Metycylina: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Usunięta treść Dodana treść
drobne merytoryczne |
drobne redakcyjne |
||
| Linia 2: | Linia 2: | ||
|Nazwa = Metycylina |
|Nazwa = Metycylina |
||
|grafika1 = Methicillin.png |
|grafika1 = Methicillin.png |
||
|grafika1_opis = |
|grafika1_opis = |
||
|grafika2 = |
|grafika2 = |
||
|grafika2_opis = |
|grafika2_opis = |
||
|grafika3 = |
|grafika3 = |
||
|grafika3_opis = |
|grafika3_opis = |
||
|Nazwa systematyczna = |
|Nazwa systematyczna = kwas (2''S'',5''R'',6''R'')-6-[(2,6-dimetoksybenzoilo)amino]-3, |
||
3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy |
|||
|Inne nazwy = |
|||
|Inne nazwy = [[Łacina|łac.]] ''meticillinum'' ([[International Nonproprietary Name|INN]]) |
|||
|Wzór sumaryczny = C<sub>17</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>S |
|Wzór sumaryczny = C<sub>17</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>S |
||
|Inne wzory = |
|Inne wzory = |
||
|SMILES = |
|SMILES = CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C |
||
|Masa molowa = 380,42 |
|Masa molowa = 380,42 |
||
|Wygląd = |
|Wygląd = |
||
|Numer CAS = |
|Numer CAS = {{CAS|61-32-5}} |
||
|PubChem = |
|PubChem = 6087 |
||
|DrugBank = |
|DrugBank = DB01603 |
||
|Gęstość = |
|Gęstość = |
||
|Stan skupienia w podanej G = |
|Stan skupienia w podanej G = |
||
|G warunki niestandardowe = |
|G warunki niestandardowe = |
||
|Rozpuszczalność w wodzie = |
|Rozpuszczalność w wodzie = 367 mg/l<ref name=chemidplus>{{ChemRef|Baza=ChemIDplus|CAS=61-32-5|data dostępu=2010-07-09}}</ref> |
||
|RwW warunki niestandardowe = |
|RwW warunki niestandardowe = przewidywana |
||
|Inne rozpuszczalniki = |
|Inne rozpuszczalniki = |
||
|Temperatura topnienia = |
|Temperatura topnienia = |
||
| Linia 41: | Linia 42: | ||
|Moment dipolowy = |
|Moment dipolowy = |
||
|Zewnętrzne dane MSDS = |
|Zewnętrzne dane MSDS = |
||
|Źródło zagrożeń = <!-- Wstaw wg wzoru: {{RL|podaj numer CAS związku| data dostępu = }} --> |
|Źródło zagrożeń = <!-- Wstaw wg wzoru: {{RL|podaj numer CAS związku| data dostępu = }} --> |
||
|Piktogram = {{Piktogram ostrzegawczy|}} <!-- Wstaw symbole wg wzoru: {{Piktogram|C|E|F|F+|N|O|T|T+|Xn|Xi|?|brak}} --> |
|Piktogram = {{Piktogram ostrzegawczy|}} <!-- Wstaw symbole wg wzoru: {{Piktogram|C|E|F|F+|N|O|T|T+|Xn|Xi|?|brak}} --> |
||
|Palność = |
|Palność = |
||
|Zdrowie = |
|Zdrowie = |
||
| Linia 66: | Linia 67: | ||
|Działanie = bakteriobójcze |
|Działanie = bakteriobójcze |
||
|Procent wchłaniania = |
|Procent wchłaniania = |
||
|Biodostępność = |
|Biodostępność = lek niepodawany doustnie |
||
|Okres półtrwania = |
|Okres półtrwania = 25–60 min |
||
|Wiązanie z białkami osocza = |
|Wiązanie z białkami osocza = |
||
|Metabolizm = wątroba |
|Metabolizm = wątroba (20–40%) |
||
|Wydalanie = nerki |
|Wydalanie = nerki |
||
|Locus = |
|Locus = |
||
| Linia 80: | Linia 81: | ||
|Antagoniści = |
|Antagoniści = |
||
|Choroby = |
|Choroby = |
||
|Drogi podawania = |
|Drogi podawania = [[Droga parenteralna|parenteralnie]] |
||
|Stężenie terapeutyczne = |
|Stężenie terapeutyczne = |
||
|Objętość dystrybucji = |
|Objętość dystrybucji = |
||
|Dawka śmiertelna = |
|Dawka śmiertelna = LD<sub>50</sub> 38,34 mg/kg (mysz, domózgowo)<br />LD<sub>50</sub> 3270 mg/kg (mysz, dożylnie)<ref name=chemidplus/> |
||
}} |
}} |
||
}} |
}} |
||
'''Metycylina''' |
'''Metycylina''' – [[Związek organiczny|organiczny]] [[związek chemiczny]], półsyntetyczny [[antybiotyk]] [[antybiotyki beta-laktamowe|beta-laktamowy]] należący do grupy [[penicyliny|penicylin]] o wąskim spektrum działania. W przeciwieństwie do penicylin naturalnych jest oporny na działanie [[penicylinaza|penicylinaz]]. |
