Decarboxylering: verschil tussen versies
Geen bewerkingssamenvatting |
Geen bewerkingssamenvatting |
||
| (43 tussenliggende versies door 29 gebruikers niet weergegeven) | |||
| Regel 1: | Regel 1: | ||
Een '''decarboxylering''' is een meestal [[organische reactie|organische ontledingsreactie]] waarbij een molecule [[koolstofdioxide]] (CO<sub>2</sub>) door een verbinding wordt [[ontledingsreactie|afgesplitst]]. De term duidt hoofdzakelijk op een [[carbonzuur]] dat koolstofdioxide verliest: |
|||
De term decarboxylering beschrijft een reactie waarbij een carboxylgroep een carbonzuur verlaat in de vorm van kooldioxide. |
|||
[[Bestand:Decarboxylation reaction.png|center|400px|Algemeen schema van een decarboxylering]] |
|||
==Mechanisme== |
|||
Decarboxylering is een al lang bekende reactie, omdat in veel gevallen alleen [[pyrolyse]] nodig is. [[Koper (element)|Koperzouten]] worden vaak als [[katalysator]] toegevoegd. Echter zijn niet alle carbonzuren in staat om te decarboxyleren. Zuren die dit wel doen hebben vaak substituenten die de [[overgangstoestand]] van de reacties stabiliseren. Een voorbeeld zijn [[Ketocarbonzuur|β-ketocarbonzuren]] (carbonzuren met een [[keton|ketonfunctie]] op de β-plaats), de overgangstoestand van de reactie is cyclisch door de [[Intramoleculaire reactie|intramoleculaire]] transfer van een proton: |
|||
[[Bestand:Beta-ketocarbonzuur dercarboxylering.png|center|520px|Decarboxylering van een β-ketocarbonzuur.]] |
|||
==In de biochemie== |
|||
Decarboxyleringen komen veelvuldig voor in de [[biochemie]], waar zij lastige reacties vlotter en met hogere [[Opbrengst (scheikunde)|rendementen]] doen verlopen door ofwel de [[Evenwichtsreactie|evenwichtsligging]] te beïnvloeden, ofwel een [[Intermediair (scheikunde)|intermediair]] te vormen met betere [[nucleofiel]]e eigenschappen (een [[carbanion]]). Deze laatste is de reden dat decarboxyleringen meestal opgaan bij [[Ketocarbonzuur|α-ketocarbonzuren]]. Drie voorbeelden uit de [[citroenzuurcyclus]] zijn: |
|||
* [[pyruvaat]] naar [[acetyl-CoA]] |
|||
* [[oxalosuccinaat]] naar [[Alfa-ketoglutaarzuur|α-ketoglutaraat]] |
|||
* α-ketoglutaraat naar [[succinyl-CoA]] |
|||
[[Enzym]]en die decarboxyleringen katalyseren worden [[decarboxylase]]n, of formeel decarboxylyasen ([[EC-nummer]] 4.1.1) genoemd. |
|||
==Zie ook== |
|||
* [[Krapcho-decarboxylering]] |
|||
* [[Oxidatieve decarboxylering]] |
|||
{{Woordenboek}} |
|||
[[Categorie:Eliminatiereactie]] |
|||
Huidige versie van 7 apr 2023 om 12:51
Een decarboxylering is een meestal organische ontledingsreactie waarbij een molecule koolstofdioxide (CO2) door een verbinding wordt afgesplitst. De term duidt hoofdzakelijk op een carbonzuur dat koolstofdioxide verliest:
Mechanisme
[bewerken | brontekst bewerken]Decarboxylering is een al lang bekende reactie, omdat in veel gevallen alleen pyrolyse nodig is. Koperzouten worden vaak als katalysator toegevoegd. Echter zijn niet alle carbonzuren in staat om te decarboxyleren. Zuren die dit wel doen hebben vaak substituenten die de overgangstoestand van de reacties stabiliseren. Een voorbeeld zijn β-ketocarbonzuren (carbonzuren met een ketonfunctie op de β-plaats), de overgangstoestand van de reactie is cyclisch door de intramoleculaire transfer van een proton:
In de biochemie
[bewerken | brontekst bewerken]Decarboxyleringen komen veelvuldig voor in de biochemie, waar zij lastige reacties vlotter en met hogere rendementen doen verlopen door ofwel de evenwichtsligging te beïnvloeden, ofwel een intermediair te vormen met betere nucleofiele eigenschappen (een carbanion). Deze laatste is de reden dat decarboxyleringen meestal opgaan bij α-ketocarbonzuren. Drie voorbeelden uit de citroenzuurcyclus zijn:
- pyruvaat naar acetyl-CoA
- oxalosuccinaat naar α-ketoglutaraat
- α-ketoglutaraat naar succinyl-CoA
Enzymen die decarboxyleringen katalyseren worden decarboxylasen, of formeel decarboxylyasen (EC-nummer 4.1.1) genoemd.