Diacetylen: Różnice pomiędzy wersjami

Diacetylen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	buta-1,3-diyn
	Inne nazwy i oznaczenia
	butadiyn
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H2
Masa molowa	50,06 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	460-12-8
PubChem	{{{nazwa}}}, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: (ang.).{{PubChem}} Brakujące pola: cid oraz nazwa. Nieznane pola: 1.
SMILES
	C#CC#C
Właściwości
	Gęstość
	0,7364 g/cm³ (0 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	9,45 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w chloroformie i etanolu, dobrze w eterze i acetonie
Temperatura topnienia	−36,4 °C
Temperatura wrzenia	10,3 °C
Współczynnik załamania	1,4189 (589 nm, 5 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja przejrzana]

← poprzednia edycja następna edycja →

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Wersja z 11:39, 16 wrz 2015

Diacetylen (butadiyn), C
4H
2 – organiczny związek chemiczny, wysoce nienasycony węglowodór, którego cząsteczka zawiera trzy wiązania pojedyncze i dwa wiązania potrójne. Jest pierwszym przedstawicielem szeregu poliynów.

Występowanie

Diacetylen został zidentyfikowany w atmosferze Tytana i w mgławicy protoplanetarnej CRL 618 metodami spektroskopowymi. Związek powstaje w atmosferze Tytana głównie przez reakcję acetylenu i rodnika etynylu C
2H powstającego podczas fotolizy acetylenu. Rodnik ten może atakować wiązanie potrójne i reaguje wydajnie w niskiej temperaturze. Diacetylen został znaleziony także na Księżycu^[3].

Otrzymywanie

Związek ten można otrzymać przez dehydrochlorowanie 1,4-dichloro-2-butynu wodorotlenkiem potasu w niskiej temperaturze^[4]:

ClCH
2C≡CCH
2Cl → HC≡C−C≡CH

↑ ^a ^b ^c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-76, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Diacetylen, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2015-09-16] (ang.).
↑ „The Multiplying Mystery of Moonwater”, March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.
↑ Verkruijsse H. D., Brandsma L. (1991). „A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne”. Synthetic Communications 21:657 [1].

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-76, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

[CID-2] Diacetylen, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2015-09-16] (ang.).

[3] „The Multiplying Mystery of Moonwater”, March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.

[4] Verkruijsse H. D., Brandsma L. (1991). „A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne”. Synthetic Communications 21:657 [1].

[1]

[2]

[3]

[4]

