1983. gada NBA draftā viņu pirmajā kārtā ar kopējo 14. kārtas numuru izraudzījās Portlendas "Trail Blazers". "Trail Blazers" sastāvā viņš aizvadīja 11 ar pusi sezonas, pēc tam pārgāja uz Hjūstonas "Rockets", kur aizvadīja trīsarpus sezonas, kad arī beidza NBA spēlētāja karjeru. Individuāli veiksmīgākā regulārā sezona K. Dreksleram bija 1988.—1989. gada sezona, kad vidēji spēlē guva 27,2 punktus, sezonu iepriekš — 27,0 punktus. Vidēji karjeras laikā viņš guva 20,4 punktus gan regulārajā sezonā, gan izslēgšanas spēlēs. 1995. gadā "Rockets" sastāvā kopā ar Hakīmu Oladžuvonu viņš izcīnīja savu vienīgo NBA čempiontitulu. K. Drekslers karjeras laikā piedalījās desmit NBA Visu zvaigžņu spēlēs, 1992. gadā tika iekļauts NBA simboliskajā pirmajā izlasē, vēl pa divām reizēm tika iekļauts otrajā un trešajā simboliskajā izlasē. Pašlaik (2013) viņš ir astotais visvairāk pārtvertās bumbas savākušais spēlētājs NBA vēsturē (2207).[1]
Kopā ar ASV izlasi izcīnīja zelta medaļu 1992. gada vasaras olimpiskajās spēlēs (šajās Olimpiskajās spēlēs piedalījusies ASV izlase tika nosaukta par "zvaigžņu komandu"). Laikā no 1998. līdz 2000. gadam bijis Hjūstonas Universitātes basketbola komandas treneris.