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Nandrolona

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Estrutura química de Nandrolona
Nandrolona
Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
Identificadores
CAS ?
ATC ?
PubChem 9904
Informação química
Fórmula molecular C18H26O2 
Massa molar 274.404 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidade ?
Metabolismo Fígado
Meia-vida 6 dias
Excreção Urina
Considerações terapêuticas
Administração Injeção intramuscular
DL50 ?

Nandrolona é um esteroide anabolizante injetável, com propriedades androgênicas. É utilizado através dos ésteres decanoato de nandrolona (nome comercial Deca-Durabolin) e fempropionato de nandrolona (nome comercial Durabolin).[1][2][3] A nandrolona não pode ser tomada em forma oral, somente por injeções intramusculares.[3] Administrado através da forma intra-muscular, eles são liberados lentamente na corrente sanguínea.

Uso médico

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Os ésteres da nandrolona são utilizados clinicamente, embora raramente, servem para pessoas em estados catabólicos, com grandes queimaduras, pessoas portadoras de AIDS, câncer e para auxiliar na cicatrização das córneas em casos de cirurgias oftalmológicas.[4]

Uso fora da medicina

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A nandrolona é utilizada fora da medicina por atletas competitivos, por fisiculturistas e por halterofilistas.[5]

Efeitos colaterais

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Ver também: Esteroides anabolizantes § Efeitos colaterais

Farmacologia

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Os efeitos positivos da droga incluem crescimento muscular, estimulação do apetite e aumento da produção de glóbulos vermelhos.[6] Estudos confirmam que a nandrolona é eficaz no tratamento de anemia, osteoporose[7] e algumas formas de neoplasia, como o câncer de mama.

A falta de alquilação no 17α-carbono reduz drasticamente o potencial hepatotóxico da nandrolona. Os efeitos estrogênicos da nandrolona são mínimos, já que a droga possui pouca interação com a enzima aromatase.[8] De qualquer forma ainda podem ser perceptíveis alguns efeitos adversos com o uso da nandrolona, como falta de libido e ginecomastia (apenas em doses altas da nandrolona).

Outros efeitos colaterais decorrentes de altas doses de nandrolona incluem a disfunção erétil e danos ao sistema cardiovascular. O hormônio luteinizante também pode ser afetado após o uso de altas doses de nandrolona.

Atividade anabólica e androgênica

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Os níveis de atividade androgênica e anabólica da nandrolona são altos.[9] Dentre todos os esteroide anabolizantes, a nandrolona e a trembolona possuem maior percentual anabólico e androgênio dentre os outros.[10] A nandrolona é muito utilizada em ambientes clínicos, visando o anabolismo; como a caquexia decorrente da contração de AIDS, queimaduras graves e doenças pulmonares obstrutivas crônicas.[10] Porém, a nandrolona administrada em altas doses pode gerar efeitos androgênicos, como a virilização em mulheres e crianças.

Farmacocinética

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Metabolismo

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A nandrolona é metabolizada pela enzima 5a-redutase, dentre outras. Os metabólitos da nandrolona incluem 5a-dihidronandrolona, 19-norandrosterona e 19-noretiocolanolona. Estes metabólitos podem ser encontrados na urina.[11]

Química

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Nandrolona, com as diferenças da testosterona marcadas em laranja. Na posição C17β é onde os ésteres da nandrolona estão anexados.

Nandrolona, conhecida como 19-nortestosterona (19-NT) ou estrenolona, reconhecida pela comunidade científica por estra-4-en-17β-ol-3-one ou 19-norandrost-4-en-17β-ol-3-one[12] é um esteroide anabolizante e derivado da testosterona.[1][2]

Derivações

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Ésteres

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Uma variedade de ésteres da nandrolona vem sendo comercializado no mercado e usada em ambientes clínicos.[1][2] O mais utilizado é o decanoato de nandrolona e, em menor escala, o fempropionato de nandrolona. Outros ésteres existentes da nandrolona incluem o ciclohexilpropionato de nandrolona, cipionato de nandrolona, hexiloxifenilpropionato de nandrolona, laurato de nandrolona, sulfato de nandrolona e undecanoato de nandrolona.[1][2][6]

História

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A nandrolona foi sintetizada pela primeira vez em 1950.[12][13] Foi introduzida no mercado como fempropionato de nandrolona e no ano de 1962 foi lançada a versão da droga no éster decanoato de nandrolona, seguida de outros ésteres ao longo da história da droga.[14]

Sociedade, Leis e Cultura

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Regulamentação

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DECA-QV, com concentração de 300mg por ml. Droga utilizada por fisiculturistas e amadores, com o éster de decanoato de nandrolona.

O uso e porte de esteroides anabolizantes no Brasil sem receita médica é crime.[15] No Brasil, a nandrolona é comercializada com o nome de Deca-Durabolin, — fármaco que utiliza do éster decanoato de nandrolona — pela empresa de fármacos Schering-Plough. No Paraguai, o uso, fabricação e venda de anabolizantes é totalmente legal. No México, é totalmente legal a compra e venda de anabolizantes.

