Egzaltolid

Egzaltolid
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	oksacyklopentadekan-2-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	pentadekanolid, lakton kwasu hydroksypentadekanowego
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H28O2
Masa molowa	240,38 g/mol
Wygląd	białe, krystaliczne igły o zapachu piżma z nutą ambry
	Identyfikacja
Numer CAS	106-02-5
PubChem	235414
SMILES
	C1CCCCCCCOC(=O)CCCCCC1
InChI
	InChI=1S/C15H28O2/c16-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-17-15/h1-14H2
	InChIKey
	FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,918 g/cm³; ciało stałe
Temperatura topnienia	32–36 °C
Temperatura wrzenia	137 °C (2 mmHg)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Temperatura zapłonu	>110 °C
Numer RTECS	RN9775000
Dawka śmiertelna	LD50 >5 g/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Egzaltolid (lakton kwasu 15-hydroksypentadekanowego) – makrocykliczny związek zapachowy, stosowany w produkcji perfum do utrwalania i harmonizowania zapachu. Ma zapach przypominający piżmo (z nutą ambry), dzięki czemu może być zamiennikiem tych naturalnych substancji zapachowych pochodzenia zwierzęcego, zawierających podobne związki wielkopierścieniowe (np. muskon, cyweton, ambretolid).

Orientacyjne porównanie struktur cząsteczek egzaltolidu, muskonu, cywetu i testosteronu^[3]

Egzaltolid otrzymuje się:

z olejku eterycznego, pozyskiwanego metodą destylacji z parą wodną z korzenia arcydzięgla (dzięgla litworu)^[4]
metodami syntezy organicznej^[5].

Olejek arcydzięglowy zawiera poza egzaltolidem wiele innych związków, na przykład α-D-felandren, α-pinen, ostenol, angelicynę, kwas metyloetylooctowy, diacetyl, furfural. Egzaltolid jest uważany za składnik najbardziej wartościowy, ze względu na zapach piżma^[4].

Synteza egzaltolidu może być prowadzona^[5]:

przez utlenianie kwasem Caro odpowiedniego cyklicznego ketonu (egzaltonu)
metodą wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji odpowiedniego hydroksykwasu
metodą polimeryzacji hydroksykwasu w temperaturze 180 °C i przeestrowania otrzymanego polimeru w temperaturze 270 °C w obecności katalizatorów (metoda Carothersa, wydajność ok. 70%).

Zobacz też

piżma syntetyczne

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Pentadecanolide (nr 76530) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Oxacyclohexadecan-2-one, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-05] (ang.).
↑ J.Kośmider, B.Mazur-Chrzanowska, B.Wyszyński, Odory, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2002, s. 15-16, ISBN 978-83-01-14525-5 [dostęp 2018-05-05] [zarchiwizowane z adresu 2009-02-14] (pol.).
↑ ^a ^b Romuald Klimek: Olejki eteryczne. Warszawa: Wydawnictwo Przemysłu Lekkiego i Spożywczego, 1957.
↑ ^a ^b Atanazy Boryniec, Stefan Chudzyński, Stanisław Porejko, Stanisław Malinowski: Technologia chemiczna organiczna, tom II. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1958, s. 647–649. (pol.).

[SA-1] Pentadecanolide (nr 76530) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[2] Oxacyclohexadecan-2-one, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-05] (ang.).

[3] J.Kośmider, B.Mazur-Chrzanowska, B.Wyszyński, Odory, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2002, s. 15-16, ISBN 978-83-01-14525-5 [dostęp 2018-05-05] [zarchiwizowane z adresu 2009-02-14] (pol.).

[Klimek-4] Romuald Klimek: Olejki eteryczne. Warszawa: Wydawnictwo Przemysłu Lekkiego i Spożywczego, 1957.

[Technologia-5] Atanazy Boryniec, Stefan Chudzyński, Stanisław Porejko, Stanisław Malinowski: Technologia chemiczna organiczna, tom II. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1958, s. 647–649. (pol.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]