Sari la conținut

Fenetilamină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Fenetilamină
Identificare
Număr CAS64-04-0[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem1001[3]  Modificați la Wikidata
DrugBankDB04325  Modificați la Wikidata
ChemSpider13856352[4]  Modificați la Wikidata
UNII327C7L2BXQ[2]  Modificați la Wikidata
KEGGC05332  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL610[5]  Modificați la Wikidata
SMILES
InChI
Date chimice
FormulăC₈H₁₁N[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară121,089149 u.a.m.[6]  Modificați la Wikidata
Date fizice
Densitate0,964 g/cm³[7]  Modificați la Wikidata
Punct de topire−60 °C[8][9][10]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere204 °C[7]  Modificați la Wikidata
Solubilitate63,25 g/l[9]  Modificați la Wikidata (apă, 25 °C)

Fenetilamina este un compus organic monoaminic care acționează ca stimulant al sistemului nervos central la oameni. La acest nivel, reglează neurotransmiterea monoaminelor prin legarea de receptorul TAAR1 și prin inhibarea transportorului vezicular pentru monoamine de tipul 2 (VMAT2) din neuroni.[11][12][13] Într-un anumit procent restrâns, acționează și ca neurotransmițător la nivelul sistemului nervos central uman.[14] La mamifere, biosinteza fenetilaminei are loc de la aminoacidul L-fenilalanină, fiind necesară prezența decarboxilazei L-acizilor aromatici, o enzimă care induce un proces de decarboxilare enzimatică.[15] Este prezentă în multe organisme și chiar și în alimente (precum ciocolata).

  1. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  2. ^ a b c d phenethylamine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l „Fenetilamină”, Phenethylamine (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b Phenethylamine (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  5. ^ a b PHENETHYLAMINE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  6. ^ a b „Fenetilamină”, Phenethylamine (în engleză), PubChem, accesat în  
  7. ^ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*][[CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition) |​]], p. 3-36  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  8. ^ a b 2-Phenylethylamine (PDF) (în engleză), Alfa Aesar[*][[Alfa Aesar (Vendor for chemicals)|​]], , accesat în  
  9. ^ a b c d Phenethylamine (în engleză), Sigma-Aldrich[*][[Sigma-Aldrich (company)|​]], , accesat în   Eroare la citare: Etichetă <ref> invalidă; numele "c4a2f99f644cdbb55d23f362c1753544" este definit de mai multe ori cu conținut diferit
  10. ^ a b Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  11. ^ Pei Y, Asif-Malik A, Canales JJ (aprilie 2016). „Trace Amines and the Trace Amine-Associated Receptor 1: Pharmacology, Neurochemistry, and Clinical Implications”. Front. Neurosci. 10: 148. doi:10.3389/fnins.2016.00148. PMC 4820462Accesibil gratuit. PMID 27092049. 
  12. ^ Wimalasena K (iulie 2011). „Vesicular monoamine transporters: structure-function, pharmacology, and medicinal chemistry”. Med Res Rev. 31 (4): 483–519. doi:10.1002/med.20187. PMC 3019297Accesibil gratuit. PMID 20135628. Phenylethylamine (10), amphetamine [AMPH (11 & 12)], methylenedioxy methamphetamine [METH (13)] and N-methyl-4-phenylpyridinium (15) are all more potent inhibitors of VMAT2... 
  13. ^ Miller GM (ianuarie 2011). „The emerging role of trace amine-associated receptor 1 in the functional regulation of monoamine transporters and dopaminergic activity”. J. Neurochem. 116 (2): 164–176. doi:10.1111/j.1471-4159.2010.07109.x. PMC 3005101Accesibil gratuit. PMID 21073468. 
  14. ^ Sabelli, HC; Mosnaim, AD; Vazquez, AJ; Giardina, WJ; Borison, RL; Pedemonte, WA (). „Biochemical plasticity of synaptic transmission: A critical review of Dale's Principle”. Biological Psychiatry. 11 (4): 481–524. PMID 9160. 
  15. ^ Berry, MD (iulie 2004). „Mammalian central nervous system trace amines. Pharmacologic amphetamines, physiologic neuromodulators”. Journal of Neurochemistry. 90 (2): 257–71. doi:10.1111/j.1471-4159.2004.02501.xAccesibil gratuit. PMID 15228583.