Eter dietylowy

Eter dietylowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	etoksyetan
inne	eter dietylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H10O
Inne wzory	C; 2H; 5OC; 2H; 5, (C; 2H; 5); 2O, Et; 2O, Et−O−Et
Masa molowa	74,12 g/mol
Wygląd	bezbarwna, palna, lotna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	60-29-7
PubChem	3283
DrugBank	DB13598
SMILES
	CCOCC
InChI
	InChI=1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3
	InChIKey
	RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,7138 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	65 g/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze w acetonie; mieszalny z etanolem, benzenem
Temperatura topnienia	−116,2 °C
Temperatura wrzenia	34–35 °C
Punkt krytyczny	193,6 °C; 3,644 MPa
Lepkość	0,283 mPa·s (0 °C); 0,224 mPa·s
Napięcie powierzchniowe	16,65 mN/m
Budowa
Moment dipolowy	1,098 ± 0,001 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-23]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H224, H302, H336, EUH019, EUH066
Zwroty P	P210, P261
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Skrajnie; łatwopalny; (F+)	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R12, R19, R22, R66, R67
Zwroty S	S2, S9, S16, S29, S33
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	4 2 0
Temperatura zapłonu	−45 °C
Temperatura samozapłonu	180 °C
Numer RTECS	KI5775000
Dawka śmiertelna	LD50 1,2 g/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	eter dimetylowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 3
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Eter dietylowy (pot. eter etylowy^[a], eter^[13]) – organiczny związek chemiczny z grupy eterów, zbudowany z dwóch grup etylowych przyłączonych do atomu tlenu. Ma właściwości narkotyczne, nasenne i znieczulające. Nałogowe wąchanie lub spożywanie eteru nosi nazwę eteromanii.

Otrzymywanie

Eter dietylowy otrzymuje się w wyniku dehydratacji alkoholu etylowego (działając na niego stężonym kwasem siarkowym w temperaturze 140 °C). W przemyśle otrzymywany jest w wyniku dehydratacji par alkoholu etylowego przepuszczanych nad Al
2O
3 lub zeolitami.

Właściwości fizykochemiczne

Eter dietylowy jest bezbarwną, lotną, skrajnie łatwopalną cieczą^[14]. Z powietrzem (i tlenem) tworzy mieszaninę wybuchową. Jego pary są cięższe od powietrza (gęstość par eteru jest 2,56 raza większa od gęstości powietrza^[4]), co powoduje, że „pełzają” po stole laboratoryjnym, unosząc się z otwartej butelki.

Zastosowanie

rozpuszczalnik – w ekstrakcji oraz w wielu syntezach organicznych (szczególnie w reakcji Grignarda)
w preparatyce farmaceutycznej – do sporządzania leków galenowych, m.in. kolodium^[15]
może być stosowany do znieczulenia ogólnego (narkozy)^[16], choć w praktyce jest wypierany przez inne leki; blokuje kanały potasowe^[17]

Zagrożenia

Eter dietylowy jest substancją bardzo lotną i niezwykle łatwopalną (temperatura zapłonu −45 °C^[12]). Z powietrzem atmosferycznym tworzy mieszaninę wybuchową już w niskich temperaturach. Pary eteru jako cięższe od powietrza mają tendencję do gromadzenia się przy ziemi i mogą przesuwać się po niej na dość znaczne odległości. Zapłon mieszaniny powietrzno-eterowej może nastąpić nie tylko od iskry czy płomienia, lecz nawet w wyniku kontaktu z gorącą powierzchnią, np. płytą grzejną lub gorącym trójnogiem^[13].

Eter dietylowy (podobnie jak inne etery) ma skłonność do tworzenia wybuchowych, wysokowrzących nadtlenków w wyniku działania światła i kontaktu z powietrzem. Oddestylowanie eteru zawierającego nadtlenki prowadzi do ich zatężenia i może spowodować eksplozję. Dlatego przed przystąpieniem do destylacji eteru należy wykonać test na obecność nadtlenków, a w razie stwierdzenia ich obecności należy rozłożyć je za pomocą środka redukującego^[13].

W celu zmniejszenia ryzyka wytworzenia nadtlenków do eteru występującego w handlu bywają dodawane stabilizatory, np. butylowany hydroksytoluen jako przeciwutleniacz. Wodę i nadtlenki usuwa się z eteru poprzez destylację znad sodu i benzofenonu albo przepuszczając eter przez kolumnę wypełnioną aktywowanym glinem^[18].

