Trichloorazijnzuur
| Trichloorazijnzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van trichloorazijnzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C2HCl3O2 | |||
| IUPAC-naam | 2,2,2-trichloorethaanzuur | |||
| Andere namen | TCA | |||
| Molmassa | 163,38714 g/mol | |||
| SMILES | C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)O
| |||
| InChI | 1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
| |||
| CAS-nummer | 76-03-9 | |||
| EG-nummer | 200-927-2 | |||
| PubChem | 6421 | |||
| Wikidata | Q410116 | |||
| Beschrijving | Kleurloze en wateraantrekkende kristallen met scherpe geur | |||
| Vergelijkbaar met | trifluorazijnzuur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H314 - H410 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P273 - P280 - P305+P351+P338 - P410+P403 | |||
| Hygroscopisch? | ja | |||
| VN-nummer | 1839 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,6 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 58 °C | |||
| Kookpunt | 198 °C | |||
| Dampdruk | (bij 51°C) 133 Pa | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pKz = 0,66[2] | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Trichloorazijnzuur of TCA is een organisch zuur met als brutoformule C2HCl3O2. De stof komt voor als kleurloze en wateraantrekkende kristallen met een scherpe geur.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Trichloorazijnzuur wordt bereid door de reactie van azijnzuur met chloorgas in aanwezigheid van een geschikte katalysator:
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Trichloorazijnzuur heeft vele toepassingen, waaronder:
- bij de productie van zijn natriumzout, natriumtrichlooracetaat, een herbicide
- oplosmiddel in de plasticindustrie
- etsend middel in de metaalbewerking
- additief in minerale smeeroliën
- katalysator voor polymerisatiereacties
In de biochemie wordt het gebruikt om proteïnen en andere macromoleculen neer te slaan. Andere toepassingen situeren zich in de medische (behandelen van huidaandoeningen en het verwijderen van wratten) en cosmetische sfeer ("chemische peeling")
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]Trichloorazijnzuur is niet brandbaar. De stof ontleedt bij verhitting, waarbij giftige en corrosieve dampen (onder andere waterstofchloride en chloroform) vrijkomen. De stof is corrosief en milieugevaarlijk. Inademing van de damp kan longoedeem veroorzaken, maar de symptomen hiervan worden vaak pas na enkele uren merkbaar.
In een rapport uit 2006 concludeerde de Nederlandse Gezondheidsraad[3] dat er voldoende gegevens voorhanden zijn voor "het sterk vermoeden dat trichloorazijnzuur ontwikkelingsstoornissen bij het nageslacht veroorzaakt". Over het eventuele effect van trichloorazijnzuur op de vruchtbaarheid is nog onvoldoende bekend.
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]
- ↑ MSDS Sigma Aldrich, Versie 4.0, Herzieningsdatum 4-6-2010
- ↑ Databog fysik kemi, F&K Forlaget 11. udgave 2009
- ↑ Trichloroacetic acid - Evaluation of the effects on reproduction, recommendation for classification, Gezondheidsraad (13 juni 2006)