Naar inhoud springen

Decarboxylering: verschil tussen versies

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
Addbot (overleg | bijdragen)
k Robot: Verplaatsing van 17 interwikilinks. Deze staan nu op Wikidata onder d:q898436
Geen bewerkingssamenvatting
Regel 1: Regel 1:
Een '''decarboxylering''' is een meestal [[Chemische reactie|organische reactie]] waarbij een molecule [[koolstofdioxide]] (CO<sub>2</sub>) door een verbinding wordt afgesplitst. De term duidt hoofdzakelijk op de een [[carbonzuur]] dat koolstofdioxide verliest:
Een '''decarboxylering''' is een meestal [[Chemische reactie|organische reactie]] waarbij een molecuul [[koolstofdioxide]] (CO<sub>2</sub>) door een verbinding wordt afgesplitst. De term duidt hoofdzakelijk op een [[carbonzuur]] dat koolstofdioxide verliest:


[[Bestand:Decarboxylation reaction.png|center|400px|Algemeen schema van een decarboxylering]]
[[Bestand:Decarboxylation reaction.png|center|400px|Algemeen schema van een decarboxylering]]

Versie van 12 apr 2013 09:46

Een decarboxylering is een meestal organische reactie waarbij een molecuul koolstofdioxide (CO2) door een verbinding wordt afgesplitst. De term duidt hoofdzakelijk op een carbonzuur dat koolstofdioxide verliest:

Algemeen schema van een decarboxylering
Algemeen schema van een decarboxylering

Mechanisme

De decarboxylering is een al lang bekende reactie, omdat een veel gevallen alleen pyrolyse nodig is. Koperzouten worden vaak als katalysator toegevoegd. Echter zijn niet alle carbonzuren in staat om te decarboxyleren. Zuren die dit wel doen hebben vaak substituenten die de overgangstoestand van de reacties stabiliseren. Een voorbeeld zijn β-ketocarbonzuren (carbonzuren met een ketonfunctie op de β-plaats), de overgangstoestand van de reactie is cyclisch door de intramoleculaire transfer van een proton.

In de biochemie

Decarboxyleringen komen veelvuldig voor in de biochemie, waar zij lastige reacties vlotter en met hogere rendementen doen verlopen door ofwel de evenwichtsligging te beïnvloeden ofwel een intermediair te vormen met betere nucleofiele eigenschappen (een carbanion). Deze laatste is de reden waarom decarboxyleringen meestal opgaan bij α-ketocarbonzuren. Drie voorbeelden uit de citroenzuurcyclus zijn:

Enzymen die decarboxyleringen katalyseren worden decarboxylasen, of formeel decarboxylyasen (EC-nummer 4.1.1) genoemd.

Zie ook