@@ Linia 2: / Linia 2: @@
  |nazwa                      = Diacetylen
  |1. grafika                 = Diacetylene.svg
- |opis 1. grafiki            = Wzór strukturalny
+ |opis 1. grafiki            =
  |2. grafika                 = Diacetylene-3D-vdW-B.png
- |opis 2. grafiki            = Model przestrzenny
+ |opis 2. grafiki            =
  |3. grafika                 =
  |opis 3. grafiki            =
@@ Linia 18: / Linia 18: @@
  |DrugBank                   =
  |gęstość                    = 0,7364
- |gęstość źródło             = {{r|AKRON}}
+ |gęstość źródło             = <ref name="CRC">{{CRC95|strony='''3'''-76}}</ref>
  |stan skupienia w podanej g = ciecz
- |g warunki niestandardowe   = 0 °C
+ |g warunki niestandardowe   = 0&nbsp;°C
  |rozpuszczalność w wodzie   = 9,45 g/l
  |rww źródło                 = {{r|CID}}
  |rww warunki niestandardowe =
- |inne rozpuszczalniki       =
+ |inne rozpuszczalniki       = rozpuszczalny w [[chloroform]]ie i [[etanol]]u, dobrze w [[eter dietylowy|eterze]] i [[aceton]]ie{{r|CRC}}
- |temperatura topnienia      = -36,4
+ |temperatura topnienia      = −36,4
- |tt źródło                  = <ref name="CID">{{ChemIDplus|460-12-8|data dostępu=2012-07-21}}</ref><ref name="AKRON">{{Akron|4000/2355|data dostępu=2012-07-21}}</ref>
+ |tt źródło                  = <ref name="CID">{{ChemIDplus|460-12-8|data dostępu=2015-09-16}}</ref>
  |tt warunki niestandardowe  =
  |temperatura wrzenia        = 10,3
- |tw źródło                  = {{r|CID|AKRON}}
+ |tw źródło                  = {{r|CID}}
  |tw warunki niestandardowe  =
  |temperatura krytyczna      =
@@ Linia 35: / Linia 35: @@
  |ciśnienie krytyczne        =
  |ck źródło                  =
- |logP                       = 1,81
+ |logP                       =
  |kwasowość                  =
  |zasadowość                 =
+ |współczynnik załamania     = 1,4189
+ |wz źródło                  = {{r|CRC}}
+ |wz warunki niestandardowe  = [[linia D sodu|589 nm]], 5&nbsp;°C
  |lepkość                    =
  |l źródło                   =
@@ Linia 47: / Linia 50: @@
  |moment dipolowy            =
  |moment dipolowy źródło     =
- |karta charakterystyki      = http://msds.chem.ox.ac.uk/DI/diacetylene.html
+ |karta charakterystyki      =
  |zagrożenia GHS źródło      =
- |piktogram GHS              =
+ |piktogram GHS              = {{Piktogram GHS|?}}
  |hasło GHS                  =
  |zwroty H                   =
@@ Linia 56: / Linia 59: @@
  |NFPA 704                   =
  |NFPA 704 źródło            =
- |temperatura zapłonu        = -56
+ |temperatura zapłonu        =
- |tz źródło                  = {{r|AKRON}}
+ |tz źródło                  =
  |tz warunki niestandardowe  =
  |temperatura samozapłonu    =
@@ Linia 68: / Linia 71: @@
  |commons                    =
 }}
-'''Diacetylen''' (znany także jako '''butadiyn'''), o wzorze sumarycznym C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>, jest wysoce [[Węglowodory nienasycone|nienasyconym węglowodorem]], cząsteczka którego zawiera trzy wiązania pojedyncze i dwa wiązania potrójne. Jest pierwszym przedstawicielem szeregu poliynów.
+'''Diacetylen''' (''butadiyn''), {{chem2|C4H2}} – [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], wysoce [[Węglowodory nienasycone|nienasycony węglowodór]], którego cząsteczka zawiera trzy wiązania pojedyncze i dwa wiązania potrójne. Jest pierwszym przedstawicielem szeregu poliynów.
-==Występowanie==
+== Występowanie ==
-Diacetylen został zidentyfikowany w atmosferze [[Tytan (księżyc)|Tytana]] i w mgławicy protoplanetarnej CRL 618 metodami spektroskopowymi. Związek powstaje w atmosferze Tytana głównie przez reakcję acetylenu i rodnika etynylu C<sub>2</sub>H powstającego podczas fotolizy acetylenu. Rodnik ten może atakować wiązanie potrójne i reaguje wydajnie w niskiej temperaturze. Diacetylen został znaleziony także na Księżycu<ref>[http://science.nasa.gov/headlines/y2010/18mar_moonwater.htm?list783704 "The Multiplying Mystery of Moonwater"], March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.</ref>.
+Diacetylen został zidentyfikowany w atmosferze [[Tytan (księżyc)|Tytana]] i w mgławicy protoplanetarnej CRL 618 metodami spektroskopowymi. Związek powstaje w atmosferze Tytana głównie przez reakcję acetylenu i rodnika etynylu {{chem2|C2H}} powstającego podczas fotolizy acetylenu. Rodnik ten może atakować wiązanie potrójne i reaguje wydajnie w niskiej temperaturze. Diacetylen został znaleziony także na Księżycu<ref>[http://science.nasa.gov/headlines/y2010/18mar_moonwater.htm?list783704 „The Multiplying Mystery of Moonwater”], March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.</ref>.
-==Otrzymywanie==
+== Otrzymywanie ==
-Związek ten można otrzymać przez dehydrochlorowanie 1,4-dichloro-2-butynu wodorotlenkiem potasu w niskiej temperaturze<ref>Verkruijsse H. D., Brandsma L. (1991)."A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne". ''Synthetic Communications'' '''21''':657 [http://www.informaworld.com/smpp/content~db=all?content=10.1080/00397919108020833]</ref>:
+Związek ten można otrzymać przez dehydrochlorowanie 1,4-dichloro-2-butynu wodorotlenkiem potasu w niskiej temperaturze<ref>Verkruijsse H. D., Brandsma L. (1991). „A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne”. ''Synthetic Communications'' '''21''':657 [http://www.informaworld.com/smpp/content~db=all?content=10.1080/00397919108020833].</ref>:
+: {{chem2|ClCH2C\tCCH2Cl → HC\tC\sC\tCH}}
-ClCH<sub>2</sub>C≡CCH<sub>2</sub>Cl → HC≡C-C≡CH<br />
-== Zobacz też ==
-* [[Acetylen]]
-* [[Węglowodory]]
 {{Przypisy}}