||
Wcześniej był stosowany w leczeniu zakażeń wywołanych przez bakterie wrażliwe na penicyliny ale wytwarzające penicylinazy (np. [[MRSA|szczep MRSA]] [[Gronkowiec złocisty|gronkowca złocistego]]), jednak dziś nie odgrywa znaczącej roli klinicznej ponieważ został zastąpiony innymi penicylinami półsyntetycznymi |
Wcześniej był stosowany w leczeniu zakażeń wywołanych przez bakterie wrażliwe na penicyliny, ale wytwarzające penicylinazy (np. [[MRSA|szczep MRSA]] [[Gronkowiec złocisty|gronkowca złocistego]]), jednak dziś nie odgrywa znaczącej roli klinicznej, ponieważ został zastąpiony innymi penicylinami półsyntetycznymi takimi jak [[flukloksacylina]] czy [[dikloksacylina]]. Nadal jest natomiast używany w laboratoriach w celu określenia oporności bakterii na antybiotyki<ref name="Kostowski">{{cytuj książkę|autor=Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman|tytuł=Farmakologia|wydawca=Wydawnictwo Lekarskie PZWL|rok=2010|ISBN=978-83-200-4164-4|strony=304,305|wydanie=III|}}</ref>. Mimo utraty zastosowań klinicznych do dziś funkcjonuje termin „gronkowce złociste oporne na metycylinę” (MRSA). Zasadniczą różnicą pomiędzy metycyliną, a innymi penicylinami półsyntetycznymi o wąskim spektrum działania jest niemożność podania jej doustnie, ponieważ jest wrażliwa na działanie [[HCl]]<ref>{{cytuj książkę|autor=J. Petrusewicz, I. Gągało, E. Hać, H. Strzałkowska - Grad|tytuł=Farmakologia - zbiór pytań testowych|wydawca=Wydawnictwo Lekarskie PZWL}}</ref>. |
||
Po raz pierwszy metycylina została opracowana przez firmę farmaceutyczną [[Beecham]] w 1959 roku. |
|||
== Mechanizm działania == |
== Mechanizm działania == |
||
| Linia 101: | Linia 102: | ||
[[Kategoria:ATC-J01]] |
[[Kategoria:ATC-J01]] |
||
[[Kategoria:Penicyliny |
[[Kategoria:Penicyliny]] |
||
[[ar:ميثيسيلين]] |
[[ar:ميثيسيلين]] |
||
Wersja z 13:44, 9 lip 2010
| |||||||||
| [[Plik:{{{3. grafika}}}|180x240px|{{{opis 3. grafiki}}}|alt=]] {{{opis 3. grafiki}}} | |||||||||
| Identyfikacja | |||||||||
| Numer CAS |
{{{numer CAS}}}Brak numeru CAS | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| PubChem | |||||||||
| DrugBank | |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
Metycylina – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk beta-laktamowy należący do grupy penicylin o wąskim spektrum działania. W przeciwieństwie do penicylin naturalnych jest oporny na działanie penicylinaz.
Wcześniej był stosowany w leczeniu zakażeń wywołanych przez bakterie wrażliwe na penicyliny, ale wytwarzające penicylinazy (np. szczep MRSA gronkowca złocistego), jednak dziś nie odgrywa znaczącej roli klinicznej, ponieważ został zastąpiony innymi penicylinami półsyntetycznymi takimi jak flukloksacylina czy dikloksacylina. Nadal jest natomiast używany w laboratoriach w celu określenia oporności bakterii na antybiotyki[2]. Mimo utraty zastosowań klinicznych do dziś funkcjonuje termin „gronkowce złociste oporne na metycylinę” (MRSA). Zasadniczą różnicą pomiędzy metycyliną, a innymi penicylinami półsyntetycznymi o wąskim spektrum działania jest niemożność podania jej doustnie, ponieważ jest wrażliwa na działanie HCl[3].
Po raz pierwszy metycylina została opracowana przez firmę farmaceutyczną Beecham w 1959 roku.
Mechanizm działania
Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Metycylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.
- ↑ Szablon:ChemRef
- ↑ Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 304,305.
- ↑ J. Petrusewicz, I. Gągało, E. Hać, H. Strzałkowska - Grad: Farmakologia - zbiór pytań testowych. Wydawnictwo Lekarskie PZWL.