Bedakilina

Bedakilina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-(6-bromo-2-metoksychinolin-3-ylo)-4-(dimetyloamino)-2-(naftalen-1-ylo)-1-fenylobutan-2-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. bedaquilinum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C32H31BrN2O2
Masa molowa	555,52 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	843663-66-1
PubChem	5388906
DrugBank	DB08903
SMILES
	CN(C)CCC(C1=CC=CC2=CC=CC=C21)(C(C3=CC=CC=C3)C4=C(N=C5C=CC(=CC5=C4)Br)OC)O
InChI
	InChI=1S/C32H31BrN2O2/c1-35(2)19-18-32(36,28-15-9-13-22-10-7-8-14-26(22)28)30(23-11-5-4-6-12-23)27-21-24-20-25(33)16-17-29(24)34-31(27)37-3/h4-17,20-21,30,36H,18-19H2,1-3H3/t30-,32-/m1/s1
	InChIKey
	QUIJNHUBAXPXFS-XLJNKUFUSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalna
Temperatura topnienia	118 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Advanced ChemBlocks Inc [dostęp: 2019-03-16]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338, P302+P352
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J04AK05
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	5,5 miesiąca
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	99,9%
Metabolizm	wątrobowy (CYP3A4)
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	164 l
	Multimedia w Wikimedia Commons

Bedakilina (łac. bedaquilinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwprątkowy zastrzeżony do leczenia gruźlicy wielolekoopornej płuc u ludzi.

Mechanizm działania

Wiąże się podjednostkę a-c F₀ syntazy ATP prątków gruźlicy, rozprzęgając proces chemiosmozy, co prowadzi do jałowego cyklu protonowego, zwiększonego zużycia tlenu i jednocześnie istotnego zmniejszenia produkcji ATP^[5], co skutkuje śmiercią komórek, zarówno replikujących, jak i niereplikujących^[6]^[5].

Zastosowanie

wielolekooporna gruźlica płuc (MDR-TB)^[4]^[6]^[7]

Znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)^[7].

Jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)^[8].

Działania niepożądane

Może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: ból głowy, zawroty głowy, nudności, wymioty, ból stawów, natomiast u ponad 1% pacjentów: wydłużenie odstępu QT, biegunka, zwiększenie aktywności aminotransferaz w osoczu oraz ból mięśni^[6].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Bedaquiline, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5388906 (ang.).
↑ Bedaquiline Cat# 9598-5, 25. BioVision, Inc. [dostęp 2018-07-08]. (ang.).
↑ Drugs and Supplements Bedaquiline (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-07-08]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Janssen Therapeutics: Sirturo (bedaquiline) Tablets. Agencja Żywności i Leków. [dostęp 2018-07-08]. (ang.).
↑ ^a ^b K. Hards, J.R. Robson, M. Berney, L. Shaw i inni. Bactericidal mode of action of bedaquiline. „J Antimicrob Chemother”. 70 (7), s. 2028–2037, 2015. DOI: 10.1093/jac/dkv054. PMID: 25754998.
↑ ^a ^b ^c Janssen-Cilag International: Sirturo, 100 mg tabletki. Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków. [dostęp 2018-07-08].
↑ ^a ^b WHO Model List of Essential Medicines 20th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2017. s. 17. [dostęp 2018-07-08]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-07-08].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Bedaquiline, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5388906 (ang.).

[BioVision-2] Bedaquiline Cat# 9598-5, 25. BioVision, Inc. [dostęp 2018-07-08]. (ang.).

[Mayo-3] Drugs and Supplements Bedaquiline (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-07-08]. (ang.).

[FDA-4] Janssen Therapeutics: Sirturo (bedaquiline) Tablets. Agencja Żywności i Leków. [dostęp 2018-07-08]. (ang.).

[Hards-5] K. Hards, J.R. Robson, M. Berney, L. Shaw i inni. Bactericidal mode of action of bedaquiline. „J Antimicrob Chemother”. 70 (7), s. 2028–2037, 2015. DOI: 10.1093/jac/dkv054. PMID: 25754998.

[Sirturo-6] Janssen-Cilag International: Sirturo, 100 mg tabletki. Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków. [dostęp 2018-07-08].

[WHO_2017-7] WHO Model List of Essential Medicines 20th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2017. s. 17. [dostęp 2018-07-08]. (ang.).

[Wykaz_2018-8] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-07-08].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]