Citalopram

Citalopram
	Systematisk (IUPAC)-navn
	(RS)-1-(3-dimetylaminopropyl)-1-(4-fluorofenyl)- 1,3-dihydroisobenzofuran-5-karbonitril
	Identifikatorer
CAS-nummer	59729-33-8
ATC-nummer	N06AB04
PubChem	2771
DrugBank	DB00215
ChemSpider	2669
	Kjemiske data
Formel	C₂₀H₂₁FN₂O
Molmasse	324,163792 g/mol
SMILES	CN(C)CCCC1(C2=C(CO1)C=C(C=C2)C#N)C3=CC=C(C=C3)F
	Farmakokinetiske data
Metabolisme	Lever (CYP3A4 og CYP2C19)
Halveringstid	35 timer
Utskilling	Lever (85%); nyre (15%)
	Terapeutiske data
Lovlig status	C-Preparat; reseptpliktig legemiddel (NO)
Klassifisering	antidepressivum
Virkningsmekanisme	selektiv serotoninreopptakshemmer

Citalopram er et antidepressivum innenfor gruppen av selektive serotoninreopptakshemmere. I Norge markedsføres legemiddelet som Cipramil, Citalopram og Desital. Escitalopram (Cipralex) er S-enantiomeren av citalopram.

Farmakologiske egenskaper

For virkningsmekanisme og bivirkninger se artikkel om selektive serotoninreopptakshemmere.

Citalopram metaboliseres av enzymet CYP2C19. På grunn av genetisk variasjon i dette enzymet kan effekten og bivirkningene variere sterkt fra person til person ved samme dose. En genetisk analyse for CYP2C19 kan være nyttig for å kunne finne riktig dose.

Stereokjemi

Citalopram har et kiralt karbonatom hvor det er bundet en 4-Fluor fenylgruppe og en N.N-dimetyl-3-aminopropylgruppe. På grunn av dette finnes det to enantiomere av citalopram, S-(+)-citalopram og R-(-)-citalopram.

Citaloprampreparater består av en racemisk blanding av R- og S-citalopram. Det er bare S-enantiomeren som har den ønskede antidepressive effekten. Legemiddelprodusenten, som hadde det opprinnelige patentet på citalopram, markedsfører nå ren S-citalopram (generisk navn escitalopram) som Cipralex. Hensikten er å gi mer spesifikk antidepressiv effekt og mindre bivirkninger, men dette er ikke tilstrekkelig dokumentert i gode produsentuavhengige studier. Ekvivalent dose escitalopram er halvparten av tilsvarende citalopramdose.



S-(+)-citalopram	R-(−)-citalopram

Se også

Selektiv serotoninreopptakshemmer

Eksterne lenker

Felleskatalogtekst Citalopram

Autoritetsdata