Lorenzo al II-lea de' Medici

Lorenzo di Piero de' Medici (12 septembrie 1492 – 4 mai 1519) a condus Florența din 1513 până la moartea sa în 1519 (a murit de sifilis). El a fost de asemenea Duce de Urbino din 1916 . Născut în Florența, el a fost fiul lui Piero di Lorenzo de' Medici și al Alfonsinei Orsini. Bunicii din partea tatalui au fost Lorenzo Magnificul și Clarice Orsini. Bunicii săi din partea mamei au fost Roberto Orsini, Conte Tagliacozzo și Caterina San Severino. Niccolo Machiavelli i-a dedicat lui Lorenzo lucrarea "Prințul" a-l învața despre tacticile pe care să le folosească pentru unificarea Italiei, dar intenția din spatele acestei dedicații ramane învăluită în mister.

Lorenzo II de Medici

Unchiul său, tot un De Medici, Papa Leo al X-lea, l-a facut pe " Lorenzino" Duce de Urbino in 1516 cand avea varsta de 24 ani. Dupa scurta cucerire de către fostul Duce, Francesco Maria I della Rovere, Lorenzo a fost numit comandant al celor 10.000 de oameni trimiși tocmai să îl captureze, dar a fost rănit și s-a retras la Tuscany. Lorenzo și-a recâștigat ducatul prin încheierea unui tratat in luna septembrie a aceluiași an (a se vedea Razboiul lui Urbino). Teritoriul s-a reintors ulterior la familia Della Rovere, dupa moartea lui Lorenzo.

În timp ce era Duce de Urbino, el s-a căsătorit cu Madeleine de la Tour, fiica Curtii de Auverge, pe data de 13 iunie 1518 și au avut o fată, Caterina, care s-a născut la 21 de zile după moartea tatălui ei.

Ea avea sa devina Caterina de Medici, celebra regină a lui Henry II al Franței, într-un mariaj aranjat de vărul ei îndepărtat, Papa Clement VII de Medici, ca o ultima mutare de succes a acestuia. Cavoul lui Lorenzo di Piero de' Medici din capela Medici a bisericii San Lorenzo, este ornamentat cu lucrările lui Michelangelo "Amurgul si Aurora" si "Gânditorul". Din cauza numelui identic cu cel al bunicului său (ambii numindu-se Lorenzo di Piero de Medici), al cărui cavou este de asemenea în capela Medici, cavoul său este adesea confundat cu cel al bunicului sau.