Przejdź do zawartości

Diacetylen: Różnice pomiędzy wersjami

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przeglądaj historię interaktywnie
[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
← poprzednia edycja
Usunięta treść Dodana treść
WizualnieWikikod
Paweł Ziemian BOT (dyskusja | edycje)
Boty
1 393 899 edycji
Przekształcanie szablonu Szablon:Związek chemiczny infobox
Szoltys-bot (dyskusja | edycje)
Boty
542 958 edycji
 
(Nie pokazano 10 wersji utworzonych przez 6 użytkowników)
Linia 2: Linia 2:
|nazwa = Diacetylen
|nazwa = Diacetylen
|1. grafika = Diacetylene.svg
|1. grafika = Diacetylene.svg
|opis 1. grafiki = Wzór strukturalny
|opis 1. grafiki =
|2. grafika = Diacetylene-3D-vdW-B.png
|2. grafika = Diacetylene-3D-vdW-B.png
|opis 2. grafiki = Model przestrzenny
|opis 2. grafiki =
|3. grafika =
|3. grafika =
|opis 3. grafiki =
|opis 3. grafiki =
Linia 14: Linia 14:
|wygląd =
|wygląd =
|SMILES = C#CC#C
|SMILES = C#CC#C
|numer CAS = {{CAS|460-12-8}}
|numer CAS = 460-12-8
|PubChem = {{PubChem|9997}}
|PubChem = 9997
|DrugBank =
|DrugBank =
|gęstość = 0,7364
|gęstość = 0,7364
|gęstość źródło = {{r|AKRON}}
|gęstość źródło = <ref name="CRC">{{CRC95|strony='''3'''-76}}</ref>
|stan skupienia w podanej g = ciecz
|stan skupienia w podanej g = ciecz
|g warunki niestandardowe = 0 °C
|g warunki niestandardowe = 0&nbsp;°C
|rozpuszczalność w wodzie = 9,45 g/l
|rozpuszczalność w wodzie = 9,45 g/l
|rww źródło = {{r|CID}}
|rww źródło = {{r|CID}}
|rww warunki niestandardowe =
|rww warunki niestandardowe =
|inne rozpuszczalniki =
|inne rozpuszczalniki = rozpuszczalny w [[chloroform]]ie i [[etanol]]u, dobrze w [[eter dietylowy|eterze]] i [[aceton]]ie{{r|CRC}}
|temperatura topnienia = -36,4
|temperatura topnienia = −36,4
|tt źródło = <ref name="CID">{{ChemIDplus|460-12-8|data dostępu=2012-07-21}}</ref><ref name="AKRON">{{Akron|4000/2355|data dostępu=2012-07-21}}</ref>
|tt źródło = <ref name="CID">{{ChemIDplus|CAS=460-12-8|nazwa=1,3-Butadiyne|data dostępu=2015-09-16}}</ref>
|tt warunki niestandardowe =
|tt warunki niestandardowe =
|temperatura wrzenia = 10,3
|temperatura wrzenia = 10,3
|tw źródło = {{r|CID|AKRON}}
|tw źródło = {{r|CID}}
|tw warunki niestandardowe =
|tw warunki niestandardowe =
|temperatura krytyczna =
|temperatura krytyczna =
Linia 35: Linia 35:
|ciśnienie krytyczne =
|ciśnienie krytyczne =
|ck źródło =
|ck źródło =
|logP = 1,81
|logP =
|kwasowość =
|kwasowość =
|zasadowość =
|zasadowość =
|współczynnik załamania = 1,4189
|wz źródło = {{r|CRC}}
|wz warunki niestandardowe = [[linia D sodu|589 nm]], 5&nbsp;°C
|lepkość =
|lepkość =
|l źródło =
|l źródło =
Linia 45: Linia 48:
|np warunki niestandardowe =
|np warunki niestandardowe =
|układ krystalograficzny =
|układ krystalograficzny =
|moment dipolowy =
|moment dipolowy = 0
|moment dipolowy źródło =
|moment dipolowy źródło =
|karta charakterystyki = http://msds.chem.ox.ac.uk/DI/diacetylene.html
|karta charakterystyki =
|zagrożenia GHS źródło =
|zagrożenia GHS źródło =
|piktogram GHS =
|piktogram GHS = {{Piktogram GHS|?}}
|hasło GHS =
|hasło GHS =
|zwroty H =
|zwroty H =
Linia 56: Linia 59:
|NFPA 704 =
|NFPA 704 =
|NFPA 704 źródło =
|NFPA 704 źródło =
|temperatura zapłonu = -56
|temperatura zapłonu =
|tz źródło = {{r|AKRON}}
|tz źródło =
|tz warunki niestandardowe =
|tz warunki niestandardowe =
|temperatura samozapłonu =
|temperatura samozapłonu =
Linia 68: Linia 71:
|commons =
|commons =
}}
}}
'''Diacetylen''' (znany także jako '''butadiyn'''), o wzorze sumarycznym C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>, jest wysoce [[Węglowodory nienasycone|nienasyconym węglowodorem]], cząsteczka którego zawiera trzy wiązania pojedyncze i dwa wiązania potrójne. Jest pierwszym przedstawicielem szeregu poliynów.
'''Diacetylen''', butadiyn, {{chem2|C4H2}} – [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], wysoce [[Węglowodory nienasycone|nienasycony węglowodór]], którego [[cząsteczka]] zawiera trzy wiązania pojedyncze i dwa wiązania potrójne. Jest pierwszym przedstawicielem szeregu poliynów.