Zobacz też

Uwagi

↑ Z formalnego punktu widzenia eter etylowy to ogólna nazwa każdego eteru, w którym występuje jedna grupa etylowa (C
2H
5−). W praktyce laboratoryjnej i przemysłowej nazwa ta odnosi się do eteru dietylowego.

Przypisy

↑ ^a ^b Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 703, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 124, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d Lide 2009 ↓, s. 3-168.
↑ ^a ^b ^c ^d Eter Dietylowy (nr 309966) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-06-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b Lide 2009 ↓, s. 6-58.
↑ ^a ^b Lide 2009 ↓, s. 6-177.
↑ Lide 2009 ↓, s. 6-128.
↑ Lide 2009 ↓, s. 9-54.
↑ ^a ^b Eter dietylowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
↑ Eter dietylowy (nr 309966) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-07-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c Lide 2009 ↓, s. 15-16.
↑ ^a ^b ^c Arthur I.A.I. Vogel Arthur I.A.I., Preparatyka organiczna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 223 .
↑ etylowy eter, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 203, OCLC 33835352 .
↑ Farmakopea Polska XII 2020 – monografia szczegółowa t.1 > Aether – Eter dietylowy.
↑ Farmakopea Polska XII 2020 – monografia szczegółowa > Aether anaestheticus – Eter dietylowy do narkozy. [Obecnie obowiązujące XII wydanie FP wymienia nadal tę monografię (s. 2113), więc oficjalnie lek istnie nadal.]
↑ Tadeusz Krzymowski, Jadwiga Przała: Fizjologia zwierząt. Podręcznik dla studentów wydziałów medycyny weterynaryjnej, wydziałów biologii i hodowli zwierząt akademii rolniczych i uniwersytetów. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 2005, s. 27. ISBN 83-09-01792-8.
↑ W.L.F.W.L.F. Armarego W.L.F.W.L.F., C.L.L.C.L.L. Chai C.L.L.C.L.L., Purification of laboratory chemicals, 2003, ISBN 978-0-7506-7571-0 .

Bibliografia

David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
Słownik chemiczny. Wyd. VII. Warszawa: Wiedza Powszechna, 1995.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[u1-13] Z formalnego punktu widzenia eter etylowy to ogólna nazwa każdego eteru, w którym występuje jedna grupa etylowa (C
2H
5−). W praktyce laboratoryjnej i przemysłowej nazwa ta odnosi się do eteru dietylowego.

[BlueBook-1] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 703, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).

[psc-2] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 124, ISBN 83-7183-240-0 .

[CRC-3] Lide 2009 ↓, s. 3-168.

[Sial-4] Eter Dietylowy (nr 309966) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-06-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[FPX-5] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CRC-Kr-6] Lide 2009 ↓, s. 6-58.

[CRC-Lc-7] Lide 2009 ↓, s. 6-177.

[CRC-Np-8] Lide 2009 ↓, s. 6-128.

[CRC-Md-9] Lide 2009 ↓, s. 9-54.

[CLI-10] Eter dietylowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).

[Sial-US-11] Eter dietylowy (nr 309966) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-07-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CRC-F-12] Lide 2009 ↓, s. 15-16.

[Vogel-14] Arthur I.A.I. Vogel Arthur I.A.I., Preparatyka organiczna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 223 .

[Encyklopedia-15] etylowy eter, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 203, OCLC 33835352 .

[16] Farmakopea Polska XII 2020 – monografia szczegółowa t.1 > Aether – Eter dietylowy.

[17] Farmakopea Polska XII 2020 – monografia szczegółowa > Aether anaestheticus – Eter dietylowy do narkozy. [Obecnie obowiązujące XII wydanie FP wymienia nadal tę monografię (s. 2113), więc oficjalnie lek istnie nadal.]

[Krzymowski-18] Tadeusz Krzymowski, Jadwiga Przała: Fizjologia zwierząt. Podręcznik dla studentów wydziałów medycyny weterynaryjnej, wydziałów biologii i hodowli zwierząt akademii rolniczych i uniwersytetów. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 2005, s. 27. ISBN 83-09-01792-8.

[Armarego-19] W.L.F.W.L.F. Armarego W.L.F.W.L.F., C.L.L.C.L.L. Chai C.L.L.C.L.L., Purification of laboratory chemicals, 2003, ISBN 978-0-7506-7571-0 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[a]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]