Metycylina: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
m Poprawiam szablon cytowania |
|||
| Linia 7: | Linia 7: | ||
|3. grafika = |
|3. grafika = |
||
|opis 3. grafiki = |
|opis 3. grafiki = |
||
|nazwa systematyczna = kwas (2''S'',5''R'',6''R'')-6-[(2,6-dimetoksybenzoilo)amino]-3, |
|nazwa systematyczna = kwas (2''S'',5''R'',6''R'')-6-[(2,6-dimetoksybenzoilo)amino]-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy |
||
| ⚫ | |||
3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy |
|||
| ⚫ | |||
|wzór sumaryczny = C<sub>17</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>S |
|wzór sumaryczny = C<sub>17</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>S |
||
|inne wzory = |
|inne wzory = |
||
| Linia 22: | Linia 21: | ||
|stan skupienia w podanej g = |
|stan skupienia w podanej g = |
||
|g warunki niestandardowe = |
|g warunki niestandardowe = |
||
|rozpuszczalność w wodzie = |
|rozpuszczalność w wodzie = |
||
|rww źródło = |
|rww źródło = |
||
|rww warunki niestandardowe = |
|rww warunki niestandardowe = |
||
|inne rozpuszczalniki = |
|inne rozpuszczalniki = |
||
|temperatura topnienia = |
|temperatura topnienia = |
||
| Linia 64: | Linia 63: | ||
|ts warunki niestandardowe = |
|ts warunki niestandardowe = |
||
|numer RTECS = |
|numer RTECS = |
||
|dawka śmiertelna = LD<sub>50</sub> 38,34 mg/kg (mysz, domózgowo)<br />LD<sub>50</sub> 3270 mg/kg (mysz, dożylnie)<ref name=chemidplus/> |
|dawka śmiertelna = LD<sub>50</sub> 38,34 mg/kg (mysz, domózgowo)<br />LD<sub>50</sub> 3270 mg/kg (mysz, dożylnie)<ref name=chemidplus>{{ChemIDplus|61-32-5|data dostępu=2010-07-09}}</ref> |
||
|pochodne = |
|pochodne = |
||
|podobne związki = |
|podobne związki = |
||
| Linia 81: | Linia 80: | ||
|commons = |
|commons = |
||
}} |
}} |
||
'''Metycylina''' – [[ |
'''Metycylina''' – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], półsyntetyczny [[Antybiotyki|antybiotyk]] [[antybiotyki beta-laktamowe|beta-laktamowy]] należący do grupy [[penicyliny|penicylin]] o wąskim spektrum działania. W przeciwieństwie do penicylin naturalnych jest oporny na działanie [[penicylinaza|penicylinaz]]. |
||
Wcześniej był stosowany w leczeniu zakażeń wywołanych przez bakterie wrażliwe na penicyliny, ale wytwarzające penicylinazy (np. [[MSSA|szczep MSSA]] [[Gronkowiec złocisty|gronkowca złocistego]]), jednak dziś nie odgrywa znaczącej roli klinicznej, ponieważ został zastąpiony innymi penicylinami półsyntetycznymi takimi jak [[flukloksacylina]] czy [[dikloksacylina]]. Nadal jest natomiast używany w laboratoriach w celu określenia oporności bakterii na antybiotyki<ref name="Kostowski">{{cytuj książkę|autor=Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman|tytuł=Farmakologia|wydawca=Wydawnictwo Lekarskie PZWL|rok=2010|isbn=978-83-200-4164-4|strony=304,305|wydanie=III}}</ref>. Mimo utraty zastosowań klinicznych do dziś funkcjonuje termin „gronkowce złociste oporne na metycylinę” (MRSA). Zasadniczą różnicą pomiędzy metycyliną a innymi penicylinami półsyntetycznymi o wąskim spektrum działania jest niemożność podania jej doustnie, ponieważ jest wrażliwa na działanie [[HCl]]<ref>{{cytuj książkę|autor=J. Petrusewicz, I. Gągało, E. Hać, H. Strzałkowska – Grad|tytuł=Farmakologia – zbiór pytań testowych|wydawca=Wydawnictwo Lekarskie PZWL}}</ref>. |
