Veien sto ferdig i 1894. Veien var opprinnelig hovedfartsåren mellom nord-østlandet og Nordfjord, og ble opprettholdt etter at den nye Strynefjellsveien ble åpnet i 1977 mellom Grotli og Ospeli bru.
Hele veien har fått status som Nasjonal turistvei Gamle Strynefjellsvegen.[1]
Veien forlater riksvei 15 ved Grotli og følger Mårådalen og Videdalen til Videseter der den etter 27 km møter riksvei 15 igjen ved Ospeli bru. Veien er stengt om vinteren. Fylkesvei 258 har beholdt grusdekket ettersom den har verdi i henhold til Nasjonal verneplan for veger og bruer. Blant de andre er fylkesvei 252 (Tyin-Eidsbugarden) og fylkesvei 886 (Bjørnstad-Grense Jakobselv).
I området lever det villrein som ikke bør forstyrres, en finner derfor lite informasjon eller rasteplasser på veien.
Før 1. januar 2010 var veien riksvei, etter at regionsreformen trådte i kraft har den status som fylkesvei.
Fylkestinget i Oppland bestemte at bare kjøretøy under åtte meter og åtte tonn akseltrykk kan bruke veien fra og med sesongen 2019, noe som betyr at veien er stengt for busser. Bakgrunnen er stor slitasje på veien og mye vedlikeholdsarbeid.[3]
Høyfjellsveien over Strynefjellet fra Stryn til Grotli har vært i bruk som ferdselsvei i uminnelige tider. Fra gammelt var det flere veier mellom Stryn og Skjåk, men bare brukbare som ride- eller kløvvei. En av de mindre brukte traseene gikk mellom Grotli og Videseter gjennom Vassvendedalen. Den viktigste traseen mellom Nordfjord og Ottadalen gikk gjennom Raudalen og Sundalen over Kamperhamrane som var det vanskeligste partiet. Der ble det muret en trapp med 3000 trinn. Folk fra Stryn brukt denne veien blant annet til markedet på Nordberg. I 1880 var kjøreveien fra Skjåk til Grotli ferdig, den var anlagt i 1,8 til 2,4 meters bredde.[4] I 1881 ble det gjort vedtak om å bygge vei mellom Hjelle ved Oppstrynsvatnet og Sjåk og veien sto klar i 1894. Veien var åpen bare noen få måneder sommer og høst. Helt til 1950-tallet ble veien åpnet etter vinterstenging med håndkraft (spade) i juni måned. I oktober 1978 ble åpnet helårsvei langs alternativ trase (riksvei 15) mellom Videseter og Langvatnet via Grasdalen. Gamle Strynefjellsvegen holdes åpen juni-oktober og ble inkludert på listen over utvalgte nasjonale turistveier.[5]
Hele veien har fått status som Nasjonal turistvei Gamle Strynefjellsvegen.[1]
Fylkesvei 258 slynger seg oppover på Strynesiden
Rasteplass på Strynesiden
Godt handverksarbeid
Brøytestikke
Fylkesvei 258 i teleløsningen på våren
Stabbesteiner
Steinstøtte ved siden av fylkesvei 258
