Przejdź do zawartości

Oligomycyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Oligomycyna A
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C45H74O11

Masa molowa

791,06 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

579-13-5

PubChem

6450197

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Oligomycyna – naturalny antybiotyk makrolidowy izolowany ze szczepów Streptomyces[3], będący inhibitorem mitochondrialnej syntazy ATP.

Działanie

[edytuj | edytuj kod]

Oligomycyna hamuje działanie enzymusyntazy ATP, przez blokowanie jej kanału protonowego (podjednostki F0). Obecna w błonie mitochondrialnej syntaza ATP jest odpowiedzialna za syntezę ATP w procesie fosforylacji oksydacyjnej. Działanie oligomycyny polega na zatrzymaniu syntezy ATP (produkcji energii), a nawet całego łańcucha transportu elektronów[4][5].

Struktura

[edytuj | edytuj kod]

Oligomycyna występuje w postaci wielu homologów, spośród których w największej ilości produkowana przez Streptomyces jest oligomycyna A. Cząsteczka oligomycyny zawiera makrocykliczny 26-członowy pierścień utworzony z wiązań C–C, C=C i C–O z licznymi podstawnikami w tym grupami hydroksylowymi i ketonowymi. Fragment makropierścienia stanowi pierścień tetrahydropiranowy połączony spiro-atomem z drugim pierścieniem tetrahydropiranowym. Pod względem chemicznym oligomycyna jest laktonem, gdyż w makrocyklicznym pierścieniu obecne jest jedno wiązanie estrowe.

Oligomycyny[6]
  R1 R2 R3 R4 R5
Oligomycyna A CH3 H OH H,H CH3
Oligomycyna B CH3 H OH O CH3
Oligomycyna C CH3 H H H,H CH3
Oligomycyna D
(Rutamycyna A)
H H OH H,H CH3
Oligomycyna E CH3 OH OH O CH3
Oligomycyna F CH3 H OH H,H CH2CH3
Rutamycyna B H H H H,H CH3
44-Homooligomycyna A CH2CH3 H OH H,H CH3
44-Homooligomycyna B CH2CH3 H OH O CH3


Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. a b c Oligomycyna A (nr 75351) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. Oligomycyna (nr 75351) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. Y. Nakakita, M. Nakagawa, H. Sakai. Isolation of oligomycin A as a result of screening for antagonists of lipids. „J. Antibiot.”. 33, s. 514–516, 1980. (ang.). 
  4. J.B. Chappell, G.D. Greville. Effects of Oligomycin on Respiration and Swelling of Isolated Liver Mitochondria. „Nature”. 190, s. 502–504, 1961. DOI: 10.1038/190502a0. (ang.). 
  5. Oligomycin. Alomone Labs. [dostęp 2010-07-04]. (ang.).
  6. Masaya Nakata i inni, Synthetic studies on oligomycins. Synthesis of the oligomycin B spiroketal and polypropionate portions, „Bull. Chem. Soc. Jpn.”, 68, 1995, s. 967–89, DOI10.1246/bcsj.68.967.