Triclosan
| Triclosan | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van triclosan
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C12H7Cl3O2 | |||
| IUPAC-naam | 5-chloor-2-(2,4-dichloorfenoxy)fenol | |||
| Andere namen | 2,4,4'-trichloor-2'-hydroxydifenylether, Irgasan DP 300 | |||
| Molmassa | 289,54 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1Cl)O)OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
| |||
| CAS-nummer | 3380-34-5 | |||
| EG-nummer | 222-182-2 | |||
| PubChem | 5564 | |||
| Wikidata | Q408646 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H410 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P273 - P305+P351+P338 - P501 | |||
| EG-Index-nummer | 604-070-00-9 | |||
| VN-nummer | 3077 | |||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 9 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 3700-4500 mg/kg (dermaal) 9300 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Smeltpunt | 55-57 °C | |||
| Kookpunt | (ontleedt) > 280 °C | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Triclosan is een krachtige en veel gebruikte bacteriedodende en schimmelwerende stof. Het is een wit poeder met een lichte aromatische geur. Het is bijna niet oplosbaar in water, maar goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether en sterk basische oplossingen.
Toepassingen
Triclosan is een bestanddeel van desinfecterende middelen voor artsenpraktijken en ziekenhuizen. Het wordt aan veel cosmetische en hygiënische producten toegevoegd, zoals antiseptische zeep, tandpasta (niet meer), scheerschuim, make-up, aftershave en deodorant. Het wordt gebruikt als conserveermiddel en geurbestrijder: het helpt om zweetgeur te bestrijden door bacteriën op de huid te doden die in contact met zweet een onaangename geur afgeven, dit zijn onder andere bacteriën van de geslachten Stafylokokken en Corynebacterium, of, in lagere concentraties, door die bacteriën te beletten om onwelriekende vetzuren aan te maken. Triclosan heeft een brede werking en remt ook de groei van andere micro-organismen, waardoor de stof het evenwicht van de natuurlijke microflora op de huid kan verstoren.
Sommige textielproducten, onder meer matrashoezen, tapijten, schoenen en sportkleding, worden met triclosan behandeld. Triclosan wordt ook toegevoegd aan uiteenlopende andere verbruiksgoederen zoals plastics en keukengerei. Deze producten worden aangeduid met de handelsmerken Microban[1] of Sanitized.[2] Triclosan dient in deze producten als conserveermiddel en geurbestrijder, maar niet om de gezondheid van de consument te beschermen. In de Verenigde Staten werd Johnson & Johnson beboet voor misleidende gezondheidsclaims en moest Hasbro ongegronde gezondheidsclaims over Microban-producten intrekken.[3]
Regelgeving
In de Europese Unie is de maximaal toegelaten concentratie van triclosan in cosmetische producten 0,3%. De Amerikaanse staat Minnesota heeft in 2015 het gebruik van Triclosan in antibacteriële zeep verboden.[4]
Toxicologie en veiligheid
De stof is niet toxisch bij inname langs de mond. De zuivere stof is licht irriterend voor de huid en de ogen en irriterend voor de luchtwegen. Triclosan heeft een nadelig effect op de samentrekkingskracht van spieren, zoals de hartspier en skeletspieren.[5][6]
Het grootschalige gebruik van antibacteriële stoffen is omstreden. Microbiologen waarschuwen voor het risico van resistentievorming, zoals dat bij grootschalig gebruik van antibiotica het geval is.[7] Sommige onderzoekers vonden dat gewone huishoudzeep even efficiënt is als antibacteriële zeep als zeep met triclosan.[8]
Triclosan wordt in waterzuiveringsinstallaties voor ca. 95% afgebroken, maar een kleine hoeveelheid komt in het oppervlaktewater terecht. Daar wordt het onder invloed van licht vrij snel afgebroken (fotolyse). Een van de afbraakproducten is methyltriclosan, dat wel relatief persistent is en in oppervlaktewater en vissen is aangetroffen. Triclosan is ook een hormoonverstorende stof.
- (en) Gegevens van triclosan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ Een handelsmerk van Microban International, Ltd.
- ↑ Een handelsmerk van het Zwitserse bedrijf Sanitized AG. Triclosan is slechts een van een groot aantal antibacteriële stoffen die in "Sanitized"-artikelen worden gebruikt.
- ↑ (en) Fortune, Sue Wilson, "Maybe We're Disinfecting Ourselves Too Much, Antibacterial Everything", 11 oktober 1999.
- ↑ (en) CNN, "Minnesota issues ban on antibacterial ingrediënt", 21 mei 2014.
- ↑ Gennady Cherednichenko, et al (2012). Triclosan impairs excitation–contraction coupling and Ca2+ dynamics in striated muscle. PNAS 109 (35): 14158-14163. DOI: 10.1073/pnas.1211314109.
- ↑ Joseph Stromberg Triclosan, A Chemical Used in Antibacterial Soaps, is Found to Impair Muscle Function, Smithsonian.com (13 augustus 2012)
- ↑ (en) Tuftsuniversiteit, "Center for Adaptation Genetics and Drug Resistance".
- ↑ (en) Oxford Journals, Clinical Infectious Diseases, AE Aiello, EL Larson, SB Levy, "Consumer Antibacterial Soaps: Effective or Just Risky?", 1 september 2007. 2007;45:S137–S147 DOI: 10.1086/519255