==Występowanie==
== Występowanie ==
Diacetylen został zidentyfikowany w atmosferze [[Tytan (księżyc)|Tytana]] i w mgławicy protoplanetarnej CRL 618 metodami spektroskopowymi. Związek powstaje w atmosferze Tytana głównie przez reakcję acetylenu i rodnika etynylu C<sub>2</sub>H powstającego podczas fotolizy acetylenu. Rodnik ten może atakować wiązanie potrójne i reaguje wydajnie w niskiej temperaturze. Diacetylen został znaleziony także na Księżycu<ref>[http://science.nasa.gov/headlines/y2010/18mar_moonwater.htm?list783704 "The Multiplying Mystery of Moonwater"], March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.</ref>.
Diacetylen został zidentyfikowany w atmosferze [[Tytan (księżyc)|Tytana]] i w mgławicy protoplanetarnej [[Mgławica Westbrook|Westbrook]] metodami spektroskopowymi. Związek powstaje w atmosferze Tytana głównie przez reakcję acetylenu i [[Rodniki|rodnika]] etynylu {{chem2|C2H\r}}, powstającego podczas [[fotoliza|fotolizy]] [[Etyn|acetylenu]]. Rodnik ten może atakować wiązanie potrójne i reaguje wydajnie w niskiej temperaturze. Diacetylen został wykryty także na [[Księżyc]]u<ref>[https://archive.is/20120715192819/http://science.nasa.gov/headlines/y2010/18mar_moonwater.htm?list783704 „The Multiplying Mystery of Moonwater”], March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.</ref>.


==Otrzymywanie==
== Otrzymywanie ==
Związek ten można otrzymać przez dehydrochlorowanie 1,4-dichloro-2-butynu wodorotlenkiem potasu w niskiej temperaturze<ref>Verkruijsse H. D., Brandsma L. (1991)."A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne". ''Synthetic Communications'' '''21''':657 [http://www.informaworld.com/smpp/content~db=all?content=10.1080/00397919108020833]</ref>:
Związek ten można otrzymać przez dehydrochlorowanie 1,4-dichloro-2-butynu [[Wodorotlenek potasu|wodorotlenkiem potasu]] w niskiej temperaturze<ref>Verkruijsse H. D., Brandsma L. (1991). „A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne”. ''Synthetic Communications'' '''21''':657 [https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/00397919108020833].</ref>:
{{reakcja|wzór=ClCH2C\tCCH2Cl → HC\tC\sC\tCH}}

ClCH<sub>2</sub>C≡CCH<sub>2</sub>Cl → HC≡C-C≡CH<br />
== Zobacz też ==
* [[Acetylen]]
* [[Węglowodory]]


== Przypisy ==
{{Przypisy}}
{{Przypisy}}

{{Kontrola autorytatywna}}


[[Kategoria:Acetyleny]]
[[Kategoria:Acetyleny]]

Aktualna wersja na dzień 09:21, 27 maj 2023

Diacetylen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H2

Masa molowa

50,06 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

460-12-8

PubChem

9997

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Diacetylen, butadiyn, C
4H
2 – organiczny związek chemiczny, wysoce nienasycony węglowodór, którego cząsteczka zawiera trzy wiązania pojedyncze i dwa wiązania potrójne. Jest pierwszym przedstawicielem szeregu poliynów.

Występowanie

[edytuj | edytuj kod]

Diacetylen został zidentyfikowany w atmosferze Tytana i w mgławicy protoplanetarnej Westbrook metodami spektroskopowymi. Związek powstaje w atmosferze Tytana głównie przez reakcję acetylenu i rodnika etynylu C
2H•
, powstającego podczas fotolizy acetylenu. Rodnik ten może atakować wiązanie potrójne i reaguje wydajnie w niskiej temperaturze. Diacetylen został wykryty także na Księżycu[3].

Otrzymywanie

[edytuj | edytuj kod]

Związek ten można otrzymać przez dehydrochlorowanie 1,4-dichloro-2-butynu wodorotlenkiem potasu w niskiej temperaturze[4]:

ClCH
2C≡CCH
2Cl → HC≡C−C≡CH

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-76, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
  2. ↑ a b c 1,3-Butadiyne, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2015-09-16] (ang.).
  3. ↑ „The Multiplying Mystery of Moonwater”, March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.
  4. ↑ Verkruijsse H. D., Brandsma L. (1991). „A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne”. Synthetic Communications 21:657 [1].
Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Diacetylen&oldid=70473273”