Herrs første internasjonale debut kom i Junior-VM i 1993 i Harrachov, der han tok bronse i normalbakken og i laghopping. Han debuterte i verdenscupen noen uker senere, i normalbakken i Planica. Der ble han nr. 26. Hans største suksess har kommet i normalbakker og i lagkonkurranser. Han har en annenplass fra et verdenscuprenn i Kuusamo og en tredjeplass i Kuopio. Han har dessuten en fjerdeplass på hjemmebane i Willingen.
I 2003 vred Herr kneet under en landing i en lagkonkurranse, og to kneoperasjoner fulgte. Herr har også slått skulderen ut av ledd på trening.
I 2006 deltok Herr i sitt første og eneste OL, Vinter-OL 2006 i Torino (OL i Nagano og Salt Lake City hadde røket grunnet skader og dårlig hopping). Men det ble med normalbakkerennet. Herr ble hjemsendt på grunn av uoverensstemmelser med landslagstrener Peter Rohwein, og sa at han nektet å hoppe for Tyskland igjen. Han gikk derfor ut og sa at han skulle hoppe for Sverige resten av sin karriere. Dette ble det imidlertid ikke noe av. Deretter skrev han et brev til den polske hopptreneren og sa at han skulle delta for dem. Herr har startet i 156 verdenscuprenn.