Decarboxylering: verschil tussen versies

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud

In de regel

Versie van 28 jul 2013 20:25

Een decarboxylering is een meestal organische reactie waarbij een molecule koolstofdioxide (CO₂) door een verbinding wordt afgesplitst. De term duidt hoofdzakelijk op een carbonzuur dat koolstofdioxide verliest:

Mechanisme

De decarboxylering is een al lang bekende reactie, omdat in veel gevallen alleen pyrolyse nodig is. Koperzouten worden vaak als katalysator toegevoegd. Echter zijn niet alle carbonzuren in staat om te decarboxyleren. Zuren die dit wel doen hebben vaak substituenten die de overgangstoestand van de reacties stabiliseren. Een voorbeeld zijn β-ketocarbonzuren (carbonzuren met een ketonfunctie op de β-plaats), de overgangstoestand van de reactie is cyclisch door de intramoleculaire transfer van een proton:

In de biochemie

Decarboxyleringen komen veelvuldig voor in de biochemie, waar zij lastige reacties vlotter en met hogere rendementen doen verlopen door ofwel de evenwichtsligging te beïnvloeden ofwel een intermediair te vormen met betere nucleofiele eigenschappen (een carbanion). Deze laatste is de reden waarom decarboxyleringen meestal opgaan bij α-ketocarbonzuren. Drie voorbeelden uit de citroenzuurcyclus zijn:

pyruvaat naar acetyl-CoA
oxalosuccinaat naar α-ketoglutaraat
α-ketoglutaraat naar succinyl-CoA

Enzymen die decarboxyleringen katalyseren worden decarboxylasen, of formeel decarboxylyasen (EC-nummer 4.1.1) genoemd.

Zie ook

Versie van 21 apr 2013 20:28 bewerken Capaccio (overleg \| bijdragen) 131.676 bewerkingen k + {{Woordenboek}} ← Oudere bewerking		Versie van 28 jul 2013 20:25 bewerken ongedaan maken Capaccio (overleg \| bijdragen) 131.676 bewerkingen k linkfix met AWB Nieuwere bewerking →
Regel 1:		Regel 1:
	Een '''decarboxylering''' is een meestal [[~~Chemische reactie\|~~organische reactie]] waarbij een molecule [[koolstofdioxide]] (CO<sub>2</sub>) door een verbinding wordt afgesplitst. De term duidt hoofdzakelijk op een [[carbonzuur]] dat koolstofdioxide verliest:		Een '''decarboxylering''' is een meestal [[organische reactie]] waarbij een molecule [[koolstofdioxide]] (CO<sub>2</sub>) door een verbinding wordt afgesplitst. De term duidt hoofdzakelijk op een [[carbonzuur]] dat koolstofdioxide verliest:

	[[Bestand:Decarboxylation reaction.png\|center\|400px\|Algemeen schema van een decarboxylering]]		[[Bestand:Decarboxylation reaction.png\|center\|400px\|Algemeen schema van een decarboxylering]]