Esportes

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A nandrolona é proibida na maioria dos esportes. Ela é, provavelmente, a primeira droga a ser proibida por sistemas anti-doping. Foi banida das olimpíadas desde 1974.[5]

  • Em novembro de 1994, Jamie Bloem foi o primeiro jogador de rugby a ser detectado com nandrolona no sangue. Ele foi banido por dois anos.[16]
  • O espanhol Pep Guardiola teve a nandrolona identificada em seu sangue enquanto jogava no time da Bréscia.[17]
  • Petr Korda estava com nandrolona circulante em seu corpo enquanto jogava as quartas de finais contra Tim Henman. Korda foi banido por um ano após o campeonato de setembro de 1999.[18]
  • Roger Clemens, um jogador que venceu o time New York Yankees, haveria injetado nandrolona (Deca-Durabolin). A droga haveria sido administrada pelo treinador Brian McNamee durante o campeonato de baseball de 2000.[19]
  • Em abril de 2017, Pittsburgh Pirates jogador de baseball do Starling Marte recebeu uma suspensão de 80 jogos por haver nandrolona circulante em seu sangue.[20]

Referências

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  1. ↑ a b c d Elks, J. (14 de novembro de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies (em inglês). [S.l.]: Springer. ISBN 9781475720853 
  2. ↑ a b c d Index Nominum 2000: International Drug Directory (em inglês). [S.l.]: Taylor & Francis. 2000. ISBN 9783887630751 
  3. ↑ a b Sneader, Walter (23 de junho de 2005). Drug Discovery: A History (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. ISBN 9780471899792 
  4. ↑ Hemmersbach, Peter; Große, Joachim (2009). "Nandrolone: A Multi-Faceted Doping Agent". In Thieme, Detlef; Hemmersbach, Peter. Doping in sports. Berlin: Springer. pp. 127–154. ISBN 978-3-540-79088-4. Pg. 134
  5. ↑ a b Llewellyn, William (2011). Anabolics (em inglês). [S.l.]: Molecular Nutrition Llc. ISBN 9780982828014 
  6. ↑ a b De Groot, Leslie J.; Chrousos, George; Dungan, Kathleen; Feingold, Kenneth R.; Grossman, Ashley; Hershman, Jerome M.; Koch, Christian; Korbonits, Márta; McLachlan, Robert, eds. (2000). Endotext. South Dartmouth (MA): MDText.com, Inc. PMID 25905160 
  7. ↑ Passeri, M.; Pedrazzoni, M.; Pioli, G.; Butturini, L.; Ruys, A. H.; Cortenraad, M. G. (Novembro de 1993). «Effects of nandrolone decanoate on bone mass in established osteoporosis». Maturitas. 17 (3): 211–219. ISSN 0378-5122. PMID 8133796 
  8. ↑ Brueggemeier, Robert W. (2006). «Sex Hormones (Male): Analogs and Antagonists». Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Reviews in Cell Biology and Molecular Medicine (em inglês). doi:10.1002/3527600906.mcb.200500066/abstract 
  9. ↑ Kicman, A T (junho de 2008). «Pharmacology of anabolic steroids». British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–521. ISSN 0007-1188. PMID 18500378. doi:10.1038/bjp.2008.165 
  10. ↑ a b de Souza, Guilherme Leme; Hallak, Jorge (1 de dezembro de 2011). «Anabolic steroids and male infertility: a comprehensive review». BJU International (em inglês). 108 (11): 1860–1865. ISSN 1464-410X. doi:10.1111/j.1464-410X.2011.10131.x 
  11. ↑ Mottram, David R. (12 de novembro de 2010). Drugs in Sport (em inglês). [S.l.]: Routledge. ISBN 9781135258252 
  12. ↑ a b Schnitzer, R. (1 de janeiro de 1967). Experimental Chemotherapy (em inglês). [S.l.]: Elsevier. ISBN 9780323146111 
  13. ↑ Birch, Arthur J. (1 de janeiro de 1950). «80. Hydroaromatic steroid hormones. Part I. 10-Nortestosterone». Journal of the Chemical Society (Resumed) (em inglês). 0 (0). ISSN 0368-1769. doi:10.1039/JR9500000367 
  14. ↑ Nations, United (1997). [Consolidated list of products whose consumption and/or sale have been banned, withdrawn, severely restricted or not approved by governments / Pharmaceuticals ] ; Consolidated list of products whose consumption and/or sale have been banned, withdrawn, severely restricted or not approved by governments. Pharmaceuticals (em inglês). [S.l.]: United Nations Publications. ISBN 9789211302301 
  15. ↑ «L9965». www.planalto.gov.br. Consultado em 1 de outubro de 2017 
  16. ↑ «Disgraced Hudson faces sack from Bulls». Daily Mail. London. 10 de março de 2005 
  17. ↑ «Guardiola fails second test». BBC News. 28 de novembro de 2001 
  18. ↑ «Korda failed Wimbledon drugs test». BBC. 23 de dezembro de 1998 
  19. ↑ All-Star Roster Shows Up on Mitchell Report washingtonpost.com, 12-13-2007
  20. ↑ «Pirates' Starling Marte suspended 80 games for violating MLB's performance-enhancing drug policy». USAToday.com. Consultado em 19 de abril de 2017 
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