Wcześniej był stosowany w leczeniu zakażeń wywołanych przez bakterie wrażliwe na penicyliny, ale wytwarzające penicylinazy (np. [[MSSA|szczep MSSA]] [[Gronkowiec złocisty|gronkowca złocistego]]), jednak dziś nie odgrywa znaczącej roli klinicznej, ponieważ został zastąpiony innymi penicylinami półsyntetycznymi takimi jak [[flukloksacylina]] czy [[dikloksacylina]]. Nadal jest natomiast używany w laboratoriach w celu określenia oporności bakterii na antybiotyki<ref name="Kostowski">{{cytuj książkę|autor=Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman|tytuł=Farmakologia|wydawca=Wydawnictwo Lekarskie PZWL|rok=2010|isbn=978-83-200-4164-4|strony=304,305|wydanie=III}}</ref>. Mimo utraty zastosowań klinicznych do dziś funkcjonuje termin „gronkowce złociste oporne na metycylinę” (MRSA). Zasadniczą różnicą pomiędzy metycyliną a innymi penicylinami półsyntetycznymi o wąskim spektrum działania jest niemożność podania jej doustnie, ponieważ jest wrażliwa na działanie [[Chlorowodór|HCl]]<ref>{{cytuj książkę|autor=J. Petrusewicz, I. Gągało, E. Hać, H. Strzałkowska – Grad|tytuł=Farmakologia – zbiór pytań testowych|wydawca=Wydawnictwo Lekarskie PZWL}}</ref>. |
||
Po raz pierwszy metycylina została opracowana przez firmę farmaceutyczną [[Beecham]] w 1959 roku. |
Po raz pierwszy metycylina została opracowana przez firmę farmaceutyczną [[Beecham]] w 1959 roku. |
||
| Linia 96: | Linia 95: | ||
{{Klasyfikacja ATC|J01}} |
{{Klasyfikacja ATC|J01}} |
||
[[Kategoria:ATC-J01]] |
|||
[[Kategoria:Penicyliny]] |
[[Kategoria:Penicyliny]] |
||
Wersja z 17:01, 25 gru 2019
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C17H20N2O6S | ||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
380,42 g/mol | ||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||
| PubChem |
{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.). | ||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
Metycylina – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk beta-laktamowy należący do grupy penicylin o wąskim spektrum działania. W przeciwieństwie do penicylin naturalnych jest oporny na działanie penicylinaz.
Wcześniej był stosowany w leczeniu zakażeń wywołanych przez bakterie wrażliwe na penicyliny, ale wytwarzające penicylinazy (np. szczep MSSA gronkowca złocistego), jednak dziś nie odgrywa znaczącej roli klinicznej, ponieważ został zastąpiony innymi penicylinami półsyntetycznymi takimi jak flukloksacylina czy dikloksacylina. Nadal jest natomiast używany w laboratoriach w celu określenia oporności bakterii na antybiotyki[2]. Mimo utraty zastosowań klinicznych do dziś funkcjonuje termin „gronkowce złociste oporne na metycylinę” (MRSA). Zasadniczą różnicą pomiędzy metycyliną a innymi penicylinami półsyntetycznymi o wąskim spektrum działania jest niemożność podania jej doustnie, ponieważ jest wrażliwa na działanie HCl[3].
Po raz pierwszy metycylina została opracowana przez firmę farmaceutyczną Beecham w 1959 roku.
Mechanizm działania
Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Metycylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.
Przypisy
- ↑ Metycylina, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2010-07-09] (ang.).
- ↑ Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 304,305. ISBN 978-83-200-4164-4.
- ↑ J. Petrusewicz, I. Gągało, E. Hać, H. Strzałkowska – Grad: Farmakologia – zbiór pytań testowych. Wydawnictwo Lekarskie PZWL.
