17. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ GESTIS database
↑ ¹ ² ³ ⁴ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ ¹ ² ³ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ ¹ ² ³ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0017.html
↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—88. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ Химическая энциклопедия. Том 1. Москва, Советская энциклопедия, 1988, стр. 102
↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 1. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 25

[_7569b32706f39c73-1] ttps://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0095.html

[_13e3698190ccabd2-2] ¹ ² ³ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—17. — ISBN 978-1-4987-5428-6

[_32ee4ae8b8738648-3] ¹ ² ³ ⁴ ⁵ GESTIS database

[_a90fc3b7c355aa51-4] ¹ ² ³ ⁴ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6

[_92ab5deb73bd78ba-5] ¹ ² ³ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6

[_6d6ea3bf0f8fb25f-6] ¹ ² ³ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0017.html

[_baaf115870f6371b-7] David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

[_9de99c58bd307d8c-8] CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—88. — ISBN 978-1-4987-5428-6

[_3e262c46767a54d6-9] CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6

[10] Химическая энциклопедия. Том 1. Москва, Советская энциклопедия, 1988, стр. 102

[11] Синтезы органических препаратов. Сборник 1. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 25

[4]

[5]

[6]

[7]

[1]

[2]

[3]

[8]

[9]

[10]

[11]